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トーセンダニン

Toosendanin

HCID 115060
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
58812-37-6
標準SMILES
CC(=O)O[C@@H]1C[C@H](O)[C@@]23CO[C@@H](O)C1(C)[C@@H]2C[C@@H](O)[C@]1(C)[C@@H]3C(=O)[C@H](OC(C)=O)[C@@]2(C)[C@H](c3ccoc3)C[C@H]3O[C@]321
分子式
C30H38O11
平均分子量
574.62 g/mol

名称と識別子

優先名称
Toosendanin
現地名
トーセンダニン
英語名
Toosendanin
分子式
C30H38O11
分子量
574.62

名称と別名

トーセンダニントオセンダニン28-デアセチルセンダニントウセンダニン(1S,2R,4R,5R,6S,8R,10S,11S,12R,14R,15R,18R,19S,21R)-21-(アセチルオキシ)-6-(フラン-3-イル)-12,18,19-トリヒドロキシ-5,11,15-トリメチル-3-オキソ-9,17-ジオキサヘキサシクロ[13.3.3.01,14.02,11.05,10.08,10]ヘンイコサン-4-イル アセタートクアンリアンス[1S,3R,4R,5R,7R,8S,9R,10S,12R,13R,14S,15R,17S,21R]-2,3,5,6,7,9,16,17-オクタヒドロ-1,7,21-トリヒドロキシ-3,12-ビス(アセチルオキシ)-4,8,13-トリメチル-17-(3-フリル)-15H-14,15-エポキシ-4,10-(メタノキシメタノ)-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-11(12H)-オンChuanliansuToosendaniTOOSENDANINToosendaninrToosendan extract
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Toosendan Fructus。28-DeacetylsendaninToosendanin USP/EP/BP12-AcetoxyaMoorastatinToosendanin 58812-37-6

データベース識別子

CAS
58812-37-6
PubChem CID
115060

物性

物理化学的性質

融点
170 · 170-175°C
沸点
555.97 °C · 555.97°C (rough estimate)
比重(密度)
1.2084 · 1.2084 (rough estimate)
屈折率
1.597 · 1.5970 (estimate)
貯蔵温度
Refrigerator
溶解性
DMSO(微量)、メタノール(微量)
外見
個体
酸解離定数(Pka)
12.15 · 12.15±0.70(Predicted)
色
ホワイト~ペールベージュ
InChIKey
NAHTXVIXCMUDLF-VJLDGHPTNA-N
SMILES
C[C@@]1([C@H]2OC(C)=O)[C@]3([C@]([H])(O3)C[C@H]1C4=COC=C4)[C@]5(C)[C@H](O)C[C@@]6([H])[C@@](C)([C@@H]7O)[C@H](OC(C)=O)C[C@H](O)[C@]6(CO7)[C@@]5([H])C2=O
CAS データベース
58812 · 58812-37-6

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
WGK 3
hs_code
29389090
safety_code
24/25
Hazard Classifications
Acute Tox. 3 Oral
ストレージクラス
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明Fructus Meliae Toosendan (chuan lian zi), the fruit of Melia toosendan Sieb. Et Zucc, is mainly produced in Sichuan, Hubei, Henan, and Hunan province in China . Toosendanin is a tetracyclic triterpene compound extracted from fructus toosendan. It is an ascaridole agent and showed anti-botulinum, antibacterial, anticancer, and anti-inflammatory effects. It is also a neuromuscular blocking agent.

来歴Toosendanin is the main chemical composition of the fructus toosendan. Researches on this compound could date back to 1953. Toosendanin has been named in 1955, while its structure was identified 20 years later by mass spectrometry. Toosendanin is a triterpenoid derivative containing a β-substituted furan ring . A new synthetic strategy is put forth allowing access to a 4-acetoxy CD fragment analogue of toosendanin, which was achieved from mesityl oxide and acetylacetone in 14 steps in 2009 . The anti-parasite of toosendanin was reported in 1971. In 1980, it was identified as a selective neuromuscular blocking agent that acts on neuromuscular junction . The anti-botulinum effect of toosendanin was discovered in 1982 . In recent years, it is also observed that toosendanin can induce differentiation and apoptosis . Toosendanin could inhibit the growth of feeding larvae and insects. It has been used as pollution-free, no residue of botanical insecticides for the production of fruits and vegetables in China .

使用Toosendanin is a triterpenoid derivative, acts as a novel agonist of L-type Ca2+ channels in neonatal rat ventricular cells.

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