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(4aR)-4a,6,6a,12,12a,12b-ヘキサヒドロ-4aβ,12aβ-ジヒドロキシ-9-(7-メトキシ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4,4,6aα,12bα-テトラメチル-4H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-1,11(5H)-ジオン

Territrem A

HCID 115079
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
70407-19-1
標準SMILES
COc1cc(-c2cc3c(c(=O)o2)CC2(O)C(C)(CCC4(O)C(C)(C)C=CC(=O)C42C)O3)cc2c1OCO2
InChIKey
LCJHAHVVYAVVPA-UHFFFAOYSA-N
分子式
C28H30O9
平均分子量
510.539 g/mol
単同位体質量
510.18898254

名称と識別子

優先名称
Territrem A
IUPAC
4a,12a-Dihydroxy-9-(7-methoxy-2H-1,3-benzodioxol-5-yl)-4,4,6a,12b-tetramethyl-4a,6,6a,12,12a,12b-hexahydro-4H,11H-naphtho[2,1-b]pyrano[3,4-e]pyran-1,11(5H)-dione
現地名
(4aR)-4a,6,6a,12,12a,12b-ヘキサヒドロ-4aβ,12aβ-ジヒドロキシ-9-(7-メトキシ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4,4,6aα,12bα-テトラメチル-4H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-1,11(5H)-ジオン
英語名
territrem A
分子式
C28H30O9
分子量
510.536

名称と別名

(4aR)-4a,6,6a,12,12a,12b-ヘキサヒドロ-4aβ,12aβ-ジヒドロキシ-9-(7-メトキシ-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-4,4,6aα,12bα-テトラメチル-4H,11H-ナフト[2,1-b]ピラノ[3,4-e]ピラン-1,11(5H)-ジオンテリトレムA(5aR,7aR,11aS,11bS)-7a,11b-ジヒドロキシ-3-(7-メトキシ-2H-1,3-ベンゾジオキソール-5-イル)-5a,8,8,11a-テトラメチル-1,5a,6,7,7a,8,11,11a,11b,12-デカヒドロ-2,5-ジオキサテトラフェン-1,11-ジオンterritrem ATERRITREM A(RG)Territrem A(95%)PubChem ID: 115079(4aR)-4a,6,6a,12,12a,12b-Hexahydro-4aβ,12aβ-dihydroxy-9-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-4,4,6aα,12bα-tetramethyl-4H,11H-naphtho[2,1-b]pyrano[3,4-e]pyran-1,11(5H)-dione4H,11H-Naphtho[2,1-b]pyrano[3,4-e]pyran-1,11(5H)-dione, 4a,6,6a,12,12a,12b-hexahydro-4a,12a-dihydroxy-9-(7-methoxy-1,3-benzodioxol-5-yl)-4,4,6a,12b-tetramethyl-, (4aR,6aR,12aS,12bS)-

データベース識別子

CAS
70407-19-1
PubChem CID
115079
DTXSID
DTXSID40897214
ChEMBL
CHEMBL470039

物性

物理化学的性質

貯蔵温度
-20 °C · Store at -20°C
溶解性
DMF: soluble,DMSO: soluble,Ethanol: soluble,Methanol: soluble
外見
A solid

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Territrem A is a mycotoxin originally isolated from A. terreus that irreversibly inhibits acetylcholinesterase (AChE; IC50 = 24 nM for the electric eel enzyme). It is toxic to mice, inducing tremors with a median tremulous dose of 0.31 mg/kg, and has an LD50 value of 17.6 mg/kg.

使用Territrem A is an α-pyrone tremorgenic mycotoxin first identified from an Aspergillus terreus strain by Ling and colleagues at Taiwan National University in 1979. Territrem A is a potent insecticide acting via irreversible inhibition of acetylcholinesterase (AChE). The binding mechanism is very different from typical irreversible AChE inhibitors like neostigmine and the organophospates.

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TargetMol中国(陶术生物)
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