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4α,9-エポキシセバン-3β,4,12,14,16β,17,20-ヘプタオール3-(3,4-ジメトキシベンゾアート)

VERATRIDINE

HCID 11614496
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
71-62-5
標準SMILES
COc1ccc(C(=O)O[C@H]2CC[C@@]3(C)[C@@H]4CC[C@H]5[C@]6(O)C[C@H](O)[C@@]7(O)[C@@H](CN8C[C@@H](C)CC[C@H]8[C@@]7(C)O)[C@]6(O)C[C@@]53O[C@@]24O)cc1OC
分子式
C36H51NO11
平均分子量
673.79 g/mol

名称と識別子

優先名称
VERATRIDINE
現地名
4α,9-エポキシセバン-3β,4,12,14,16β,17,20-ヘプタオール3-(3,4-ジメトキシベンゾアート)
英語名
VERATRIDINE
分子式
C36H51NO11
分子量
673.79

名称と別名

ベラトリン【無定形】ベラトリジンO3-(3,4-ジメトキシベンゾイル)ベラセビン3-ベラトロイルベラセビン4α,9-エポキシセバン-3β,4,12,14,16β,17,20-ヘプタオール3-(3,4-ジメトキシベンゾアート)(1R,2S,6S,9S,10R,11S,12S,14R,15S,18S,19S,22S,23S,25R)-1,10,11,12,14,23-ヘキサヒドロキシ-6,10,19-トリメチル-24-オキサ-4-アザヘプタシクロ[12.12.0.02,11.04,9.015,25.018,23.019,25]ヘキサコサン-22-イル 3,4-ジメトキシベンゾアートNSC 7524ybenzoate)VeratrdineVERATRIDINEVeratridine-RM,4alpha,16beta)-
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Veratridine, >=98%veratrine(amorphous)VERATRIDINE FREE BASE3-VERATROYLVERACEVINE

データベース識別子

CAS
71-62-5
PubChem CID
11614496
ChEMBL
CHEMBL4296897

物性

物理化学的性質

融点
180 ℃ · 180℃
比旋光度
20 · D20 +8.0° (ethanol)
沸点
689.74 °C · 689.74°C (rough estimate)
比重(密度)
1.45 · 1.45±0.1 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
屈折率
1.663 · 1.6630 (estimate)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
50 mg/mL · エタノール: 50 mg/mL
外見
粉
酸解離定数(Pka)
9.54 · 9.54(at 25℃)
色
ホワイトからオフホワイト
Merck
13 · 13,10016
BRN
78875 · 78875
安定性
2 · 購入日から2年間安定です。この DMSO またはエタノール溶液は、-20°C で 2 か月間保存できます。
InChIKey
FVECELJHCSPHKY-QYUNFSACNA-N
SMILES
[C@]123O[C@]4(O)C(OC(=O)C5=CC=C(OC)C(OC)=C5)CCC1(C)C4CCC2[C@]1([C@](O)(C2CN4C(CCC(C)C4)[C@](O)(C)[C@@]2(O)[C@@H](O)C1)C3)O |&1:0,2,26,27,38,41,43,r|
EPAの化学物質情報
Veratridine (71-62-5)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

F
10
wgk
2
rtecs
YX5600000
ridadr
UN 1544 6.1/PG 1
毒性
LD50 in mice (mg/kg): 1.35 i.p. (Swiss, Bauer); 0.42 i.v. (Krayer); 6.3 s.c. (Tanaka)
risk_code
26/27/28-36/37/38-62-52/53-48/20
hazard_code
T+
safety_code
26-36/37/39-45-61-36/37-28
hazard_class
6.1(a)
packing_group
II
Hazard Classifications
Acute Tox. 1 DermalAcute Tox. 1 InhalationAcute Tox. 1 OralAquatic Chronic 3Eye Irrit. 2Repr. 2Skin Irrit. 2STOT RE 2 InhalationSTOT SE 3
ストレージクラス
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2very toxic hazardous materials
有毒物質データの
71-62-5(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 4 件

解説C36H51NO11(673.80).ベラトルムアルカロイドの一つで,ユリ科Veratrum属およびその近縁植物の種子や根茎から見いだされた."淡黄色の粉末.融点180 ℃(130 ℃ で乾燥させたもの),[α]20D+8.0°(エタノール).水に可溶,エーテルに微溶.Na+ チャンネルに作用する神経や筋肉細胞の減極剤であるが,バトラコトキシンより活性は弱い.[CAS 71-62-5]森北出版「化学辞典(第2版)

説明This steroidal alkaloid from Veratrum viride was given this name by Bosetti. It is almost certainly identical with the amorphous veratrine isolated by Schmidt and Koppen, Merck, and Wright and Luff. The base is a colourless, amorphous powder which melts over a wide range. It has [α]22D + 8.0° (EtOH) and yields a sulphate nonahydrate which forms colourless silky needles that resinify in air. The nitrate is only sparingly soluble in H2O. The solution of the alkaloid in H2SO4 becomes orange-red and eventually crimson with a blue fluorescence while that in HCI is colourless. Alkaline hydrolysis furnishes veratric acid and cevine.

使用Veratridine causes Na+ channels to stay open during a sustained membrane depolarization by abolishing inactivation.This, in turn, opens voltage-activated calcium channels, thus increasing intracellular calcium content and inducing neurotransmitter release. Alkaloid neurotoxin which depolarizes excitable tissue; used to increase membrane sodium permeability.

一般的な説明Veratridine is one of several alkaloids isolated from the seeds of Schoenocaulon officinale and from the rhizome of Veratrum album. The crude extract is called veratrine or sabadilla and contains cevadine, veratridine, cevadilline, sabadine and cevine. It is a neurotoxin, which belongs to the family Liliaceae and genus, Schoenocaulon. Veratridine is soluble in lipid.

調製方法 · 1 件

純化方法It is an alkaloid neurotoxin which prevents inactivation of Na+ channels. Its solubility in EtOH is ~5%; and it separates as a pale yellow powder from an ethanolic solution on addition of Et2O. It forms nitrate, sulfate and perchlorate salts. [McKinney et al. Anal Biochem 153 33 1986, Beilstein 21 V/13 709.]

サプライヤー61 社

南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]

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