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(αS)-α-ヒドロキシ-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1R,2R,4S,5S,7α)-9-メチル-3-オキサ-9-アザトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナ-7-イル

Benzeneacetic acid, alpha-hydroxy-alpha-(hydroxymethyl)-, 9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo(3.3.1.02,4)non-7-yl ester, (7(S)-(1alpha,2beta,4beta,5alpha,7beta))-

HCID 11616712
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
52646-92-1
標準SMILES
CN1[C@@H]2CC(OC(=O)[C@@](O)(CO)c3ccccc3)C[C@H]1[C@@H]1O[C@@H]12
InChIKey
JEJREKXHLFEVHN-VJDHNPKBSA-N
分子式
C17H21NO5
平均分子量
319.4 g/mol
単同位体質量
319.14197277

概要

Benzeneacetic acid, alpha-hydroxy-alpha-(hydroxymethyl)-, 9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo(3.3.1.02,4)non-7-yl ester, (7(S)-(1alpha,2beta,4beta,5alpha,7beta))- has been reported in Anisodus tanguticus with data available.

名称と識別子

優先名称
Benzeneacetic acid, alpha-hydroxy-alpha-(hydroxymethyl)-, 9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo(3.3.1.02,4)non-7-yl ester, (7(S)-(1alpha,2beta,4beta,5alpha,7beta))-
IUPAC
[(1S,2S,4R,5R)-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-7-yl] (2S)-2,3-dihydroxy-2-phenylpropanoate
現地名
(αS)-α-ヒドロキシ-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1R,2R,4S,5S,7α)-9-メチル-3-オキサ-9-アザトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナ-7-イル
英語名
Anisodine
分子式
C17H21NO5
分子量
319.35

名称と別名

Benzeneacetic acid, alpha-hydroxy-alpha-(hydroxymethyl)-, 9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo(3.3.1.02,4)non-7-yl ester, (7(S)-(1alpha,2beta,4beta,5alpha,7beta))-RefChem:1078345anisodine52646-92-1Z75256J75J[(1S,2S,4R,5R)-9-Methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-7-yl] (2S)-2,3-dihydroxy-2-phenylpropanoateUNII-Z75256J75JDATURAMINEANISODINE [WHO-DD]orb1740330CHEMBL5095784SCHEMBL28137855
名称をさらに表示
(αS)-α-ヒドロキシ-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1R,2R,4S,5S,7α)-9-メチル-3-オキサ-9-アザトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナ-7-イルアニソジン(1R,2R,4S,5S,7R)-9-メチル-3-オキサ-9-アザトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナン-7-イル (2S)-2,3-ジヒドロキシ-2-フェニルプロパノアートANISODINE USP/EP/BP(αS)-α-Hydroxy-α-(hydroxymethyl)benzeneacetic acid (1R,2R,4S,5S,7α)-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nona-7-yl esterBenzeneacetic acid, α-hydroxy-α-(hydroxymethyl)-, (1α,2β,4β,5α,7β)-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]non-7-yl ester, (αS)-

物性

構造計算による物性

XLogP
0.6
極性表面積
82.5 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
6
回転可能結合数
5
重原子数
23
形式電荷
0
複雑度
462

物理化学的性質

融点
199.5 · 199.5-200 °C
沸点
495 · 495.0±45.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.39 · 1.39±0.1 g/cm3(Predicted)
酸解離定数(Pka)
11.34 · 11.34±0.29(Predicted)

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Anisodine is isolated from the roots of the plant Solanaceae Anisodus tanguticus (Maxim.) Pasch. (Scopolia tangutica Maxim.), which has a common name of Zhang-Liu-Shen, growing at the plateau with an altitude of 1700–4300m and richly distributed in Tibet, Sichuan, Qinghai, Gansu, and other provinces in China.

来歴Anisodine hydrobromide was an originally created new drug in China. It was separated from the herbal medicine Anisodus tanguticus from Qinghai province. In the early 1960s, Anisodus tanguticus was given the common name of Zhang-Liu-Shenin Qinghai province, similar to the common name Zhang Liu of Radix Phytolaccae. As a result, the root was misused as Radix Phytolaccae until the occurrence of atropine poisoning symptoms. Histological identification found that it is Anisodus tanguticus (Maxim.) Pasch, not Radix Phytolaccae. In order to make full use of the wild plant’s resources and develop the products of henbane drugs in China, the Chinese Academy of Medical Sciences carried out the systemic research on the plant .

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.ALPHA.-HYDROXYSCOPOLAMINEDTXSID20967080T69150(1R,2R,4S,5S,7s)-9-Methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.0~2,4~]nonan-7-yl (2S)-2,3-dihydroxy-2-phenylpropanoate[(1R,2R,4S,5S)-9-methyl-3-oxa-9-azatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-7-yl] (2S)-2,3-dihydroxy-2-phenylpropanoate6.BETA.,7.BETA.-EPOXY-1.ALPHA.H,5.ALPHA.H-TROPAN-3.ALPHA.-YL (-)-2,3-DIHYDROXY-2-PHENYLPROPIONATEBENZENEACETIC ACID, .ALPHA.-HYDROXY-.ALPHA.-(HYDROXYMETHYL)-, 9-METHYL-3-OXA-9-AZATRICYCLO(3.3.1.02,4)NON-7-YL ESTER, (7(S)-(1.ALPHA.,2.BETA.,4.BETA.,5.ALPHA.,7.BETA.))-

データベース識別子

CAS
52646-92-1
PubChem CID
11616712
DTXSID
DTXSID20967080
ChEMBL
CHEMBL5095784
UNII
Z75256J75J
Nikkaji
J39.182D
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