(-)-テトラベナジン

(-)-Tetrabenazine

HCID 11634155CAS 1026016-84-1

基本情報

標準SMILES: COc1cc2c(cc1OC)[C@@H]1CC(=O)[C@@H](CC(C)C)CN1CC2
InChIKey: MKJIEFSOBYUXJB-HOCLYGCPSA-N
分子式: C19H27NO3
平均分子量: 317.4 g/mol
単同位体質量: 317.19909372

概要

(3S,11bS)-9,10-dimethoxy-3-isobutyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one is a 9,10-dimethoxy-3-isobutyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one in which both stereocentres have S configuration. It is an enantiomer of a (3R,11bR)-9,10-dimethoxy-3-isobutyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one.

名称と識別子

優先名称: (-)-Tetrabenazine
IUPAC: (3S,11bS)-9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one
現地名: (-)-テトラベナジン
英語名: 2H-Benzo[a]quinolizin-2-one, 1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-, (3S,11bS)-
分子式: C19H27NO3
分子量: 317.42

名称と別名

1026016-84-1(3S,11bS)-tetrabenazine(-)-tetrabenazine(3S,11bS)-3-Isobutyl-9,10-dimethoxy-3,4,6,7-tetrahydro-1H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2(11bH)-oneTetrabenazine, (-)-(-)-Tbz(3S,11bS)-Tbz(3S,11bS)-3-isobutyl-9,10-dimethoxy-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one(3S,11bS)-9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydrobenzo[a]quinolizin-2-one8A3NP33E5M(-)-Tetrabenazine (>75% ee)2H-BENZO[A]QUINOLIZIN-2-ONE, 1,3,4,6,7,11B-HEXAHYDRO-9,10-DIMETHOXY-3-(2-METHYLPROPYL)-, (3R,11BR)-REL-

名称をさらに表示

(-)-テトラベナジン(3S)-3β-(2-メチルプロピル)-9,10-ジメトキシ-3,4,6,7-テトラヒドロ-11bβH-ベンゾ[a]キノリジン-2(1H)-オン(3S,11bS)-9,10-ジメトキシ-3-(2-メチルプロピル)-1H,2H,3H,4H,6H,7H,11bH-ピリド[2,1-a]イソキノリン-2-オン75% ee)(3S,11bS)(-)-Tetrabenazine-d3(-)-Tetrabenazine (>(3S,11bS)-TetrabenazineTestosterone Impurity 39(3S,11bS)-Tetrabenazine-d72H-Benzo[a]quinolizin-2-one, 1,3,4,6,7,11b-hexahyd

(-)-Ro 1-9569(3S,11bS)-9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one(3S,11bS)-9,10-dimethoxy-3-isobutyl-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one2H-Benzo(a)quinolizin-2-one, 1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-, (3S,11bS)CAS-58-46-8(3S,5R,11bS)-9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-2H-pyrido[2,1-a]isoquinolin-2-one(S,S)-1,3,4,6,7,11b-hexahydro-9,10-dimethoxy-3-(2-methylpropyl)-2H-benzo[a]quinolizin-2-oneTetrabenazinum [INN-Latin]

データベース識別子

CAS: 1026016-84-1、58-46-8
PubChem CID: 11634155
DTXSID: DTXSID0042614
ChEBI: CHEBI:64030
UNII: 8A3NP33E5M、Z9O08YRN8O
Nikkaji: J2.792.295C

物性

構造計算による物性

XLogP: 2.9
極性表面積: 38.8 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 4
重原子数: 23
形式電荷: 0
複雑度: 425

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

Endocrine DisruptorsPotential endocrine disrupting compound

物理化学的性質

融点: 109 · 109-115°C
貯蔵温度: 2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2-8°C
溶解性: ジクロロメタン（微量）、クロロホルム（微量）、メタノール（微量）
外見: 個体
色: ホワイトからオフホワイト

安全と法規制

安全データ

危険有害性情報: コード危険有害性情報危険有害性クラス区分注意喚起語シンボル P コード H302

化学と産業

応用分野

使用(-)-Tetrabenazine is a potent inhibitors of vascular monoamine transporter 2 (VMAT2) and may be applicable towards the treatment of chorea associated with Huntington’s disease.