プルチネノシドB4
プルチネノシドB4 · アネモシドB4 · (2S,3R,4S,5S,6R)-6-({[(2R,3R,4R,5S,6R)-3,4-ジヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)-5-{[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}オキサン-2-イル]オキシ}メチル)-3,4,5-トリヒドロキシオキサン-2-イル (1R,3aS,5aS,5bR,7aR,8R,11aR,11bR,13aR,13bR)-9-{[(2S,3R,4S,5S)-4,5-ジヒドロキシ-3-{[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}オキサン-2-イル]オキシ}-8-(ヒドロキシメチル)-5a,5b,8,11a-テトラメチル-1-(プロパ-1-エン-2-イル)-イコサヒドロ-1H-シクロペンタ[a]クリセン-3a-カルボキシラート · アネオシドB4 · (14β)-3-[2-O-(α-L-ラムノピラノシル)-α-L-アラビノピラノシルオキシ]-23-ヒドロキシルパ-20(29)-エン-28-酸6-O-[4-O-(α-L-ラムノピラノシル)-β-D-グルコピラノシル]-β-D-グルコピラノシル · Anemoside B4 · Pulchinenoside C · Anemoside B4 Pulchinenoside B4
識別子と物理属性
| CAS No. | 129741-57-7 |
|---|---|
| 分子式 | C59H96O26 |
| 平均分子量 | 1,221.4 g/mol |
| 単同位体質量 | 1,220.61898316 g/mol |
| SMILES | C=C(C)[C@@H]1CC[C@]2(C(=O)O[C@@H]3O[C@H](CO[C@@H]4O[C@H](CO)[C@@H](O[C@@H]5O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]5O)[C@H](O)[C@H]4O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]3O)CC[C@]3(C)[C@H](CC[C@@H]4[C@@]5(C)CC[C@H](O[C@@H]6OC[C@H](O)[C@H](O)[C@H]6O[C@@H]6O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]6O)[C@@](C)(CO)[C@@H]5CC[C@]43C)[C@@H]12 |
| InChIKey | OUHBKBTZUPLIIA-OTEDBJMHSA-N |
| PubChem CID | 11636713 |
| ChEMBL | CHEMBL450226 |
| 現地名 | プルチネノシドB4 |
化学・物理的性質
| XLogP | -1.2 |
|---|---|
| 極性表面積 | 413 |
| 水素結合供与体数 | 15 |
| 水素結合受容体数 | 26 |
| 回転可能結合数 | 15 |
| 重原子数 | 85 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 2,340 |
| 融点 | 208-215℃ |
| 密度 | 1.48 |
| 溶解度 | DMSO : 125 mg/mL (102.34 mMNeed ultrasonic) |
| 外観・状態 | Powder |
| pKa（酸解離定数） | 12.50±0.70(Predicted) |
| 色 | White to light yellow |
| 主な用途 | 医薬品 |
| InChIKey | OUHBKBTZUPLIIA-UFEMLMIJNA-N |
用途
説明
Pulchinenoside B4 is a triterpenoid glycoside that has been found in P. chinensis and has diverse biological activities. It inhibits cisplatin-induced apoptosis, increases in reactive oxygen species (ROS) production, and decreases in superoxide dismutase (SOD) and catalase activities in HEK293 cells when used at concentrations of 6 and 12 μM. Pulchinenoside B4 (50 and 100 mg/kg twice per day) prevents increases in plasma blood urea nitrogen (BUN) and creatinine levels, markers of kidney injury, in a mouse model of cisplatin-induced nephrotoxicity. It prevents xylene-induced ear edema in mice in a dose-dependent manner. Pulchinenoside B4 (50 mg/kg) inhibits LPS-induced increases in serum TNF-α, IL-6, and IL-1β levels a mouse model of LPS-induced systemic inflammation.
使用
Pulchinenoside C is a triterpenoid saponin extract which acts as a minor molluscicidal agent in addition to tumor necrosis factor-α secretion inhibition. Anti-inflammatory.