(R)-(+)-1,1'-ビ-2-ナフトール
Binol
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基本情報
- CAS
18531-94-7- 標準SMILES
Oc1ccc2ccccc2c1-c1c(O)ccc2ccccc12- InChIKey
PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C20H14O2
- 平均分子量
- 286.3 g/mol
- 単同位体質量
- 286.09937969
概要
(S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol is a member of naphthols.
名称と識別子
- 優先名称
- Binol
- IUPAC
- 1-(2-hydroxynaphthalen-1-yl)naphthalen-2-ol
- 現地名
- (R)-(+)-1,1'-ビ-2-ナフトール
- 英語名
- (R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol
- 分子式
- C20H14O2
- 分子量
- 286.32
名称と別名
1,1'-Bi-2-naphthol602-09-5[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diolbinolbeta-Binaphthol1,1'-Binaphthyl-2,2'-diolBis-beta-naphtholalpha-Binaphthyl-2,2'-diol(1,1'-BINAPHTHALENE)-2,2'-DIOLNSC-2704925AB254328DTXSID9060526
名称をさらに表示
(R)-(+)-1,1'-ビ-2-ナフトール(+)-ジ-β-ナフトール[aR,(+)]-ジナフトール[aR,(+)]-1,1'-ビ(2-ナフトール)(+)-β-ジナフトール[aR,(+)]-1,1'-ビナフタレン-2,2'-ジオール(R)-(+)-1,1’-Bi(2,2’-ナフトル)（R）1，1’ビ2ナフト-ル(R)-(+)-1,1′-ビ-2-ナフトール(R)-(+)-2,2'-ジヒドロキシ-1,1'-ビナフチル(R)‐(+)‐1,1′‐ビ‐2‐ナフトール(R)-1,1'-ビ(2-ナフトール)(R)-(+)-1,1′-ビ(2-ナフトール)[aR,(+)]-1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジオール[aR,(+)]-1,1′-ビ(2-ナフトール)(aR)-1,1′-ビ(2-ナフトール)(R)-1,1′-ビナフチル-2,2′-ジオール(R)-[1,1′-ビナフタレン]-2,2′-ジオール(aR)-1,1′-ビナフタレン-2,2′-ジオール(aR)-1,1′-ビ[2-ナフトール](R)-BINOL(R)-1,1'-BI-2-NAPHTHOL(R,S)-BINOL(R)-(+)-BINOL(S)-[1,1'-BINAPHTHALENE]-2,2'-DIOL(+)-BINOLR-1,1'AKOS 90560
RefChem:568357DTXCID7042770210-014-018531-94-718531-99-2(S)-(-)-1,1'-Bi-2-naphthol(R)-(+)-1,1'-Bi-2-naphthol(R)-[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diol
データベース識別子
- CAS
18531-94-7、18531-99-2、602-09-5- PubChem CID
- 11762
- DTXSID
DTXSID9060526- ChEMBL
CHEMBL138718- ChEBI
CHEBI:189881- UNII
- 25AB254328、54OT5RRV4C、M6IDZ128WT
- EC Number
- 210-014-0、606-048-4、606-050-5
- Nikkaji
- J1.031.260D、J1.031.261B、J1.055.781J、J1.055.782H、J134.638E、J166.096I、J54.937A
物性
構造計算による物性補完中
- XLogP
- 5.3
- 極性表面積
- 40.5 Ų
- 水素結合供与体数
- 2
- 水素結合受容体数
- 2
- 回転可能結合数
- 1
- 重原子数
- 22
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 346
物理化学的性質
- 融点
- 215 · 215-218 °C
- 比旋光度
- 35.5 · 35.5 º (c=1, THF)
- 沸点
- 388.69 °C · 388.69°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.301 · 1.301
- 屈折率
- 36 ° · 36.0 ° (C=1, THF)
- 貯蔵温度
- 30 °C · Store below +30°C.
- 溶解性
- 50 mg/mL、透明 · ジオキサン: 50 mg/mL、透明
- 酸解離定数(Pka)
- 8.29 · 8.29±0.50(Predicted)
- 外見
- 粉
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- 水溶解度
- 50 mg/mL · 水に不溶。 ＴＨＦへの溶解度はほぼ透明）。ジオキサン 50 mg/mL に可溶。
- Merck
- 14 · 14,1226
- BRN
- 3616837 · 3616837
- InChI
- 1S/C20H14O2/c21-17-11-9-13-5-1-3-7-15(13)19(17)20-16-8-4-2-6-14(16)10-12-18(20)22/h1-12,21-22H
- InChIKey
- PPTXVXKCQZKFBN-UHFFFAOYSA-N
- SMILES
- Oc1ccc2ccccc2c1-c3c(O)ccc4ccccc34
- CAS データベース
- 18531 · 18531-94-7(CAS DataBase Reference)
化学的性質
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Danger
H301 (96.2%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]
P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P316, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 53 reports by companies from 8 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
Danger
H301 (90%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]
危険有害性情報
Regulatory Information
Status: Active Update: 13-03-2013 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/7895
Status: Active Update: 23-05-2018 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/25133
Status: Active Update: 11-11-2019 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/30088
1,1'-Binaphthyl-2,2'-diol: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard
Hazard Classes and Categories
Acute Tox. 3 (90%)
Acute Tox. 3 (92%)
Acute Tox. 3 (96.2%)
安全データ
- F
- 10
- wgk
- 3
- tsca
- No
- rtecs
- DU3106100
- ridadr
- UN 2811 6.1/PG 3
- 毒性
- LD50 orally in Rabbit: 113 mg/kg
- hs_code
- 29071590
- risk_code
- 25-36-36/37/38
- 安衛法
- 変異原性物質
化学と産業
用途と製造
General Manufacturing Information[1,1'-Binaphthalene]-2,2'-diol: ACTIVE
応用分野
用途不斉反応研究用。
使用Chiral binapthol imminium salt precursor. Salts were used for an asymmetric epoxidation of olefins.
調製方法
純化方法Dissolve it in cold 2.5N NaOH, extract with CH2Cl2, and acidify with 5% HCl. Collect the white precipitate and recrystallise it from aqueous EtOH and dry it in a vacuum [Akimoto & Yamada Tetrahedron 27 5999 1971]. It is optically stable in dioxane-water (100o/24hours). Racemisation: 72% in 1.2N HCl at 100o/24hours and 68% in 0.67M KOH in BuOH at 118o/23hours [Kyba et al. J Am Chem Soc 95 2693 1973]. It has also been crystallised from *C6H6 (solubility is 1%) using Norite or aqueous EtOH after chromatography through silica gel, eluting with Me2CO/*C6H6. [Kyba et al. J Org Chem 42 4173 1977; see also Brussee & Jansen Tetrahedron Lett 24 3261 1983, Akimoto & Yamada Tetrahedron 27 5999 1971, Beilstein 6 IV 7020.]
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
143 件
化合物ノート
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