CAS 3083-77-0 Tgba01AD (HCID 1177)

概要

Spongouridin is a pyrimidine nucleoside.

名称と識別子

優先名称: Tgba01AD
IUPAC: 1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
現地名: 1-(β-D-アラビノピラノシル)ウラシル
英語名: 1-beta-D-Arabinofuranosyluracil
分子式: C9H12N2O6
分子量: 244.2

名称と別名

40436-51-9TGBA01ADRefChem:1889881-pentofuranosylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dioneSpongouridinUracil-3-ribosideUracil, 1-.beta.-D-ribofuranosyl-1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dioneC9H12N2O6Uridine-5-d1-(3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione

名称をさらに表示

1-β-D-アラビノフラノシル-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオンアラ-UアラU1-β-D-アラビノフラノシルウラシルスポンゴウリジン2'β-ヒドロキシ-2'-デオキシウリジン1-(β-D-アラビノピラノシル)ウラシル1-β-D-アラビノフラノシル-4-ヒドロキシ-1,2-ジヒドロピリミジン-2-オンアラビノシルウラシル1-(β-D-アラビノフラノシル)ウラシルウラシルアラビノシドウラシル1-β-D-アラビノフラノシドアラビノフラノシルウラシルウラシル 1-Β-D-アラビノフラノシド2′β-ヒドロキシ-2′-デオキシウリジンAra-U1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-ジヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン1-β-D-アラビノフラノシル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン1-[(2R,3S,4R,5R)-3,4,5-トリヒドロキシオキサン-2-イル]-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオンウリジンARABINOFURANOSYLURACIL1-β-D-ArabinofuranosyluracilSpongouridine1-β-D-ArabinofuranosyluracilAra-UrarauridineUracyl ArabinosideURACIL-1-BETA-D-ARABINOFURANOSIDEARA-U

s2029s4807Uracil, 1-.beta.-D-arabinofuranosyl-1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione?-D-Uridine[1',2',3',4',5'-13C5]uridinestarbld0037839Diquafosol Impurity-URD

データベース識別子

CAS: 3083-77-0、40436-51-9、58-96-8
PubChem CID: 1177
DTXSID: DTXSID80861595
ChEMBL: CHEMBL68846
ChEBI: CHEBI:143353

物性

構造計算による物性

XLogP: -2
極性表面積: 119 Å²
水素結合供与体数: 4
水素結合受容体数: 6
回転可能結合数: 2
重原子数: 17
形式電荷: 0
複雑度: 370

実験および物理化学的性質

LogP-1.81

物理化学的性質

融点: 220 · 220-222°C
貯蔵温度: -20 °C · -20°C
溶解性: メタノール（微量）、水（微量）
外見: 粉
酸解離定数(Pka): 1 · pK1:9.30 (25°C)
比重(密度): 1.674 · 1.674±0.06 g/cm3(Predicted)
色: ホワイトからオフホワイト
由来生物: synthetic (organic)
水溶解度: 50 mg/mL, · water: 50mg/mL, clear, colorless
BRN: 28749 · 28749
主な用途: 医薬品
InChI: InChI=1/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7+,8-/s3
InChIKey: DRTQHJPVMGBUCF-YEZNIHIWNA-N
SMILES: O[C@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O[C@H]1N1C=CC(=O)NC1=O)O |&1:1,2,3,7,r|
CAS データベース: 3083 · 3083-77-0(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性White to Off-White Solid

安全と法規制

安全データ

F: 3
wgk: 3
rtecs: YQ8818000
hs_code: 29349990
risk_code: 36/37/38
hazard_code: Xi
safety_code: 22-24/25-36-26
ストレージクラス: 13 - Non Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

解説スポンゴウリジン，融点222～224 ℃．λmax 264 nm(log ε 9.3，pH 1)，263 nm(log ε 10.5，pH 7)．生体内では核酸に取り込まれることはなく，腫瘍細胞の成育阻止作用もない．化学合成したオリゴマーはRNアーゼⅠの競争阻害剤であり，同じくポリマーはリボソームに結合し，フェニルアラニルtRNAを付着しうるがmRNA活性はない．森北出版「化学辞典（第2版）

説明1-β-D-Arabinofuranosyluracil (ara-U) is an inactive metabolite of cytarabine . Ara-U is formed when cytarabine undergoes deamination by cytidine deaminase.

使用1-beta-D-Arabinofuranosyluracil is used for the treatment of severe acute respiratory syndrome (SARS).