1-(β-D-アラビノピラノシル)ウラシル
Tgba01AD
基本情報
- CAS
3083-77-0- 標準SMILES
O=c1ccn(C2OC(CO)C(O)C2O)c(=O)[nH]1- InChIKey
DRTQHJPVMGBUCF-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C9H12N2O6
- 平均分子量
- 244.2 g/mol
- 単同位体質量
- 244.0695361
概要
Spongouridin is a pyrimidine nucleoside.
名称と識別子
- 優先名称
- Tgba01AD
- IUPAC
- 1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
- 現地名
- 1-(β-D-アラビノピラノシル)ウラシル
- 英語名
- 1-beta-D-Arabinofuranosyluracil
- 分子式
- C9H12N2O6
- 分子量
- 244.2
名称と別名
40436-51-9TGBA01ADRefChem:1889881-pentofuranosylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dioneSpongouridinUracil-3-ribosideUracil, 1-.beta.-D-ribofuranosyl-1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl]pyrimidine-2,4-dione1-[3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-1,2,3,4-tetrahydropyrimidine-2,4-dioneC9H12N2O6Uridine-5-d1-(3,4-Dihydroxy-5-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-2-yl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
名称をさらに表示
1-β-D-アラビノフラノシル-2,4(1H,3H)-ピリミジンジオンアラ-UアラU1-β-D-アラビノフラノシルウラシルスポンゴウリジン2'β-ヒドロキシ-2'-デオキシウリジン1-(β-D-アラビノピラノシル)ウラシル1-β-D-アラビノフラノシル-4-ヒドロキシ-1,2-ジヒドロピリミジン-2-オンアラビノシルウラシル1-(β-D-アラビノフラノシル)ウラシルウラシルアラビノシドウラシル1-β-D-アラビノフラノシドアラビノフラノシルウラシルウラシル 1-Β-D-アラビノフラノシド2′β-ヒドロキシ-2′-デオキシウリジンAra-U1-[(2R,3S,4S,5R)-3,4-ジヒドロキシ-5-(ヒドロキシメチル)オキソラン-2-イル]-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン1-β-D-アラビノフラノシル-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオン1-[(2R,3S,4R,5R)-3,4,5-トリヒドロキシオキサン-2-イル]-1,2,3,4-テトラヒドロピリミジン-2,4-ジオンウリジンARABINOFURANOSYLURACIL1-β-D-ArabinofuranosyluracilSpongouridine
データベース識別子
- CAS
3083-77-0、40436-51-9、58-96-8- PubChem CID
- 1177
- DTXSID
DTXSID80861595- ChEMBL
CHEMBL68846- ChEBI
CHEBI:143353
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -2
- 極性表面積
- 119 Ų
- 水素結合供与体数
- 4
- 水素結合受容体数
- 6
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 17
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 370
実験および物理化学的性質
LogP-1.81
物理化学的性質
- 融点
- 220 · 220-222°C
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- メタノール（微量）、水（微量）
- 外見
- 粉
- 酸解離定数(Pka)
- 1 · pK1:9.30 (25°C)
- 比重(密度)
- 1.674 · 1.674±0.06 g/cm3(Predicted)
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- 由来生物
- synthetic (organic)
- 水溶解度
- 50 mg/mL, · water: 50mg/mL, clear, colorless
- BRN
- 28749 · 28749
- 主な用途
- 医薬品
- InChI
- InChI=1/C9H12N2O6/c12-3-4-6(14)7(15)8(17-4)11-2-1-5(13)10-9(11)16/h1-2,4,6-8,12,14-15H,3H2,(H,10,13,16)/t4-,6-,7+,8-/s3
- InChIKey
- DRTQHJPVMGBUCF-YEZNIHIWNA-N
- SMILES
- O[C@H]1[C@@H]([C@@H](CO)O[C@H]1N1C=CC(=O)NC1=O)O |&1:1,2,3,7,r|
- CAS データベース
- 3083 · 3083-77-0(CAS DataBase Reference)
化学的性質
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- F
- 3
- wgk
- 3
- rtecs
- YQ8818000
- hs_code
- 29349990
- risk_code
- 36/37/38
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 22-24/25-36-26
- ストレージクラス
- 13 - Non Combustible Solids
化学と産業
応用分野
解説スポンゴウリジン，融点222～224 ℃．λmax 264 nm(log ε 9.3，pH 1)，263 nm(log ε 10.5，pH 7)．生体内では核酸に取り込まれることはなく，腫瘍細胞の成育阻止作用もない．化学合成したオリゴマーはRNアーゼⅠの競争阻害剤であり，同じくポリマーはリボソームに結合し，フェニルアラニルtRNAを付着しうるがmRNA活性はない．森北出版「化学辞典（第2版）
説明1-β-D-Arabinofuranosyluracil (ara-U) is an inactive metabolite of cytarabine . Ara-U is formed when cytarabine undergoes deamination by cytidine deaminase.
使用1-beta-D-Arabinofuranosyluracil is used for the treatment of severe acute respiratory syndrome (SARS).
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
関連反応
10 件
化合物ノート
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