Phenylglyoxylic Acid (HCID 11915)

名称と識別子

優先名称: Phenylglyoxylic Acid
IUPAC: 2-oxo-2-phenylacetic acid
現地名: ベンゾイルぎ酸
英語名: Benzoylformic acid
分子式: C8H6O3
分子量: 150.13

名称と別名

BENZOYLFORMIC ACIDPhenylglyoxylic acid611-73-42-Oxo-2-phenylacetic acidOxophenylacetic acidBenzeneglyoxylic acidPhenyloxoacetic acidPhenylgloxylic acid2-Phenylethanoic acidPhenylglyoxalatealpha-Ketophenylacetic acidGlyoxylic acid, phenyl-

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ベンゾイルぎ酸フェニルグリオキシル酸ベンゾイル蟻酸フェニルグリオキシル酸, 98%α-オキソベンゼン酢酸ベンゼン1-(2-オキソ酢酸)2-フェニル-2-オキソ酢酸2-オキソ-2-フェニル酢酸α-フェニルグリオキシル酸2-フェニルグリオキシル酸フェニルグリオキシラートα-ケトフェニル酢酸オキソフェニル酢酸フェニルオキソ酢酸Phenylglyoxalic acidGlycopyrronium Bromide EP Impurity BCaa 0869Lfc 1849Benzoylformatealpha-KetophenylPhenylglyoxylateAcetophenone acid

alpha-Oxobenzeneacetic acidFormic acid, benzoyl-Benzeneacetic acid, alpha-oxo-alpha-Oxo-benzeneacetic acid2PZL5A0W0MNSC-28293CHEBI:18280DTXSID80209993

データベース識別子

CAS: 611-73-4
PubChem CID: 11915
DTXSID: DTXSID80209993
ChEMBL: CHEMBL950
ChEBI: CHEBI:18280
UNII: 2PZL5A0W0M
EC Number: 210-278-7
Nikkaji: J2.992K

物性

構造計算による物性

XLogP: 1.3
極性表面積: 54.4 Å²
水素結合供与体数: 1
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 2
重原子数: 11
形式電荷: 0
複雑度: 168

実験および物理化学的性質

Solubility · 2 件

920000

920.0 mg/mL at 0 °C

Boiling Point163

Melting Point · 2 件

66

66 °C

Physical Description · 2 件

Light yellow crystalline solid; [Sigma-Aldrich MSDS]

Solid

物理化学的性質

融点: 62 · 62-65 °C(lit.)
沸点: 84 °C0.1 · 84 °C0.1 mm Hg
比重(密度): 1.38 · 1.38
屈折率: 1.45 · 1.4500 (estimate)
闪点: 147 · 147-151°C/12mm
貯蔵温度: Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
溶解性: 0.1 g/mL、透明 · メタノール: 0.1 g/mL、透明
酸解離定数(Pka): 2.15 · 2.15±0.54(Predicted)
外見: 結晶、結晶性粉末または塊の付着
色: 白色～淡黄色
水溶解度: 非常にかすかな濁り
BRN: 606718 · 606718
InChI: 1S/C8H6O3/c9-7(8(10)11)6-4-2-1-3-5-6/h1-5H,(H,10,11)
InChIKey: FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N
SMILES: OC(=O)C(=O)c1ccccc1
CAS データベース: 611 · 611-73-4(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: Benzoylformic acid(611-73-4)

化学的性質

化学的特性white to light yellow adhering crystals,

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 5 件

Warning

H315 (98%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]；H319 (98%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]；H335 (94.1%): May cause respiratory irritation [Warning Specific target organ toxicity, single exposure; Respiratory tract irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 51 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.；Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website.

危険有害性情報

Hazards SummaryIntravenous LD50 (mouse) = 180 mg/kg; [RTECS] A skin and strong eye irritant; [Sigma-Aldrich MSDS]

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (98%)；Eye Irrit. 2A (98%)；STOT SE 3 (94.1%)

安全データ

wgk: 3
rtecs: DA1480000
毒性: LD50 ivn-mus: 180 mg/kg CSLNX* NX#04110
hs_code: 29183000
risk_code: 36/37/38
hazard_code: Xi
safety_code: 26-28-36-28A-24-22-37
Hazard Classifications: Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

用途と製造

UsesStyrene metabolite. [ChemIDplus]

応用分野 · 5 件

解説C8H6O3(150.13)．C6H5COCOOH．ベンゾイルギ酸は，フェニルグリオキシル酸ともいう．アセトフェノンを酸化するか，ベンゼンにシュウ酸モノエステルクロリドをフリーデル-クラフツ縮合させたのち，加水分解するなどの方法でつくられる．結晶．融点66 ℃，沸点147～151 ℃(1.6 kPa)．水に易溶．濃硫酸により安息香酸とCOに分解する．森北出版「化学辞典（第2版）

用途有機合成原料。

用途フェニルグリオキシル酸は、過マンガン酸カリウムによるマンデル酸の酸化によって合成できる。ベンゾイルシアニドの加水分解でも得られる。

用途共役塩基は、ベンゾイルギ酸として知られ、チアミン二リン酸依存性酵素であるベンゾイルギ酸デカルボキシラーゼの基質となる。

使用Phenylglyoxylic Acid (cas# 611-73-4) is a compound useful in organic synthesis.

調製方法 · 1 件

純化方法If the sample is oily, then it may contain H2O. In this case dry it in a vacuum desiccator over P2O5 or KOH until crisp. For further purification dissolve 5.5g in hot CCl4 (750mL), add charcoal (2g, this is necessary otherwise the acid may separate as an oil), filter, cool in ice-water until crystallisation is complete. Filter the acid off, and the solvent on the crystals is removed by keeping the acid (4.5g) in a vacuum desiccator for 2 days. Slightly yellow crystals are obtained. It can be recrystallised also from *C6H6/pet ether, and can be distilled in a vacuum. The acid is estimated by titration with standard NaOH. The phenylhydrazone is recrystallised from EtOH, m 163-164o, and the semicarbazone acid has m 259o(dec) (from EtOH). The methyl ester distils at 137o/14mm, 110-111o/2mm, n 20 1.5850. [Baert & Kates J Am Chem Soc 67 1482 1945, Schaffer & Corey J Org Chem 24 1825 1959, Beilstein 10 H 654, 10 IV 2737.]