ベンゾイルぎ酸
Phenylglyoxylic Acid
基本情報
- CAS
611-73-4- 標準SMILES
O=C(O)C(=O)c1ccccc1- InChIKey
FAQJJMHZNSSFSM-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C8H6O3
- 平均分子量
- 150.13 g/mol
- 単同位体質量
- 150.03169405
概要
Phenylglyoxylic acid is a 2-oxo monocarboxylic acid that is glyoxylic acid in which the aldehyde hydrogen is substituted by a phenyl group. It has a role as a biomarker and a human xenobiotic metabolite. It is functionally related to a glyoxylic acid. It is a conjugate acid of a phenylglyoxylate.
名称と識別子
- 優先名称
- Phenylglyoxylic Acid
- IUPAC
- 2-oxo-2-phenylacetic acid
- 現地名
- ベンゾイルぎ酸
- 英語名
- Benzoylformic acid
- 分子式
- C8H6O3
- 分子量
- 150.13
名称と別名
BENZOYLFORMIC ACIDPhenylglyoxylic acid611-73-42-Oxo-2-phenylacetic acidOxophenylacetic acidBenzeneglyoxylic acidPhenylgloxylic acidPhenyloxoacetic acidGlyoxylic acid, phenyl-Phenylglyoxalate2-Phenylethanoic acidalpha-Ketophenylacetic acid
名称をさらに表示
ベンゾイルぎ酸フェニルグリオキシル酸ベンゾイル蟻酸フェニルグリオキシル酸, 98%α-オキソベンゼン酢酸ベンゼン1-(2-オキソ酢酸)2-フェニル-2-オキソ酢酸2-オキソ-2-フェニル酢酸α-フェニルグリオキシル酸2-フェニルグリオキシル酸フェニルグリオキシラートα-ケトフェニル酢酸オキソフェニル酢酸フェニルオキソ酢酸Phenylglyoxalic acidGlycopyrronium Bromide EP Impurity BCaa 0869Lfc 1849Benzoylformatealpha-KetophenylPhenylglyoxylateAcetophenone acid
alpha-Oxobenzeneacetic acidFormic acid, benzoyl-Benzeneacetic acid, alpha-oxo-alpha-Oxo-benzeneacetic acid2PZL5A0W0MCHEBI:18280DTXSID80209993NSC-28293
データベース識別子
- CAS
611-73-4- PubChem CID
- 11915
- DTXSID
DTXSID80209993- ChEMBL
CHEMBL950- ChEBI
CHEBI:18280- UNII
- 2PZL5A0W0M
- EC Number
- 210-278-7
- Nikkaji
- J2.992K
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 1.3
- 極性表面積
- 54.4 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 11
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 168
実験および物理化学的性質
Chemical ClassesOther Classes -> Organic Acids
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
Solubility920.0 mg/mL at 0 °C
Melting Point66 °C
Physical Description
Light yellow crystalline solid; [Sigma-Aldrich MSDS]
Solid
物理化学的性質
- 融点
- 62 · 62-65 °C(lit.)
- 沸点
- 84 °C0.1 · 84 °C0.1 mm Hg
- 比重(密度)
- 1.38 · 1.38
- 屈折率
- 1.45 · 1.4500 (estimate)
- 闪点
- 147 · 147-151°C/12mm
- 貯蔵温度
- Keep in dark place,Inert atmosphere,Room temperature
- 溶解性
- 0.1 g/mL、透明 · メタノール: 0.1 g/mL、透明
- 酸解離定数(Pka)
- 2.15 · 2.15±0.54(Predicted)
- 外見
- 結晶、結晶性粉末または塊の付着
- 色
- 白色～淡黄色
- 水溶解度
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H315 (98%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 51 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Hazards SummaryIntravenous LD50 (mouse) = 180 mg/kg; [RTECS] A skin and strong eye irritant; [Sigma-Aldrich MSDS]
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (98%)
安全データ
- wgk
- 3
- rtecs
- DA1480000
- 毒性
- LD50 ivn-mus: 180 mg/kg CSLNX* NX#04110
- hs_code
- 2918300090
- risk_code
- 36/37/38
- hazard_code
- Xi
- safety_code
- 26-28-36-28A-24-22-37
- Hazard Classifications
- Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
用途と製造
UsesStyrene metabolite. [ChemIDplus]
応用分野
解説C8H6O3(150.13)．C6H5COCOOH．ベンゾイルギ酸は，フェニルグリオキシル酸ともいう．アセトフェノンを酸化するか，ベンゼンにシュウ酸モノエステルクロリドをフリーデル-クラフツ縮合させたのち，加水分解するなどの方法でつくられる．結晶．融点66 ℃，沸点147～151 ℃(1.6 kPa)．水に易溶．濃硫酸により安息香酸とCOに分解する．森北出版「化学辞典（第2版）
用途有機合成原料。
用途フェニルグリオキシル酸は、過マンガン酸カリウムによるマンデル酸の酸化によって合成できる。ベンゾイルシアニドの加水分解でも得られる。
用途共役塩基は、ベンゾイルギ酸として知られ、チアミン二リン酸依存性酵素であるベンゾイルギ酸デカルボキシラーゼの基質となる。
使用Phenylglyoxylic Acid (cas# 611-73-4) is a compound useful in organic synthesis.
調製方法
純化方法If the sample is oily, then it may contain H2O. In this case dry it in a vacuum desiccator over P2O5 or KOH until crisp. For further purification dissolve 5.5g in hot CCl4 (750mL), add charcoal (2g, this is necessary otherwise the acid may separate as an oil), filter, cool in ice-water until crystallisation is complete. Filter the acid off, and the solvent on the crystals is removed by keeping the acid (4.5g) in a vacuum desiccator for 2 days. Slightly yellow crystals are obtained. It can be recrystallised also from *C6H6/pet ether, and can be distilled in a vacuum. The acid is estimated by titration with standard NaOH. The phenylhydrazone is recrystallised from EtOH, m 163-164o, and the semicarbazone acid has m 259o(dec) (from EtOH). The methyl ester distils at 137o/14mm, 110-111o/2mm, n 20 1.5850. [Baert & Kates J Am Chem Soc 67 1482 1945, Schaffer & Corey J Org Chem 24 1825 1959, Beilstein 10 H 654, 10 IV 2737.]
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
関連反応
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化合物ノート
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