基本情報
- CAS
469-22-7- 標準SMILES
CN1CC[C@@]2(C)c3cc(O)ccc3N(C)[C@@H]12- InChIKey
HKGWQUVGHPDEBZ-OLZOCXBDSA-N- 分子式
- C13H18N2O
- 平均分子量
- 218.29 g/mol
- 単同位体質量
- 218.1419132
概要
Eseroline is a pyrroloindole that is 1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indole substituted by methyl groups at positions 1, 3a and 8 and a hydroxy group at position 5. It is a metabolite of physostigmine and causes neuronal cell death by a mechanism involving loss of cell ATP. It has a role as an opioid analgesic and a human xenobiotic metabolite. It is a member of phenols and a pyrroloindole.
名称と識別子
- 優先名称
- Eseroline
- IUPAC
- (3aR,8bS)-3,4,8b-trimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-7-ol
- 現地名
- エセロリン
- 英語名
- Eseroline
- 分子式
- C13H18N2O
- 分子量
- 218.29
名称と別名
Eseroline469-22-7(-)-Eseroline(3aS,8aR)-1,3a,8-trimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo[2,3-b]indol-5-olDTXSID30891448Q22H41O18DCHEBI:48845MCV 4481(3aS-cis)-1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-1,3a,8-trimethylpyrrolo(2,3-b)indol-5-olNIH 10398Pyrrolo(2,3-b)indol-5-ol, 1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethyl-, (3aS,8aR)-(3aS,8aR)-1,3a,8-trimethyl-1,2,3,3a,8,8a-hexahydropyrrolo(2,3-b)indol-5-ol
名称をさらに表示
(-)-エセロリンエセロリン(3aS)-1,2,3,3a,8,8a-ヘキサヒドロ-1,3aα,8α-トリメチルピロロ[2,3-b]インドール-5-オール(3aS)-1,3a,8-トリメチル-1H,2H,3H,3aH,8H,8aH-ピロロ[2,3-b]インドール-5-オール(3aS)-1,2,3,3a,8,8a-Hexahydro-1,3aα,8α-trimethylpyrrolo[2,3-b]indol-5-ol(-)-Eseroline DISCONTINUED. Offer only E889163
Pyrrolo[2,3-b]indol-5-ol, 1,2,3,3a,8,8a-hexahydro-1,3a,8-trimethyl-, (3aS,8aR)-RefChem:137866DTXCID801030561(3aR,8bS)-3,4,8b-trimethyl-2,3a-dihydro-1H-pyrrolo[2,3-b]indol-7-olCHEMBL310934eseroline-(-)ESEROLINE, (-)-SCHEMBL150460
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 0.8
- 極性表面積
- 26.7 Ų
- 水素結合供与体数
- 1
- 水素結合受容体数
- 3
- 回転可能結合数
- 0
- 重原子数
- 16
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 296
実験および物理化学的性質
Collision Cross Section
149.1 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
141.83 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
物理化学的性質
- 融点
- 128 °C · 128 °C
- 沸点
- 366.3 · 366.3±42.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.16 · 1.160±0.06 g/cm3(Predicted)
- 酸解離定数(Pka)
- 10.17 · 10.17±0.40(Predicted)
- InChI
- InChI=1S/C13H18N2O/c1-13-6-7-14(2)12(13)15(3)11-5-4-9(16)8-10(11)13/h4-5,8,12,16H,6-7H2,1-3H3/t12-,13+/m1/s1
- InChIKey
- HKGWQUVGHPDEBZ-OLZOCXBDSA-N
- SMILES
- N1(C)C2=C(C=C(O)C=C2)[C@]2(C)CCN(C)[C@]12[H]
化学的性質
化学的特性Physostigmine crystals or solutions, when heated, exposed to light and air, or in the presence of traces of metal, readily turn red, are more unstable to bases, and are readily hydrolyzed to eserobine, which are capable of being oxidized to red physostigmine salicylate, depriving the product of its therapeutic efficacy.
化学と産業
薬理情報
MeSH Pharmacological ClassificationCompounds with activity like OPIATE ALKALOIDS, acting at OPIOID RECEPTORS. Properties include induction of ANALGESIA or NARCOSIS.
応用分野
解説エセロリン(Eseroline)は、オピオイドアゴニストとして作用する薬剤である。アセチルコリンエステラーゼ阻害剤フィゾスチグミンの代謝物質であるが、フィゾスチグミンとは異なり、アセチルコリンエステラーゼ阻害作用は弱く、容易に逆行し、μ-オピオイド受容体に媒介されるかなり強い鎮痛剤効果を示す。
説明Eseroline is a drug which acts as an opioid agonist. It is a metabolite of the acetylcholinesterase inhibitor physostigmine but unlike physostigmine, the acetylcholinesterase inhibition produced by eseroline is weak and easily reversible, and it produces fairly potent analgesic effects mediated through the μ-opioid receptor.
天然物の起源Eseroline, although derived from physostigmine by hydrolysis of N-methylcarbamoil group, is also structurally related to morphine.
使用(-)-Eseroline is a metabolite of physostigmine, displaying both anti-acetylcholinesterase and opiate agonist activities.
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
サプライヤー16 社
上海予君生物科技发展有限公司13564545227 · [email protected]
関連反応
11 件
化合物ノート
読み込み中…