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アスチルビン

Astilbin

HCID 119258
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
29838-67-3
標準SMILES
C[C@@H]1O[C@@H](O[C@H]2C(=O)c3c(O)cc(O)cc3O[C@@H]2c2ccc(O)c(O)c2)[C@H](O)[C@H](O)[C@H]1O
InChIKey
ZROGCCBNZBKLEL-MPRHSVQHSA-N
分子式
C21H22O11
平均分子量
450.396 g/mol
単同位体質量
450.11621152

名称と識別子

優先名称
Astilbin
IUPAC
(2R,3R)-2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-2H-1-benzopyran-3-yl 6-deoxy-alpha-L-mannopyranoside
現地名
アスチルビン
英語名
Taxifolin 3-O-rhamnoside
分子式
C21H22O11
分子量
450.4

名称と別名

アスチルビン(2R)-3β-(α-L-ラムノピラノシルオキシ)-3′,4′,5,7-テトラヒドロキシフラバノン(2R,3R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-5,7-ジヒドロキシ-3-{[(2S,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-メチルオキサン-2-イル]オキシ}-3,4-ジヒドロ-2H-1-ベンゾピラン-4-オンタキシフォリン3-ラムノシド(2R,3R)-2-(3,4-ジヒドロキシフェニル)-3-[(6-デオキシ-α-L-マンノピラノシル)オキシ]-5,7-ジヒドロキシ-2,3-ジヒドロ-4H-1-ベンゾピラン-4-オン3-ラムノシルタキシホリンタキシホリン3-ラムノシド(2R,3R)-3-(α-L-ラムノピラノシルオキシ)-3′,4′,5,7-テトラヒドロキシフラバノンAstilbin(2R,3R)-2-(3,4-dihydroxyphenyl)-5,7-dihydroxy-4-oxo-3,4-dihydro-2H-chroMen-3-yl 6-deoxy-alpha-L-MannopyranosideLoastilinAstilbin-RM
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Astilbin (Standard)Taxifolin 3-rhaMnosideAstilbin (6CI, 7CI, 8CI)Taxifolin 3-O-rhamnosideDihydroquercetin 3-rhamnosideAstilbin Taxifolin 3-O-rhaMnoside

データベース識別子

CAS
29838-67-3
PubChem CID
119258
DTXSID
DTXSID501019948

物性

物理化学的性質

融点
180 °C · 180 °C (decomp)
沸点
801.1 · 801.1±65.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.74 · 1.74
貯蔵温度
2 · Sealed in dry,2-8°C
溶解性
2 O: · H2O: 可溶1mg/mL 無色透明
酸解離定数(Pka)
7.34 · 7.34±0.60(Predicted)
外見
A crystalline solid
色
White to off-white
水溶解度
2 O: · H2O: 1mg/mL, clear, colorless
主な用途
メタボロミクスビタミン、栄養補助食品、天然製品
InChIKey
ZROGCCBNZBKLEL-MQGABXIONA-N
SMILES
O([C@]1([H])O[C@@H](C)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O)[C@H]1C(C2=C(C=C(O)C=C2O[C@@H]1C1C=CC(O)=C(O)C=1)O)=O |&1:1,4,6,8,10,12,22,r|

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
ridadr
UN 3077 9 / PGIII
hs_code
29389090
risk_code
50
hazard_code
N
safety_code
61
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明Astilbin is a flavonoid that has been found in S. glabra and has diverse biological activities. It inhibits cisplatin-induced increases in apoptosis and accumulation of reactive oxygen species (ROS) in HEK293 cells when used at a concentration of 200 μM. Astilbin (50 mg/kg) increases renal glutathione (GSH) levels and superoxide dismutase (SOD) and catalase activity and reduces serum creatinine and blood urea nitrogen (BUN) levels, renal IL-1β, IL-6, and TNF-α levels, apoptosis in kidney tissue, and kidney injury in a mouse model of cisplatin-induced nephrotoxicity. It reduces loss of dopaminergic neurons in the substantia nigra and increases striatal GSH levels and SOD activity in a mouse model of MPTP-induced Parkinson''s disease when administered at a dose of 50 mg/kg per day. Astilbin also reduces descent time in a pole test and increases traction test score in a mouse model of Parkinson''s disease, indicating reduced motor deficits. It reduces cell viability of MDA-MB-231 and MCF-7 cells (IC50s = 167.9 and 191.6 μM, respectively), as well as inhibits migration and increases apoptosis when used at concentrations of 50 and 200 μM. Astilbin (20 mg/kg every other day for 14 days) reduces tumor growth in an MCF-7 mouse xenograft model.

サプライヤー100 社

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ChEMBL
CHEMBL486017
ChEBI
CHEBI:38200
EC Number
694-695-3
Nikkaji
J490.151G
合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]
成都市久鼎化学技术有限公司18584079237 · [email protected]
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武汉克米克生物医药技术有限公司027-13163388153 13163388153 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A flavanone glycoside that is (+)-taxifolin substituted by a alpha-L-rhamnosyl moiety at position 3 via a glycosidic linkage.