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シクロ(L-Tyr-L-Pro-)

Cyclo(L-Pro-L-Tyr)

HCID 119404
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
4549-02-4
標準SMILES
O=C1N[C@@H](Cc2ccc(O)cc2)C(=O)N2CCC[C@@H]12
InChIKey
LSGOTAXPWMCUCK-RYUDHWBXSA-N
分子式
C14H16N2O3
平均分子量
260.29 g/mol
単同位体質量
260.11609237

概要

Maculosin is a homodetic cyclic peptide that is a dipeptide composed of L-proline and L-tyrosine joined by peptide linkages. It has a role as a metabolite. It is a homodetic cyclic peptide, a member of phenols, a dipeptide and a pyrrolopyrazine. It is functionally related to a L-proline and a L-tyrosine.

名称と識別子

優先名称
Cyclo(L-Pro-L-Tyr)
IUPAC
(3S,8aS)-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione
現地名
シクロ(L-Tyr-L-Pro-)
英語名
MACULOSIN
分子式
C14H16N2O3
分子量
260.29

名称と別名

MaculosinCyclo(L-pro-L-tyr)4549-02-4DTXSID30196526(3S,8aS)-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dioneCHEBI:6631(3S,8aS)-3-((4-hydroxyphenyl)methyl)-2,3,6,7,8,8a-hexahydropyrrolo(1,2-a)pyrazine-1,4-dioneRefChem:800441DTXCID70119017Cyclo(-Pro-Tyr)(3s,8as)-3-(4-hydroxybenzyl)hexahydropyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dioneCYCLO-(L-TYROSINE-L-PROLINE) INHIBITOR
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抗生物質A-19Cシクロ(L-Pro-L-Tyr-)マクロシン(3S,8aS)-3-(4-ヒドロキシベンジル)-6,7,8,8aα-テトラヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4(2H,3H)-ジオン抗生物質ML-1532IIシクロ(L-Tyr-L-Pro-)3β-(4-ヒドロキシベンジル)-2,3,6,7,8,8aα-ヘキサヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオンシクロ[Pro-Tyr-](3S)-3β-(4-ヒドロキシベンジル)-2,3,6,7,8,8aα-ヘキサヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン(3S,8aS)-3β-(4-ヒドロキシベンジル)オクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオンシクロ(Pro-Tyr-)シクロ[L-Pro-L-Tyr-](3S)-3β-(p-ヒドロキシベンジル)-6,7,8,8aα-テトラヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1(2H),4(3H)-ジオン

物性

構造計算による物性

XLogP
1
極性表面積
69.6 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
3
回転可能結合数
2
重原子数
19
形式電荷
0
複雑度
377

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15

物理化学的性質

融点
156 · 156-159 °C
沸点
581.4 · 581.4±43.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.36 · 1.36±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-15 °C · -15°C
溶解性
DMF: soluble; DMSO: soluble; Ethanol: soluble; Methanol: soluble
外見
A solid
酸解離定数(Pka)
9.92 · 9.92±0.15(Predicted)
色
White to off-white

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H301 (100%): Toxic if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

P260, P261, P262, P264, P270, P271, P280, P301+P316, P302+P352, P304+P340, P308+P316, P316, P321, P330, P361+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

The GHS information provided by 1 company from 1 notification to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 3 (100%)

安全データ

危険有害性情報
コード 危険有害性情報 危険有害性クラス 区分 注意喚起語 シンボル P コード H301

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Maculosin is a diketopiperazine metabolite produced by A. alternata, L. capsici, Streptomyces, and the Gram-negative, nonobligate predator bacterial strain 679-2. It acts as a host-specific phytotoxin, inducing formation of weeping necrotic lesions in leaves of spotted knapweed (C. maculosa) when used at a concentration of 10 μM. Maculosin reduces the growth of the plant pathogenic bacteria X. axonopodis and R. solanacearum (MICs = 31.25 μg/ml) as well as the pathogenic oomycetes P. cactorum, P. capsici, P. cinnamomi, P. infestans, and P. ultimum when used at concentrations ranging from 10 to 100 mg/ml. Maculosin also inhibits the growth of M. luteus, M. smegmatis, S. cerevisiae, C. albicans, C. neoformans, and A. niger when used in combination with pyrrolnitrin or banegasin.

使用Cyclo(L-Pro-L-Tyr) (maculosin) is a diketopiperazine formed by the fusion of tyrosine and proline, reported as a secondary metabolite of fungi and bacteria. In Pseudomonas aeruginosa, cyclo(L-Pro-L-Tyr) is capable of activating N-acylhomoserine lactones (AHLs). Cyclo(L-Pro-L-Tyr) is also capable of activating or antagonizing other LuxR-based quorum-sensing systems. While the mode of action of cyclo(L-Pro-L-Tyr) is not known, its activity suggests the existence of cross talk among bacterial signalling systems. Cyclo(L-Pro-L-Tyr) was identified as a host-specific toxin produced by Alternaria alternata on spotted knapweed.

サプライヤー42 社

上海麦克林生化科技股份有限公司021-50706066 15221275939 · [email protected]
南京昱盛康生物科技有限公司13327808530 · [email protected]
上海赛可锐生物科技有限公司021-58000709 13120558703 · [email protected]
南通先行生物医药科技有限公司513-85982855 18921614129 · [email protected]
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(3S,8aS)-3-[(4-ヒドロキシフェニル)メチル]-オクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン
(3S,8aα)-3β-(4-ヒドロキシベンジル)オクタヒドロピロロ[1,2-a]ピラジン-1,4-ジオン
A-19C
0/4/49
ML-1532II
Maculosin TFA
Antibiotic A-19C
Cyclo(L-Tyr-L-Pro-)
MACULOSIN USP/EP/BP
Cyclo(L-prolinyl-L-tyrosine)(3S,8aS)-Hexahydro-3-[(4-hydroxyphenyl)methyl]pyrrolo[1,2-a]pyrazine-1,4-dione(3S,8AR)-3-(4-HYDROXYBENZYL)HEXAHYDROPYRROLO[1,2-A]PYRAZINE-1,4-DIONEcyclo(pro-tyr)MFCD030934671w1yCyclo-(L-Pro-L-Tyr)CHEMBL359788

データベース識別子

CAS
4549-02-4
PubChem CID
119404
DTXSID
DTXSID30196526
ChEMBL
CHEMBL359788
ChEBI
CHEBI:6631
EC Number
686-487-6
Nikkaji
J92.068A
中科华药(江苏)生物科技有限公司
18020125070 · [email protected]
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補足説明

定義ChEBI: A homodetic cyclic peptide that is a dipeptide composed of L-proline and L-tyrosine joined by peptide linkages.