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基本情報
- 標準SMILES
C=C(C)CCOP(=O)(O)OP(=O)(O)O- InChIKey
NUHSROFQTUXZQQ-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C5H12O7P2
- 平均分子量
- 246.092 g/mol
- 単同位体質量
- 246.00582598
名称と識別子
- 優先名称
- Isopentenyl pyrophosphate
- IUPAC
- 3-Methylbut-3-en-1-yl trihydrogen diphosphate
- 現地名
- 二りん酸P2-(3-メチル-3-ブテニル)
- 英語名
- ISOPENTENYL PYROPHOSPHATE AMMONIUM 200
- 分子式
- C5H12O7P2
- 分子量
- 246.09
名称と別名
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データベース識別子
- CAS
358-71-4- PubChem CID
- 1195
- DTXSID
DTXSID80861893- ChEMBL
CHEMBL356362- ChEBI
CHEBI:16584- UNII
- LSC8849M7B
- Nikkaji
- J38.556E
物性
物理化学的性質
- 沸点
- 417 · 417.0±38.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.542 · 1.542±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 20 °C · −20°C
- 酸解離定数(Pka)
- 1.08 · 1.08±0.50(Predicted)
安全と法規制
安全データ
- ridadr
- UN 1230 3/PG 2
- risk_code
- 10-23/24/25-39/23/24/25
- hazard_code
- T
- safety_code
- 7-16-36/37-45
化学と産業
応用分野
解説プレニル二リン酸．植物体内で，アセチルCoAの縮合などにより，メバロン酸を経て生成する3-イソペンテニル二リン酸が，異性化すると生じる．活性イソプレン単位の前駆物質で，ジメチルアリル二リン酸と縮合してゲラニル二リン酸，ファルネシル二リン酸など二リン酸エステルの状態で反応が進行し，二リン酸基がはずれ，それぞれのテルペンに代謝される．ゴムやステロイドなど長いポリエン鎖の生合成中間体である．トリアンモニウム塩は融点107～109 ℃．
調製方法
純化方法Purify the pyrophosphate by chromatography on Whatman No 1 paper using tert-butyl alcohol/formic acid/water (20:5:8, RF 0.60) or 1-propanol/ammonia/water (6:3:1. RF 0.48). Alternatively purify it by chromatography on a DEAE-cellulose column or a Dowex-1 (formate form) ion-exchanger using formic acid and ammonium formate as eluents. A further purification step is to convert it to the monocyclohexylammonium salt by passage through a column of Dowex-50 (cyclohexylammonium form) ion-exchange resin. It can also be converted into its lithium salt.
上流・下流製品情報
上流原料
下流製品
サプライヤー14 社
補足説明
定義ChEBI: A prenol phosphate comprising 3-methylbut-3-en-1-ol having an O-diphosphate substituent.
関連反応
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