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ウリジン-5′-二りん酸二ナトリウム

Disodium uridine 5'-diphosphate

HCID 11957711
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
27821-45-0
標準SMILES
O=c1ccn([C@@H]2O[C@H](COP(=O)([O-])OP(=O)([O-])O)[C@@H](O)[C@H]2O)c(=O)[nH]1.[Na+].[Na+]
InChIKey
ZQKVPFKBNNAXCE-WFIJOQBCSA-L
分子式
C9H12N2Na2O12P2
平均分子量
448.12 g/mol

名称と識別子

優先名称
Disodium uridine 5'-diphosphate
IUPAC
disodium;[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl] hydrogen phosphate
現地名
ウリジン-5′-二りん酸二ナトリウム
英語名
Uridine-5'-diphosphate disodium salt
分子式
C9H15N2NaO12P2
分子量
428.16

名称と別名

27821-45-0Uridine-5'-diphosphate disodium saltUDP disodium saltUridine 5'-(trihydrogen diphosphate), disodium saltDisodium uridine 5'-diphosphateCU84BH96WLURIDINE DIPHOSPHATE DISODIUM [WHO-DD]RefChem:589552URIDINE DIPHOSPHATE DISODIUM248-678-9EINECS 248-678-9URIDINE 5'-(TRIHYDROGEN DIPHOSPHATE), SODIUM SALT (1:2)
名称をさらに表示
ウリジン5'-二りん酸水素二ナトリウムウリジン-5′-二りん酸二ナトリウムウリジン5'-二リン酸二ナトリウム水和物ウリジン5'-二りん酸二ナトリウム塩UDP二ナトリウム塩ウリジン5'-二りん酸二ナトリウムウリジン5′-二りん酸水素二ナトリウムUridine-5-diphosphate disodiumUDP 2NAUDP.Na25′-UDP,2Na5'-UDP-Na25'-UDP 2Na HydrateDiquafosol Impurity 17Uridine 5’-diphosphateSodium 1-((2R,3R,4S,5R)
Uridine 5'-diphosphate disodium saltUridine 5'-diphosphate sodiumUridine 5'-diphosphoric acid disodium saltSCHEMBL1873401MFCD00084679HMS3263B12AKOS015893509CCG-222509

データベース識別子

CAS
27821-45-0
PubChem CID
11957711
DTXSID
DTXSID001375375
ChEMBL
CHEMBL1457622
EC Number
248-678-9

物性

構造計算による物性補完中

極性表面積
218 Ų
水素結合供与体数
4
水素結合受容体数
12
回転可能結合数
6
重原子数
27
形式電荷
0
複雑度
665

物理化学的性質

貯蔵温度
-20 °C · -20°C
外見
粉
色
ホワイトからオフホワイト
由来生物
synthetic
水溶解度
水にわずかに溶ける。
BRN
8817400 · 8817400
InChIKey
KWDGQJWFEYTPBN-IBOJMDDDSA-L
SMILES
O[C@@H]1[C@@H]([C@@H](COP(O)(=O)OP(O)(O)=O)O[C@H]1N1C=CC(=O)NC1=O)O.[NaH] |&1:1,2,3,15,r|
CAS データベース
27821 · 27821-45-0(CAS DataBase Reference)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 40 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

安全データ

F
10-21
wgk
3
hs_code
29349990
risk_code
36/37/38
hazard_code
Xi
safety_code
26-36
Hazard Classifications
Eye Irrit. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 4 件

用途調味料、医薬品の中間原料。薬理研究ツール。

説明Uridine-5'-diphosphate disodium salt (UDP-Na2) is a potent, selective P2Y6 receptor native agonist (EC50=300 nM; pEC50=6.52 for human P2Y6 receptor). It is an endogenous metabolite, catalyzes the glucuronidation of a wide array of substrates and is used in nucleic acid (RNA) biosynthesis. It has also been used as a purinergic agonist, in order to study its effect on the flux of absorbed cations in cochlear outer sulcus cells (OSC) and vestibular migratory cells (VTC). UDP-Na2 has also been used to determine the activity of nucleoside diphosphatase (NDPase) in the rabbit retina.

使用Uridine-5'-diphosphate disodium salt is mainly used in nucleic acid (RNA) biosynthesis and cell signalling studies. Uridine-5'-monophosphate disodium salt (UDP-MS) is a structural analogue of uridine and is used as a dietary supplement. It has been shown to inhibit phosphodiesterase and cyclic nucleotide phosphodiesterase, both of which are enzymes that degrade the secondary messenger cyclic adenosine monophosphate (cAMP).

使用Uridine-5'-diphosphate disodium salt (UDP-Na2) is an organometallic compound, It is a P2Y6 receptor agonist and GPR105 receptor inhibitor. It is used in studies on nucleic acid (RNA) biosynthesis and cell signaling. UDP is a nucleotide that upon phosphorylation to UTP becomes a substrate for enzymes such as RNA polymerase(s) and GTPases. These enzymes are involved in a wide range of applications from the synthesis of RNA to the regulation of G-coupled Protein Receptors (GPCR) and cell signaling molecules such as Rho-signaling via Guanine Nucleotide Exchange Factors (GEF).

調製方法 · 1 件

純化方法Crystallise it from MeOH. It may contain some Ba salt(s); hence stir it with Amberlite IR-120 cation exchanger (25mL, wet resin, 15-50 mesh in H+ form) in H2O (50mL) until the nucleotide dissolves. Filter, wash resin with H2O until the eluate is neutral. Combine the filtrate and washings, and adjust the pH to 8.0 with 2.0 M aqueous NaOH. Concentrate it in vacuo to a small volume (~ 20mL), and add Me2CO dropwise until crystallisation begins. Cool to 0o, and the shiny plates of di Na uridine-5’-phosphate dihydrate are filtered off and dried over P2O5 at 25o/0.1mm for 24hours (>76% recovery). UV: max at 262nm ( 10,000 M-1cm -1) in 0.1 M HCl. [Boon et al. J Chem Soc 408 1950, Smith Biochemical Preparations 8 130 1960.] [Beilstein 24 IV 1214.]

関連反応

5 件
反応記録を作成
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化合物ノート

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