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2-メチルベンゾイミダゾール

2-Methylbenzimidazole

HCID 11984
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
30304-58-6
標準SMILES
Cc1nc2ccccc2[nH]1
InChIKey
LDZYRENCLPUXAX-UHFFFAOYSA-N
分子式
C8H8N2
平均分子量
132.16 g/mol
単同位体質量
132.06874826

概要

2-Methyl-1H-benzo[d]imidazole is a member of benzimidazoles.

名称と識別子

優先名称
2-Methylbenzimidazole
IUPAC
2-methyl-1H-benzimidazole
現地名
2-メチルベンゾイミダゾール
英語名
2-Methylbenzimidazole
分子式
C8H8N2
分子量
132.16

名称と別名

2-METHYLBENZIMIDAZOLE615-15-62-Methyl-1H-benzimidazole1H-Benzimidazole, 2-methyl-1H-Benzimidazole, methyl-ZH8IWW7Y8BDTXSID5060641RefChem:882592-MBIADTXCID0043050210-411-92-methyl-1H-benzo[d]imidazole
名称をさらに表示
2-メチルベンゾイミダゾール2-メチル-1H-ベンゾイミダゾール2-メチルベンズイミダゾール2‐メチルベンズイミダゾール2-メチル-1H-ベンズイミダゾール2-メチルベンズイミダゾール, 98%2-methyl-benzimidazolMethylbenziMidazoleAKOS 90363RARECHEM AQ NN 00672-METHYLENZIMIDAZOLE
Benzimidazole, 2-methyl-2-Methyl-1H-benzoimidazole2-METHYL-1H-1,3-BENZODIAZOLEMFCD00005598Acetamidine, N-N'-o-phenylene-2-METHYL-1H-1,3-BENZIMIDAZOLEMethyl-2-benzimidazole1H-2-Methylbenzimidazol

データベース識別子

CAS
30304-58-6、615-15-6
PubChem CID
11984
DTXSID
DTXSID5060641
ChEMBL
CHEMBL309135
ChEBI
CHEBI:194887
UNII
ZH8IWW7Y8B
EC Number
210-411-9
Nikkaji
J3.001E

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
2.2
極性表面積
28.7 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
1
回転可能結合数
0
重原子数
10
形式電荷
0
複雑度
124

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesNitrogen Compounds -> Imidazoles
SpringerMaterials PropertiesChemical shift
LogP1.84
Vapor Pressure0.0000274 [mmHg]
Physical DescriptionBeige crystalline solid; [Sigma-Aldrich MSDS]

物理化学的性質

融点
175 · 175-177 °C (lit.)
沸点
234.08 °C · 234.08°C (rough estimate)
比重(密度)
1.1083 · 1.1083 (rough estimate)
屈折率
1.6013 · 1.6013 (estimate)
貯蔵温度
Sealed in dry,Room Temperature
溶解性
DMSO(微量)、メタノール(微量)
酸解離定数(Pka)
6.19 · 6.19(at 25℃)
外見
結晶性粉末
色
ライトベージュ~ブラウン
水溶解度
わずかに溶ける
BRN
112264 · 112264

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H302 (89.6%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P305+P354+P338, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 48 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

Chemical: 1H-Benzimidazole, 2-methyl-

1H-Benzimidazole, 2-methyl-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards SummaryAn irritant that may cause serious eye injury; Harmful by ingestion; [Sigma-Aldrich MSDS] See Benzimidazole.
Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (89.6%)

安全データ

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
DD9100000
hs_code
29339990
risk_code
22-37/38-41-20/21/22
hazard_code
Xn
safety_code
26-39-45-44
Hazard Classifications
Acute Tox. 4 OralEye Dam. 1Skin Irrit. 2STOT SE 3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

用途と製造

General Manufacturing Information1H-Benzimidazole, 2-methyl-: ACTIVE
応用分野 · 2 件

用途有機合成原料。

使用2-Methylbenzimidazole is an important pharmacophore widely used in medicinal chemistry for the synthesis of various antibacterial and antifungal agents.It can be used as a key precursor to synthesize substituted benzimidazo[1,2-a]quinolones.It can be used in the synthesis of reversible solid-to-liquid phase transition coordination polymer crystals.2-Methylbenzimidazole also exhibits corrosion inhibition.

調製方法 · 1 件

製造方法2-Methylbenzimidazole is synthesized by the condensation of o-phenylenediamine with acetic acid. The mixture of o-phenylenediamine and acetic acid is heated at 100°C for 2 hours and then cooled slowly. 10% sodium hydroxide solution is added slowly to the mixture until it is slightly alkaline. The mixture is filtered and washed with cold water. The crude product is then recrystallized with water and decolorized with activated charcoal to obtain the final product. The yield is 68%.

上流・下流製品情報

上流原料

1,2-フェニレンジアミンN-(4-ニトロフェニル)アセトアセトアミド2-(5-tert-ブチル-2-ヒドロキシフェニル)ベンゾトリアゾールN,N-ジエチルホルムアミド

関連反応

194 件
反応記録を作成
HRID 50904 の反応式
HRID 50904反応物としてuspto-grants-2004_03
HRID 65088 の反応式
HRID 65088反応物としてuspto-grants-1986_09
HRID 65089 の反応式
HRID 65089反応物としてuspto-grants-1986_09
HRID 99446 の反応式
HRID 99446反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
HRID 106153 の反応式
HRID 106153反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
HRID 112407 の反応式
HRID 112407反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
HRID 119626 の反応式
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HRID 120505 の反応式
HRID 120505反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
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その他の操作
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InChI
1S/C8H8N2/c1-6-9-7-4-2-3-5-8(7)10-6/h2-5H,1H3,(H,9,10)
InChIKey
LDZYRENCLPUXAX-UHFFFAOYSA-N
SMILES
Cc1nc2ccccc2[nH]1
CAS データベース
615 · 615-15-6(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
1 H-benzimidazole, · 1H-benzimidazole, 2-methyl-(615-15-6)
EPAの化学物質情報
1 H-Benzimidazole, · 1H-Benzimidazole, 2-methyl- (615-15-6)

化学的性質

化学的特性light beige to brown crystalline powder. Soluble in alcohol, ether, hot water and sodium hydroxide solution, insoluble in benzene.

2-ニトロアニリン

下流製品

ビタミンB121H-イミダゾール-4,5-ジカルボン酸クロルミダゾール2-メチル-5-ブロモ-1H-ベンゾイミダゾールMethyl (2-methyl-1H-benzimidazol-1-yl)acetate1H-Benzimidazole,1-butyl-2-methyl-(9CI)