炭酸 ジメチル
炭酸 ジメチル · 炭酸水素メチル · 炭酸メチル · ジメチル=カルボナート · 炭酸ジメチル · メトキシメタン酸 · メトキシぎ酸 · ジメチルカーボネナート
識別子と物理属性
| CAS No. | 616-38-6 |
|---|---|
| 分子式 | C3H6O3 |
| 平均分子量 | 90.08 g/mol |
| 単同位体質量 | 90.03169405 g/mol |
| SMILES | COC(=O)OC |
| InChIKey | IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 12021 |
| ChEMBL | CHEMBL3185216 |
| ChEBI | CHEBI:36596 |
| EC No. | 210-478-4 |
| DTXSID | DTXSID9029192 |
| 現地名 | 炭酸 ジメチル |
化学・物理的性質
| XLogP | 0.5 |
|---|---|
| 極性表面積 | 35.5 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 3 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 6 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 44 |
| 物質分類 | Other Classes -> Esters, OtherFlammable agents - 3rd degree |
| 化粧品 | Cosmetic ingredients (Dimethyl Carbonate) -> CIR (Cosmetic Ingredient Review) |
| SpringerMaterials Properties | Schoenflies notation |
| 臭い | Pleasant odor楽しい |
| 密度 | 1.0636 g/cu cm at 25 °CRelative density (water = 1): 1.071.065 @ 17°C1.069 g/mL at 25 °C (lit.) |
| Viscosity | 0.664 mPa.s at 20 °C |
| Color/Form | Colorless liquid |
| 溶解度 | Miscible with alcohol and etherMiscible with acids and alkaliesstable in the presence of watersoluble in most organic solventsSoluble in oxygenated solventsSolubility in water: none139g/リットル |
| 引火点 | 31 °F (NFPA, 2010)14 °C (Closed cup)18 °C (Open cup)18 °C o.c.65 °F |
| 沸点 | 90.5 °C90.00 to 91.00 °C. @ 760.00 mm Hg90 °C90.91 °C @760 [mm Hg]90 °C (lit.) |
| Decomposition | When heated to decomposition it emits acrid smoke and irritating fumes. |
| 融点 | 0.5 °C3 °C2-4 °C (lit.) |
| 蒸気密度 | 3.1 (vs air) |
| 蒸気圧 | 18 mm Hg ( 21.1 °C) |
| 屈折率 | n20/D 1.368(lit.) |
| 貯蔵条件 | Store below +30°C. |
| 外観・状態 | 液体 |
| 色 | <50(APHA) |
| 爆発限界 | 4.22-12.87%(V) |
| Merck | 14,3241 |
| BRN | 635821 |
| ヘンリー定数 | 1.6×10-1 mol/(m3Pa) at 25℃, Burkholder et al. (2019) |
| 誘電率 | 3.1699999999999999 |
| 安定性 | 安定。とても燃えやすい。強力な酸化剤であるカリウム tert-ブトキシドとは相容れない。 |
| 化粧品成分の機能 | 溶媒推進剤香料 |
| InChI | 1S/C3H6O3/c1-5-3(4)6-2/h1-2H3 |
| InChIKey | IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | O=C(OC)OC |
| LogP（分配係数） | 0.23-0.354 at 20-25℃ |
| 表面張力 | 28.08mN/m at 298.15K |
| CAS データベース | 616-38-6(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | Carbonic acid, dimethyl ester(616-38-6) |
| EPAの化学物質情報 | Carbonic acid, dimethyl ester (616-38-6) |
化学性质
メタノール基準95％以上の選択率で炭酸ジメチル（DMC）が得られる．この反応では副反応として，COの30％程度がCO2に変換される．
安全性と法規制
| GHS 分類 | DangerH225: Highly Flammable liquid and vapor [Danger Flammable liquids]P210, P233, P240, P241, P242, P243, P280, P303+P361+P353, P370+P378, P403+P235, and P501 (click each P-code to see the statement)This chemical does not meet GHS hazard criteria for 1.3% (11 of 868) of reports.H225 (98.7%): Highly Flammable liquid and vapor [Danger Flammable liquids] |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Carbonic acid, dimethyl esterRegulation (EC) No 1935/2004 (amended)Carbonic acid, dimethyl ester is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Carbonic acid, dimethyl ester are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)Status: Active Update: 29-03-2023 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/14944Carbonic acid, dimethyl ester: HSNO Approval: HSR001252 Approved with controlsThe New Jersey Worker and Community Right to Know Act requires public and private employers to provide information about hazardous substances at their workplaces. (N.J.S.A. 34:5A-1 et. seq.) |
| 輸送ラベル（DOT） | Flammable Liquid |
| 火災危険 | Excerpt from ERG Guide 129 [Flammable Liquids (Water-Miscible / Noxious)]:· HIGHLY FLAMMABLE: Will be easily ignited by heat, sparks or flames.Highly flammable. Vapour/air mixtures are explosive. |
| 火災の可能性 | A very dangerous fire hazard when exposed to heat, open flames (sparks), or oxidizers. |
| 健康有害性 | Excerpt from ERG Guide 129 [Flammable Liquids (Water-Miscible / Noxious)]:· May cause toxic effects if inhaled or absorbed through skin. |
| 有害性の概要 | A dangerous fire risk[Hawley] A mild eye irritant[ICSC] An irritant[MSDSonline] |
| 輸送番号・ガイド（DOT） | 1161 129 |
| 反応性グループ | Esters, Sulfate Esters, Phosphate Esters, Thiophosphate Esters, and Borate Esters |
用途
解説
炭酸ジメチル，タンサンジメチル，炭酸の2原子の水素をメチル基で置換した化合物で，炭酸エステルの一種．炭酸銀にヨウ化メチル，あるいはクロロギ酸メチルにナトリウムメトキシドを作用させると得られる．無色でエーテル臭のある液体．融点0.5 ℃，沸点90.2 ℃．d20"1.07．nD20"1.368．水に不溶，アルコール類，エーテルに可溶．合成用試薬，溶媒として用いられる．
用途
溶剤、医薬中間原料、農薬原料
用途
カルボキシル化剤、イミダゾールのメチル化剤, 電池用溶媒、医薬?農薬?樹脂原料,溶剤
使用
Environmentally benign substitute for dimethyl sulfate, q.v., and methyl halides in methylation reactions and for phosgene, q.v., in methylcarbonylation reactions.
一般的な説明
Dimethyl carbonate appears as a clear, colorless liquid with a pleasant odor. Denser than water and slightly soluble in water. Vapors are heavier than air. Used to make other chemicals and as a special purpose solvent.
使用用途
主に炭酸ジメチルは、を製造する際に、原料として利用されます。炭酸ジメチルはフェノールとのエステル交換反応によって、ジフェニルカーボネートを合成可能です。 ポリカーボネートは、耐衝撃性、光学的透明性、誘電率などが高いプラスチックです。ポリカーボネートは、DVD、ブルーレイディスク、電気絶縁体材料、安全ゴーグル、防弾窓、メガネレンズ、航空機、自動車の各種部品、ミサイル部品材料などにも使用されています。 炭酸ジメチルはリチウムイオン二次電池の電解液に使われるほか、塗料、洗浄剤、接着剤などにも利用可能です。
製法・合成法
製造方法
Dimethyl carbonate (DMC) is formed by the reaction of MeOH with phosgene or methyl chloroformate in the presence of a concentrated sodium hydroxide solution in a two-phase reaction in high yields and purity. Other alcohols can also be phosgenated. As DMC is now more easily accessible via the direct oxidative carbonylation of MeOH, phosgenation is losing its attractiveness in this application.
合成方法
メタノール-CO液相酸化法，亜硝酸メチル法
純化方法
If the reagent has broad intense bands at 3300cm-1 and above (i.e. OH stretching), then it should be purified further. Wash it successively with 10% Na2CO3 solution, saturated CaCl2, H2O, and dry it by shaking mechanically for 1hour with anhydrous CaCl2, and fractionate. [Bowden & Butler J Chem Soc 78 1939, Vogel J Chem Soc 1847 1948, Beilstein 3 IV 3.]