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基本情報
- CAS
474-73-7- 標準SMILES
CC(C)[C@@H](O)CC[C@@H](C)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3CC=C4C[C@@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C- InChIKey
IOWMKBFJCNLRTC-XWXSNNQWSA-N- 分子式
- C27H46O2
- 平均分子量
- 402.663 g/mol
- 単同位体質量
- 402.34978071
名称と識別子
- 優先名称
- 24(S)-Hydroxycholesterol
- IUPAC
- (24S)-Cholest-5-ene-3beta,24-diol
- 現地名
- 24S-ヒドロキシコレステロール
- 英語名
- (3β,24S)-Cholest-5-ene-3,24-diol
- 分子式
- C27H46O2
- 分子量
- 402.65
名称と別名
セレブロステロール24(S)-ヒドロキシコレステロール(24S)-コレスタ-5-エン-3β,24-ジオール(24S)-24-ヒドロキシコレステロールセレブロステリン24S-ヒドロキシコレステロール(24S)-ヒドロキシコレステロール(1R,3aS,3bS,7S,9aR,9bS,11aR)-1-[(2R,5S)-5-ヒドロキシ-6-メチルヘプタン-2-イル]-9a,11a-ジメチル-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,6H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-シクロペンタ[a]フェナントレン-7-オール24(S)OH-コレステロール24-hydroxycholesterol24(S)-HYDROXYCHOLESTEROL5-CHOLESTEN-3β, 24(S)-DIOL
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(24S)-24-hydroxycholesterolcholest-5-ene-3β,24(S)-diolcholest-5-ene-3-beta,24-diol(3β,24S)-Cholest-5-ene-3,24-diolCholest-5-ene-3,24-diol, (3β,24S)-24(S)-hydroxycholesterol (24(S)-HC)24(S)-Hydroxycholesterol, Endogenous LXR agonist
データベース識別子
- CAS
474-73-7- PubChem CID
- 121948
- DTXSID
DTXSID101313419- ChEMBL
CHEMBL171804- ChEBI
CHEBI:34310- UNII
- 47IMW63S3F
- Nikkaji
- J637.349F
物性
物理化学的性質
- 融点
- 174 · 174-176 °C
- 沸点
- 513.1 · 513.1±23.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.03 · 1.03±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- -20 °C · -20°C
- 溶解性
- DMSO (最大 10mg/ml) またはエタノール (最大 10mg/ml) に可溶。
- 外見
- 粉
- 酸解離定数(Pka)
- 15.03 · 15.03±0.70(Predicted)
- 色
- 白からベージュ
- 安定性
- 2 · 購入日から2年間安定です。この DMSO またはエタノール溶液は、-20°C で 2 か月間保存できます。
- InChIKey
- IOWMKBFJCNLRTC-XWXSNNQWSA-N
- SMILES
- O[C@H]1CC[C@@]2([C@@H]3[C@H]([C@H]4[C@@]([C@H](CC4)[C@@H](CC[C@H](O)C(C)C)C)(CC3)C)CC=C2C1)C
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- WGK 3
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
説明24(S)-hydroxy Cholesterol is a side-chain substituted oxysterol that has important roles in cholesterol homeostasis. It is generated by the action of CYP46 on cholesterol in the brain and diffuses across the blood-brain barrier to the systemic circulation where it can modulate cell signaling, be used for further sterol biosynthesis, or be metabolized in the liver. 24(S)-hydroxy cholesterol potently activates LXRα and LXRβ nuclear receptors (EC50 = 4 and 3 μM, respectively), causing upregulation of cholesterol-lowering genes. In the brain, this oxysterol controls cholesterol processing to facilitate neurological repair during Alzheimer’s disease and other neuropathological conditions.
使用(3β,24S)-Cholest-5-ene-3,24-diol is used as a biomarker in the analysis of disease.
一般的な説明24(S)-hydroxycholesterol (24HC) is synthesized from cholesterol in brain dendrites by the action of enzyme cholesterol 24-hydroxylase (CYP46A1). It is catabolized to bile acids in the liver.
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