基本情報
- CAS
554-62-1- 標準SMILES
CCCCCCCCCCCCCC[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](N)CO- InChIKey
AERBNCYCJBRYDG-KSZLIROESA-N- 分子式
- C18H39NO3
- 平均分子量
- 317.5 g/mol
- 単同位体質量
- 317.29299411
概要
Phytosphingosine is an amino alcohol, a triol and a sphingoid. It has a role as a mouse metabolite and a Saccharomyces cerevisiae metabolite. It is functionally related to a N-acyl-beta-D-galactosylphytosphingosine and a sphinganine. It is a conjugate base of a phytosphingosine(1+).
名称と識別子
- 優先名称
- Phytosphingosine
- IUPAC
- (2S,3S,4R)-2-aminooctadecane-1,3,4-triol
- 現地名
- フィトスフィンゴシン
- 英語名
- Phytosphingosine
- 分子式
- C18H39NO3
- 分子量
- 317.51
名称と別名
phytosphingosine554-62-1(2S,3S,4R)-2-aminooctadecane-1,3,4-triol4-D-HydroxysphinganineD-Ribo-phytosphingosineC18-PhytosphingosineDS-phytosphingosine4R-hydroxysphinganine(+)-D-ribo-Phytosphingosine1,3,4-Octadecanetriol, 2-amino-, (2S,3S,4R)-GIN46U9Q2QCYTOMIDE PGS
名称をさらに表示
フィトスフィンゴシン(4R)-4-ヒドロキシスフィンガニンD-ribo-フィトスフィンゴシン(2S,3S,4R)-2-アミノ-1,3,4-オクタデカントリオールD-threo-フィトスフィンゴシン(2S,3S,4R)-2-アミノオクタデカン-1,3,4-トリオール糖脂質D-RIBO フィトスフィンゴシンフィトスフィンゴシン 塩酸塩L-ribo-フィトスフィンゴシン4-HYDROXYSPHINGANINEGlycolipidPhytospingosineSalicyl phytosphingosinePHYTOSPHINGOSINE HYDROCHLORIDEPhyto-Shytosphingosine
BIOMIDE PSDTXSID802039514-R-hydroxyoctadecasphinganineCHEBI:469611,3,4-Octadecanetriol, 2-amino-, (2S-(2R*,3R*,4S*))-RefChem:56427DTXCID10126442439-210-6
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 4.6
- 極性表面積
- 86.7 Ų
- 水素結合供与体数
- 4
- 水素結合受容体数
- 4
- 回転可能結合数
- 16
- 重原子数
- 22
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 226
実験および物理化学的性質
DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
LipidsLipids -> Sphingolipids [SP] -> Sphingoid bases [SP01] -> 4-Hydroxysphinganines (Phytosphingosines) [SP0103]
CosmeticsSkin conditioning; Hair conditioning
Melting Point102 - 103 °C
Physical DescriptionSolid
Collision Cross Section180.68 Ų [M-H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
物理化学的性質
- 融点
- 102 °C · 102 °C
- 沸点
- 483.7 · 483.7±40.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 0.983 · 0.983
- 蒸気圧
- 0.2 Pa · 0.2Pa at 20℃
- 屈折率
- 9 ° · 9 ° (C=1, Pyridine)
- 貯蔵温度
- 20 °C · −20°C
- 溶解性
- エタノールに可溶 (最大 2 mg/ml)。
- 酸解離定数(Pka)
- 11.91 · 11.91±0.45(Predicted)
- 外見
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Danger
H318 (99.2%): Causes serious eye damage [Danger Serious eye damage/eye irritation]
P264+P265, P273, P280, P305+P354+P338, P317, P391, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 122 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Regulatory Information
Chemical: 1,3,4-Octadecanetriol, 2-amino-, (2S, 3S, 4R)-
Status: Active Update: 19-08-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/27327
(2S,3S,4R)-2-aminooctadecane-1,3,4-triol: Does not have an individual approval but may be used as a component in a product covered by a group standard. It is not approved for use as a chemical in its own right.
Hazard Classes and CategoriesEye Dam. 1 (99.2%)
安全データ
- wgk
- 1
- hs_code
- 29221990
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
薬理情報
Tissue LocationsEpidermis
Cellular LocationsExtracellular
用途と製造
Household ProductsInformation on 1 consumer products that contain Phytosphingosine in the following categories is provided:
Use ClassificationCosmetics -> Skin conditioning; Hair conditioning
応用分野
解説糖と脂質が共有結合した物質の総称で，グリコリピドともいう。その代表例はスフィンゴ糖脂質であり，これはスフィンゴシン(図1)と脂肪酸が結合したものにさらに糖が結合したものである。スフィンゴ糖脂質は動物細胞の細胞膜に組み込まれて存在し，糖鎖は細胞の外側へと配向している。スフィンゴ糖脂質の構成糖としては，ガラクトース，グルコース，N‐アセチルガラクトサミン，N‐アセチルグルコサミン，フコース，シアル酸が知られている。株式会社平凡社 世界大百科事典 第２版について 情報
説明Phytosphingosine is a sphingolipid with a hydroxyl group at the C4 position that is found mainly in fungi and plants but also in animals, including humans. It is metabolized to odd-numbered fatty acids with 2-hydroxy palmitic acid as an intermediate. Phytosphingosine dose-dependently induces cell death of CHO cells and inhibits carbachol-induced activation of phospholipase D (PLD) in CHO cells transfected with C. elegans muscarinic acetylcholine receptors. It is essential in the heat stress response in S. cerevisiae. [Matreya, LLC. Catalog No. 1330]
使用Phytosphingosine is a natural anti-microbial compound and it is involved in several cellular processes such as cell differentiation and anti-inflammation.
上流・下流製品情報
下流製品
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