(22R)-2β,3β,5,11α,14,20,22-ヘプタヒドロキシ-5β-コレスタ-7-エン-6-オン
Muristerone A
基本情報
- CAS
38778-30-2- 標準SMILES
CC(C)CC[C@@H](O)[C@](C)(O)[C@H]1CC[C@@]2(O)C3=CC(=O)[C@]4(O)C[C@@H](O)[C@@H](O)C[C@]4(C)[C@H]3[C@H](O)C[C@]12C- InChIKey
LRJUYAVTHIEHAI-LHBNDURVSA-N- 分子式
- C27H44O8
- 平均分子量
- 496.6 g/mol
- 単同位体質量
- 496.30361836
概要
Muristerone A is a 6-oxo steroid that is 5beta-cholest-7-en-6-one substituted by hydroxy groups at positions 2, 3, 5, 11, 14, 20 and 22 respectively (the 2beta,3beta,5beta,11alpha,14alpha,20R,22R-stereoisomer). It is a phytoecdysteroid produced by the kaladana plant Ipomoea calonyction. It has a role as a protein synthesis inhibitor and a plant metabolite. It is an 11alpha-hydroxy steroid, a phytoecdysteroid, a 3beta-sterol, a 20-hydroxy steroid, a 2beta-hydroxy steroid, a 14alpha-hydroxy steroid, a 22-hydroxy steroid, a 6-oxo steroid and a 5beta-hydroxy steroid. It derives from a hydride of a 5beta-cholestane.
名称と識別子
- 優先名称
- Muristerone A
- IUPAC
- (2S,3R,5S,9R,10R,11R,13R,14S,17S)-17-[(2R,3R)-2,3-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,5,11,14-pentahydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,9,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one
- 現地名
- (22R)-2β,3β,5,11α,14,20,22-ヘプタヒドロキシ-5β-コレスタ-7-エン-6-オン
- 英語名
- MURISTERONE A
- 分子式
- C27H44O8
- 分子量
- 496.63
名称と別名
muristerone a38778-30-2(2S,3R,5S,9R,10R,11R,13R,14S,17S)-17-[(2R,3R)-2,3-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-2,3,5,11,14-pentahydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,9,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta[a]phenanthren-6-one(2S,3R,5S,9R,10R,11R,13R,14S,17S)-17-((2R,3R)-2,3-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl)-2,3,5,11,14-pentahydroxy-10,13-dimethyl-1,2,3,4,9,11,12,15,16,17-decahydrocyclopenta(a)phenanthren-6-oneRefChem:160129MuristeroneDTXSID409595832beta,3beta,5beta,11alpha,14alpha,20R,22R-Heptahydro xycholest-7-en-6-oneorb1704998CHEMBL2087139SCHEMBL19419608CHEBI:232104
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(22R)-2β,3β,5,11α,14,20,22-ヘプタヒドロキシ-5β-コレスタ-7-エン-6-オンムリステロンAエクジソンステロールムリステロン(1S,3aS,5aS,7R,8S,9aR,9bR,10R,11aR)-1-[(2R,3R)-2,3-ジヒドロキシ-6-メチルヘプタン-2-イル]-3a,5a,7,8,10-ペンタヒドロキシ-9a,11a-ジメチル-1H,2H,3H,3aH,5H,5aH,6H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-シクロペンタ[a]フェナントレン-5-オンMURAEcdysonic sterol
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -0.1
- 極性表面積
- 159 Ų
- 水素結合供与体数
- 7
- 水素結合受容体数
- 8
- 回転可能結合数
- 5
- 重原子数
- 35
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 904
実験および物理化学的性質
LipidsLipids -> Sterol Lipids [ST] -> Sterols [ST01] -> Cholesterol and derivatives [ST0101]
物理化学的性質
- 沸点
- 707.2 · 707.2±60.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.33 · 1.33±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- 20 °C · −20°C
- 溶解性
- Soluble in DMSO
- 外見
- solid
- 酸解離定数(Pka)
- 11.78 · 11.78±0.70(Predicted)
- 色
- white
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 3
化学と産業
応用分野
説明Muristerone A is a natural analog of 20-hydroxyecdysone . It is an agonist of the ecdysteroid receptor (Kd = 1 nM), a nuclear receptor that heterodimerizes with a retinoid X receptor ortholog and regulates arthropod development. Muristerone A is used as an agonist in ecdysone-inducible gene expression systems in mammalian cells. However, it inhibits apoptosis in the human colon carcinoma cell line RKO by inducing the upregulation of Bcl-xL, suggesting limitations in its use in certain types of studies.
使用Muristerone A, an ecdysteroid, is widely used for the induction of ecdysteroid-dependent transcription in mammalian cells.
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