3α,7β,12α-トリヒドロキシ-5β-コラン-24-酸

Ursocholic acid

HCID 122340

基本情報

CAS: 2955-27-3
標準SMILES: C[C@H](CCC(=O)O)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3[C@@H](O)C[C@@H]4C[C@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3C[C@H](O)[C@]12C
InChIKey: BHQCQFFYRZLCQQ-UTLSPDKDSA-N
分子式: C24H40O5
平均分子量: 408.6 g/mol
単同位体質量: 408.28757438

概要

Ursocholic acid is a bile acid that is 5beta-cholan-24-oic acid bearing three hydroxy substituents at positions 3alpha, 7beta and 12alpha. It has a role as an EC 1.1.1.159 (7alpha-hydroxysteroid dehydrogenase) inhibitor and a human urinary metabolite. It is a C24-steroid, a trihydroxy-5beta-cholanic acid, a bile acid, a 7beta-hydroxy steroid, a 3alpha-hydroxy steroid and a 12alpha-hydroxy steroid. It is a conjugate acid of an ursocholate.

名称と識別子

優先名称: Ursocholic acid
IUPAC: (4R)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
現地名: 3α,7β,12α-トリヒドロキシ-5β-コラン-24-酸
英語名: 4-[(5S,7S,8S,10S,13R,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid
分子式: C24H40O5
分子量: 408.58

名称と別名

ursocholic acid2955-27-37-Epicholic acid3alpha,7beta,12alpha-Trihydroxy-5beta-cholan-24-oic acidMLP1T05RBXCHEBI:81240DTXSID3010187563alpha,7beta,12alpha-Trihydroxy-5beta-cholanic acidRefChem:933866DTXCID601476787UrsocholateMFCD25563269

名称をさらに表示

ウルソコール酸3α,7β,12α-トリヒドロキシ-5β-コラン-24-酸(4R)-4-[(1R,3aS,3bR,4S,5aS,7R,9aS,9bS,11S,11aR)-4,7,11-トリヒドロキシ-9a,11a-ジメチル-ヘキサデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-1-イル]ペンタン酸7-エピコール酸3α,7β,12α-trihydroxy-5β-cholan-24-oic AcidBear bile acidUrsodiol Impurity D7β-Hydroxyisocholic AcidUrsocholic acid (Standard)Ursocholic acid, 10 mM in DMSO

(R)-4-((3R,5S,7S,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-Trihydroxy-10,13-dimethylhexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl)pentanoic acidUrsodeoxycholic Acid EP Impurity D(4R)-4-[(3R,5S,7S,8R,9S,10S,12S,13R,14S,17R)-3,7,12-trihydroxy-10,13-dimethyl-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl]pentanoic acid7beta-Hydroxyisocholic acidCholan-24-oic acid, 3,7,12-trihydroxy-, (3alpha,5beta,7beta,12alpha)-7-epicholate3a,7b,12a-Trihydroxy-5b-cholanic acid3a,7b,12a-Trihydroxy-5b-cholan-24-oic acid

データベース識別子

CAS: 2955-27-3
PubChem CID: 122340
DTXSID: DTXSID301018756
ChEMBL: CHEMBL1254416
ChEBI: CHEBI:81240
UNII: MLP1T05RBX
Nikkaji: J363.683F

物性

構造計算による物性

XLogP: 3.6
極性表面積: 98 Å²
水素結合供与体数: 4
水素結合受容体数: 5
回転可能結合数: 4
重原子数: 29
形式電荷: 0
複雑度: 637

実験および物理化学的性質

LipidsLipids -> Sterol Lipids [ST] -> Bile acids and derivatives [ST04] -> C24 bile acids, alcohols, and derivatives [ST0401]

Physical DescriptionSolid

Collision Cross Section · 2 件

205.1 Å² [M-H]- [CCS Type: DT; Method: stepped-field]

203.3 Å² [M-H]-

物理化学的性質

融点: 144 °C · 144 °C
沸点: 489.08 °C · 489.08°C (rough estimate)
比重(密度): 1.0263 · 1.0263 (rough estimate)
屈折率: 1.54 · 1.5400 (estimate)
貯蔵温度: Refrigerator
溶解性: DMSO(微量)、エタノール(微量、超音波処理)、メタノール(微量)
外見: 個体
酸解離定数(Pka): 4.76 · 4.76±0.10(Predicted)
色: ホワイト～ペールベージュ
水溶解度: 682.3 mg/L · 682.3mg/L(25℃)
InChIKey: BHQCQFFYRZLCQQ-SURSGXJKNA-N
SMILES: O[C@H]1C[C@]2([H])C[C@H](O)CC[C@]2(C)[C@@]2([H])C[C@H](O)[C@@]3([C@@]([H])([C@H](C)CCC(=O)O)CC[C@@]3([H])[C@]12[H])C |&1:1,3,6,10,12,15,17,18,20,29,31,r|

化学的性質

化学的特性White to Off-White Solid

安全と法規制

安全データ

wgk: WGK 3
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

Tissue LocationsGall Bladder

Cellular LocationsExtracellular

応用分野

使用Ursodeoxycholic acid (U850000) impurity.

サプライヤー96 社

陕西缔都医药有限责任公司029-81124775 17791530730 · [email protected]

韶远科技(上海)有限公司021-50795510 4000665055 · [email protected]

艾吉析科技（上海）有限公司17717235263 · [email protected]

合肥翰刚医药科技有限公司+8618062405514 · [email protected]

广州隽沐生物科技股份有限公司020-36607679; 13502246435 · [email protected]

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