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(5R)-9α-ヒドロキシ-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン

(-)-4'-Demethylepipodophyllotoxin

HCID 122797
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
6559-91-7
標準SMILES
COc1cc([C@@H]2c3cc4c(cc3[C@@H](O)[C@H]3COC(=O)[C@H]23)OCO4)cc(OC)c1O
InChIKey
YVCVYCSAAZQOJI-JHQYFNNDSA-N
分子式
C21H20O8
平均分子量
400.4 g/mol
単同位体質量
400.11581759

名称と識別子

優先名称
(-)-4'-Demethylepipodophyllotoxin
IUPAC
(5S,5aR,8aR,9R)-5-hydroxy-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-[2]benzofuro[5,6-f][1,3]benzodioxol-8-one
現地名
(5R)-9α-ヒドロキシ-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン
英語名
4'-Demethylepipodophyllotoxin
分子式
C21H20O8
分子量
400.38

名称と別名

4'-Demethylepipodophyllotoxin6559-91-7(-)-4'-Demethylepipodophyllotoxin4'-O-demethylepipodophyllotoxinDTXSID7048742X0S6I23X6LDTXCID0028668CHEBI:744224'-demethyl epipodophyllotoxinRefChem:506083Furo(3',4':6,7)naphtho(2,3-d)-1,3-dioxol-6(5aH)-one, 5,8,8a,9-tetrahydro-9-hydroxy-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-, (5R-(5alpha,5abeta,8aalpha,9beta))-4'-DMEP
名称をさらに表示
(5R)-5β-(3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-9α-ヒドロキシ-5,5aα,8aβ,9-テトラヒドロフロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(8H)-オン(5R)-5β-(3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-7α-(ヒドロキシメチル)-8α-ヒドロキシ-5,6,7,8-テトラヒドロナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6β-カルボン酸6,7-ラクトン(5R)-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-9α-ヒドロキシ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン(5R)-9α-ヒドロキシ-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン4'-デメチルエピポドフィロトキシン(5R)-5β-(3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-9α-ヒドロキシ-5,5aα,6,8,8aβ,9-ヘキサヒドロフロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6-オン

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
1.7
極性表面積
104 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
8
回転可能結合数
3
重原子数
29
形式電荷
0
複雑度
614

実験および物理化学的性質

Collision Cross Section · 1 件

194.83 Ų [M+Na]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards];186.31 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards];196.1 Ų [M+K]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards];183.67 Ų [M+H-H2O]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]

物理化学的性質

融点
246 · 246-248°C
沸点
626.5 · 626.5±55.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.446 · 1.446±0.06 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解性
クロロホルム(微量)、メタノール(微量)
外見
個体
酸解離定数(Pka)
9.94 · 9.94±0.40(Predicted)
色
ホワイトからオフホワイト
主な用途
医薬品
InChIKey
YVCVYCSAAZQOJI-JHQYFNNDSA-N
SMILES
O1C2=CC3=C(C=C2OC1)[C@@H](C1=CC(OC)=C(O)C(OC)=C1)[C@@]1([H])C(=O)OC[C@]1([H])[C@@H]3O

化学的性質

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 5 件

Danger

H315 (33.3%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation];H319 (33.3%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation];H340 (33.3%): May cause genetic defects [Danger Germ cell mutagenicity];H350 (33.3%): May cause cancer [Danger Carcinogenicity];H360 (33.3%): May damage fertility or the unborn child [Danger Reproductive toxicity]

P203, P264, P264+P265, P280, P302+P352, P305+P351+P338, P318, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 3 reports by companies from 3 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.;Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (33.3%);Eye Irrit. 2 (33.3%);Muta. 1B (33.3%);Carc. 1A (33.3%);Repr. 1A (33.3%)

安全データ

wgk
WGK 3
hs_code
29349990
Hazard Classifications
Carc. 1ARepr. 1A
ストレージクラス
6.1C - Combustible acute toxic Cat.3toxic compounds or compounds which causing chronic effects

化学と産業

上流・下流製品情報

上流原料

ポドフィロトキシンよう化ナトリウムアセトンメタンスルホン酸水和物炭酸バリウムジクロロメタン

補足説明

定義ChEBI: An organic heterotetracyclic compound that is the 9- epimer of 4'-demethylpodophyllotoxin.

サプライヤー

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関連反応

4 件
反応記録を作成
HRID 613774 の反応式
HRID 613774生成物としてuspto-grants-1999_12
HRID 613775 の反応式
HRID 613775生成物としてuspto-grants-1999_12
HRID 613776 の反応式
HRID 613776生成物としてuspto-grants-1999_12
HRID 1686180 の反応式
HRID 1686180生成物としてuspto-grants-2012_04

化合物ノート

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このページの内容基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
(5R,5aα,8aβ)-5,8,8a,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)-9α-ヒドロキシフロ[3',4':6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aH)-オン
4‐デメチルエピポドフィロトキシン
(5R)-5β-(3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-9α-ヒドロキシ-5,5aα,8aβ,9-テトラヒドロフロ[3′,4′:6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(8H)-オン
(5R)-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-9α-ヒドロキシ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3′,4′:6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン
(5R)-5β-(3,5-ジメトキシ-4-ヒドロキシフェニル)-9α-ヒドロキシ-5,5aα,6,8,8aβ,9-ヘキサヒドロフロ[3′,4′:6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6-オン
(5R)-9α-ヒドロキシ-5,8,8aβ,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)フロ[3′,4′:6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aαH)-オン
(10R,11R,15R,16S)-16-ヒドロキシ-10-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)-4,6,13-トリオキサテトラシクロ[7.7.0.03,7.011,15]ヘキサデカ-1,3(7),8-トリエン-12-オン
(5R,5aα,8aβ)-5,8,8a,9-テトラヒドロ-5β-(4-ヒドロキシ-3,5-ジメトキシフェニル)-9α-ヒドロキシフロ[3′,4′:6,7]ナフト[2,3-d]-1,3-ジオキソール-6(5aH)-オン
4′-デメチルエピポドフィロトキシン
4-Demethylepipodophyllotoxin(NSC-122819,VM-26)
Etoposide impurity E
Intermediate Impurity 80
Podophyllotoxin Derivate 1
Podophyllotoxin Impurity B
Demethylpodophyllotoxin, 4'-
4'-Demethylepipodophyllotoxi
4’-Dmethylepipodophyllotoxin
4-DEMETHYL EPIPODOPHYLLOTOXIN
4-Demethylepipodophyllotoxin4'-demethyl-9-epipodophyllotoxinTox21_113196(5R,5aR,8aR,9S)-9-hydroxy-5-(4-hydroxy-3,5-dimethoxyphenyl)-5,8,8a,9-tetrahydrofuro[3',4':6,7]naphtho[2,3-d][1,3]dioxol-6(5aH)-oneD5653Etoposide EP Impurity E(5S,5aR,8aR,9R)-5-hydroxy-9-(4-hydroxy-3,5-dimethoxy-phenyl)-5a,6,8a,9-tetrahydro-5H-isobenzofuro[6,5-f][1,3]benzodioxol-8-one(5s,5ar,8ar,9r)-9-(3,5-Dimethoxy-4-Oxidanyl-Phenyl)-5-Oxidanyl-5a,6,8a,9-Tetrahydro-5h-[2]benzofuro[6,5-F][1,3]benzodioxol-8-One

データベース識別子

CAS
6559-91-7
PubChem CID
122797
DTXSID
DTXSID7048742
ChEMBL
CHEMBL31929
ChEBI
CHEBI:74422
UNII
X0S6I23X6L
EC Number
613-823-0
Nikkaji
J49.608A

化学的特性Off-White Solid