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(6α)-2,8β-ジメトキシ-10,11-[メチレンビス(オキシ)]レアダン-3-オール

CID 12309641

HCID 12309641
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基本情報名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
18104-24-0
標準SMILES
COc1cc2c(cc1O)[C@@H]1O[C@H](OC)c3c(ccc4c3OCO4)[C@H]1NCC2
InChIKey
YLUOVOKBMSLYGX-HBFSDRIKSA-N
分子式
C20H21NO6
平均分子量
371.4 g/mol
単同位体質量
371.13688739

名称と識別子

優先名称
CID 12309641
IUPAC
(1R,11S,13S)-11,17-dimethoxy-6,8,12-trioxa-22-azapentacyclo[11.9.0.02,10.05,9.014,19]docosa-2(10),3,5(9),14,16,18-hexaen-16-ol
現地名
(6α)-2,8β-ジメトキシ-10,11-[メチレンビス(オキシ)]レアダン-3-オール
英語名
(6α)-2,8β-Dimethoxy-10,11-[methylenebis(oxy)]rheadan-3-ol
分子式
C20H21NO6
分子量
371.38384

名称と別名

Porphyroxine18104-24-0Poyrphyroxineorb1680393DTXSID001383851TN6350AKOS040763396(1R,11S,13S)-11,17-Dimethoxy-6,8,12-trioxa-22-azapentacyclo[11.9.0.02,10.05,9.014,19]docosa-2(10),3,5(9),14,16,18-hexaen-16-olNS00094130(6|_)-2,8|_-Dimethoxy-10,11-[methylenebis(oxy)]rheadan-3-ol(6|A)-2,8|A-Dimethoxy-10,11-[methylenebis(oxy)]rheadan-3-olポルフィロキシン
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パパベルビンD(6α)-2,8β-ジメトキシ-10,11-[メチレンビス(オキシ)]レアダン-3-オール(1R,11S,13S)-11,17-ジメトキシ-6,8,12-トリオキサ-22-アザペンタシクロ[11.9.0.02,10.05,9.014,19]ドコサ-2,4,9,14,16,18-ヘキサエン-16-オールPapaverrubine D(6α)-2,8β-Dimethoxy-10,11-[methylenebis(oxy)]rheadan-3-ol1,3-Dioxolo[7,8][2]benzopyrano[3,4-a][3]benzazepin-11-ol, 5b,6,7,8,12b,14-hexahydro-10,14-dimethoxy-, (5bR,12bS,14S)-

データベース識別子

CAS
18104-24-0
PubChem CID
12309641
DTXSID
DTXSID001383851
Nikkaji
J15.375C

物性

構造計算による物性

XLogP
1.7
極性表面積
78.4 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
7
回転可能結合数
2
重原子数
27
形式電荷
0
複雑度
535

物理化学的性質

融点
134 · 134-135 °C
沸点
531 · 531.0±50.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.43 · 1.43±0.1 g/cm3(Predicted)
酸解離定数(Pka)
9.98 · 9.98±0.40(Predicted)

化学と産業

応用分野 · 1 件

説明This history of this alkaloid from opium is somewhat confused. Merck and Hesse both isolated compounds of this name which were subsequently shown to be mixtures of alkaloids, in particular meconidine (q.v.) and rhoeadine (q.v.). The base obtained by Rakshit from the Et20 extract of Indian opium was assigned the formula C19H2304N and may be identical with the present alkaloid although only one methoxyl group was stated to be present. The alkaloid crystallized from light petroleum as pale yellow or colourless prisms, m.p. 133-5°C; [α]29Dl - 139.9° (CHC13). The salts that have been described are the hydrochloride, m.p. 155°C; [α]29Di - 118.8° (H20); the nitrate, m.p. 122°C; [α]32D - 115.4° (H20); platinich1oride, m.p. 204°C (dec.) and the picrate, m.p. 198°C (dec.).The identity of the alkaloid has now been firmly established and the structure determined. It contains two methoxyl groups, an imino group and a phenolic hydroxyl group.

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