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タウロウルソデオキシコール酸

Tauroursodeoxycholic acid

HCID 12443252
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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
14605-22-2
標準SMILES
C[C@H](CCC(=O)NCCS(=O)(=O)O)[C@H]1CC[C@H]2[C@@H]3[C@@H](O)CC4C[C@H](O)CC[C@]4(C)[C@H]3CC[C@]12C
分子式
C26H45NO6S
平均分子量
499.7 g/mol

名称と識別子

優先名称
Tauroursodeoxycholic acid
現地名
タウロウルソデオキシコール酸
英語名
Tauroursodeoxycholic acid
分子式
C26H45NO6S
分子量
499.7

名称と別名

タウロウルソデオキシコール酸2-[(3α,7β-ジヒドロキシ-24-オキソ-5β-コラン-24-イル)アミノ]エタンスルホン酸N-(2-スルホエチル)-3α,7β-ジヒドロキシ-5β-コラン-24-アミドウルソデオキシコリルタウリン2-[[(3α,5β,7β)-3,7-ジヒドロキシ-24-オキソコラン-24-イル]アミノ]エタンスルホン酸タウロウルソデオキシコール酸二水和物3α,7β-ジヒドロキシ-5β-コラン-24-酸 N-(2-スルホエチル)アミド二水和物タウロウルソデオキシコール酸標準品タウロウルソデオキシコール酸 SODIUM SALT2-[(4R)-4-[(1R,3aS,3bR,4S,5aS,7R,9aS,9bS,11aR)-4,7-ジヒドロキシ-9a,11a-ジメチル-ヘキサデカヒドロ-1H-シクロペンタ[a]フェナントレン-1-イル]ペンタンアミド]エタン-1-スルホン酸タウルウルソジオールタウルルソジオール
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TUDCAUrsodoxicoltaurineTauroursodeoxycholic Acid (TUDCA)Tauroursodeoxycholate acidTauroursodeoxycholic Acid DihydrateTauroliteursodeoxycholyltaurineTauroursodeoxycholic acid-D4TUDCA Tauroursodeoxycholic Acidtauroursodeoxycholic acid sodium

データベース識別子

CAS
14605-22-2
PubChem CID
12443252
ChEMBL
CHEMBL4747140

物性

物理化学的性質

融点
173 · 173-175°C
比重(密度)
1.216 · 1.216±0.06 g/cm3(Predicted)
屈折率
46 ° · 46 ° (C=1, EtOH)
貯蔵温度
15 · 15-25℃
溶解性
DMSO (最大 30mg/ml) またはエタノール (加熱すると最大 20mg/ml) に可溶
外見
個体
酸解離定数(Pka)
1.42 · 1.42±0.50(Predicted)
色
白い
安定性
-20 °Cで最大1か月保存できます。 · DMSO溶液またはエタノール溶液で-20°Cで最大1か月保存できます。
主な用途
脂質オミクス
InChIKey
BHTRKEVKTKCXOH-LBSADWJPSA-N
SMILES
[C@@]12([H])CC[C@H]([C@H](C)CCC(=O)NCCS(=O)(=O)O)[C@@]1(C)CC[C@]1([H])[C@@]3(C)CC[C@@H](O)C[C@@]3([H])C[C@H](O)[C@@]21[H] |&1:0,4,5,18,22,24,28,31,34,36,r|
CAS データベース
14605 · 14605-22-2(CAS DataBase Reference)
CAS Number Unlabeled
35807 · 35807-85-3
化学的性質 · 1 件

化学的特性Tauroursodeoxycholic acid is an off-White Solid. It is an ambiphilic bile acid. It is mainly found in black bear bile, which is the signature active ingredient in bear bile. It has antispasmodic, anticonvulsant, anti-inflammatory and gallstone dissolving effects.

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
2
rtecs
KI7372500
毒性
mouse,LD50,intravenous,350mg/kg (350mg/kg),Japanese Kokai Tokyo Koho Patents. Vol. #92-235918,
hs_code
29242990
safety_code
22-24/25
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Tauroursodeoxycholic acid (TUDCA) is a hydrophilic bile acid synthesized in hepatocytes by the conjugation of ursodeoxycholic acid (UDCA) with the amino acid taurine. UDCA, which is made by gut bacteria, is FDAapproved in the United States for the treatment of certain cholestatic liver diseases. Humans make TUDCA to some extent, but it is found in copious amounts in the bile of bears. TUDCA is a classic inhibitor of endoplasmic reticulum (ER) stress. Reduces ER stress and adipose tissue inflammation in a mouse model of high fat diet-induced obesity. Blocks ER stress-induced NLRP3 inflammasome activation and hepatocyte death. Attenuates amyloid precursor protein processing and amyloid-β deposition in APP/PS1 mouse model.

使用Tauroursodeoxycholic acid (TUDCA) is a water-soluble bile salt naturally occurring in the body. When bile salts reach the intestines, they can be metabolized by bacteria into ursodeoxycholic acid (UDCA). TUDCA is formed when taurine binds to UDCA. TUDCA is used to treat cholestasis, a condition in which bile fails to flow from the liver to the duodenum. TUDCA, UDCA, and other soluble bile salts can counteract the toxicity of regular bile acids when the latter are backed up in the liver. TUDCA is also used to treat cholesterol gallstones, dissolving them to a size in which they may be passed.

補足説明 · 1 件

定義ChEBI: Tauroursodeoxycholic acid is a bile acid taurine conjugate derived from ursoodeoxycholic acid. It has a role as a human metabolite, an anti-inflammatory agent, a neuroprotective agent, an apoptosis inhibitor, a cardioprotective agent and a bone density conservation agent. It derives from an ursodeoxycholic acid. It is a conjugate acid of a tauroursodeoxycholate.

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