基本情報
- CAS
633-65-8- 標準SMILES
COc1ccc2cc3[n+](cc2c1OC)CCc1cc2c(cc1-3)OCO2.[Cl-]- InChIKey
VKJGBAJNNALVAV-UHFFFAOYSA-M- 分子式
- C20H18NO4.Cl
- 平均分子量
- 371.8 g/mol
- 単同位体質量
- 371.0924357
概要
Berberine chloride (TN) is an organic molecular entity.
名称と識別子
- 優先名称
- Berberine chloride
- IUPAC
- 16,17-dimethoxy-5,7-dioxa-13-azoniapentacyclo[11.8.0.02,10.04,8.015,20]henicosa-1(13),2,4(8),9,14,16,18,20-octaene chloride
- 現地名
- ベルベリン·クロリド
- 英語名
- Berberine hydrochloride
- 分子式
- C20H18NO4.Cl
- 分子量
- 371.81
名称と別名
berberine chlorideBerberine hydrochloride633-65-8Berberine HClBerberinium chlorideNatural Yellow 18BenzodioxideBerberine (chloride)9,10-dimethoxy-5,6-dihydro-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolino[3,2-a]isoquinolin-7-ium chlorideBerberinumBerberine chloride formNSC-163088
名称をさらに表示
塩酸ベルベリンベルベリン·クロリド9,10-ジメトキシ-5,6-ジヒドロベンゾ[g]-1,3-ベンゾジオキソロ[5,6-a]キノリジニウム·クロリド9,10-ジメトキシ-5,6-ジヒドロ-ベンゾ[g]-1,3-ベンゾジオキソロ[5,6-a]キノリジニウム·クロリドベルベリンクロリド塩化ベルベリンC.I.ナチュラルイエロー185,6-ジヒドロ-9,10-ジメトキシベンゾ[g]-1,3-ベンゾジオキソロ[5,6-a]キノリジニウム·クロリドキョウベリンベルベリン塩酸塩N水和物塩化ベルベリンn水和物ベルベリン塩酸塩N水和物(塩酸ベルベリン)ベルベリニウムクロリド水和物ベルベリン塩酸塩水和物塩化ベルベリン標準品ベルベリン塩酸塩ベルベリン 塩化物フォームBBRBERBERIN HCLBerberine HCI
物性
構造計算による物性
- 極性表面積
- 40.8 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 5
- 回転可能結合数
- 2
- 重原子数
- 26
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 488
実験および物理化学的性質
CosmeticsAntimicrobial
Collision Cross Section175.9 Ų [M+H]+ [CCS Type: TW; Method: calibrated with polyalanine and drug standards]
物理化学的性質
- 融点
- 204 · 204-206 °C (dec.)
- 貯蔵温度
- 2 · Inert atmosphere,2-8°C
- 溶解性
- メタノール: 可溶
- 外見
- 黄色い粉
- 色
- 黄色い粉
- 水溶解度
- 冷水に溶ける
- BRN
- 3836585 · 3836585
- 安定性
- Hygroscopic
- InChI
- InChI=1S/C20H18NO4.ClH/c1-22-17-4-3-12-7-16-14-9-19-18(24-11-25-19)8-13(14)5-6-21(16)10-15(12)20(17)23-2;/h3-4,7-10H,5-6,11H2,1-2H3;1H/q+1;/p-1
- InChIKey
- VKJGBAJNNALVAV-UHFFFAOYSA-M
- SMILES
- C12C=C3C(C(OC)=C(OC)C=C3)=C[N+]=1CCC1=CC3=C(OCO3)C=C21.[Cl-]
- CAS データベース
- 633 · 633-65-8
- EPAの化学物質情報
- Berberine chloride (633-65-8)
化学的性質
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
This chemical does not meet GHS hazard criteria for 100% (4 of 4) of all reports.
Not Classified
Aggregated GHS information provided per 4 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory.
Warning
H361: Suspected of damaging fertility or the unborn child [Warning Reproductive toxicity]
P203, P280, P318, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
危険有害性情報
Regulatory InformationChemical: Benzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium, 5,6-dihydro-9,10-dimethoxy-, chloride
Hazard Classes and Categories
Not Classified
Reproductive toxicity - Category 2
安全データ
- F
- 3-10
- wgk
- 2
- tsca
- TSCA listed
- rtecs
- DR9866400
- ridadr
- 1544
- 毒性
- LD50 orl-rat: >15 g/kg KSRNAM 8,654,74
- hs_code
- 29349990
- risk_code
- 20/21/22-36/37/38
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 24/25-36-26
- hazard_class
- 6.1(b)
- packing_group
- III
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
用途と製造
Use ClassificationCosmetics -> Antimicrobial
General Manufacturing InformationBenzo[g]-1,3-benzodioxolo[5,6-a]quinolizinium, 5,6-dihydro-9,10-dimethoxy-, chloride (1:1): ACTIVE
応用分野
用途薬理研究用。
用途生薬有効成分の一つです。腸 運動抑制作用を示します。
用途生薬有効成分の一つです。腸 運動抑制作用を示します。
用途医薬(止瀉剤)
使用Berberine hydrochloride: antiarrhythmic, alpha2 agonist, anticonvulsant, antiinflammatory, antibacterial, antifungal, antitrypanosomal, antineoplastic, immunostimulant
一般的な説明A highly potent and selective oxysterol EBI2 (GPR183) agonist (Kd) = 450 pM in a saturation binding assay, and EC50 = 140 pM over EC50 = 2.1 nM for its enantiomer, 7β,25-OHC, in a GTP-γS binding assay). Dose-dependently suppresses forskolin-induced cAMP accumulation in an EBI2-expressing SK-N-MC/CRE-β-galactosidase cell line (IC50 = 2 nM), but not in control cells. Stimulates migration of LPS-activated spleen B-cells and anti-CD3/CD28-activated CD4+ T-cells in a dose-dependent manner. In addition, pharmacological inhibition of its biosynthesis in vivo by Clotrimazole, a CYP7B1inhibitor, promotes the migration of adoptively transferred pre-activated B cells to the T/B boundary, mimicking the phenotype of pre-activated B cells in EBI2-deficient mice.
調製方法
純化方法Berberine chloride crystallises from water to give the dihydrate. The anhydrous salt may be obtained by recrystallisation from EtOH/Et2O, wash the crystals with Et2O and dry them in a vacuum. The iodide has m 250o(dec) (from EtOH). [Perkin J Chem Soc 113 503 1918, Kametani et al. J Chem Soc(C) 2036 1969, Beilstein 27 I 515, 27 II 567.]
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
8 件
化合物ノート
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