基本情報
- CAS
3615-44-9- 標準SMILES
O=C(CO)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H](O)CO- InChIKey
HSNZZMHEPUFJNZ-QMTIVRBISA-N- 分子式
- C7H14O7
- 平均分子量
- 210.18 g/mol
- 単同位体質量
- 210.07395279
概要
D-keto-manno-heptulose is the open chain form of D-manno-heptulose.
名称と識別子
- 優先名称
- Mannoheptulose
- IUPAC
- (3S,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-hexahydroxyheptan-2-one
- 現地名
- D-manno-2-ヘプツロース
- 英語名
- D-Mannoheptulose
- 分子式
- C7H14O7
- 分子量
- 210.18
名称と別名
MANNOHEPTULOSEMannoketoheptosemanno-2-Heptulosemanno-heptuloseRefChem:925286CHEBI:78362654-29-5D-Mannoheptulose(3S,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-hexahydroxyheptan-2-oneD-manno-Heptulose(+)-MannoheptuloseMannoheptulose, D-
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D-マンノケトヘプトースD-manno-2-ヘプツロースD-マンノヘプツロースマンノヘプツロース(3S,4S,5R,6R)-1,3,4,5,6,7-ヘキサヒドロキシヘプタン-2-オンd-Manno-[UL-13C7]hept-2-uloseAi3-61577Nsc 226836Einecs 222-795-5Mannoheptulose,D-D-MannoketoheptoseD-manno-2-heptuloseALPHA-D-MANNOHEPTULOSE
W19YH62373D-manno-ketoheptoseNSC-226836d-manno-hept-2-uloseD-keto-manno-heptuloseSCHEMBL119659MANNOHEPTULOSE, (+)-D-MANNO-HEPTULOSE [MI]
データベース識別子
- CAS
3615-44-9、654-29-5
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -3.9
- 極性表面積
- 138 Ų
- 水素結合供与体数
- 6
- 水素結合受容体数
- 7
- 回転可能結合数
- 6
- 重原子数
- 14
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 183
実験および物理化学的性質
SpringerMaterials PropertiesCrystal structure
物理化学的性質
- 融点
- 148 · 148-150°C
- 比旋光度
- 20 · D20 +29° (c = 2 in H2O)
- 沸点
- 628 · 628.0±55.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.645 · 1.645±0.06 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- Refrigerator
- 溶解性
- メタノール（微量）、水（微量）
- 酸解離定数(Pka)
- 11.86 · 11.86±0.20(Predicted)
- 外見
- 個体
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- Merck
- 13 · 13,4686
- BRN
- 1726433 · 1726433
- InChI
- 1S/C7H14O7/c8-1-3-4(10)5(11)6(12)7(13,2-9)14-3/h3-6,8-13H,1-2H2/t3-,4-,5+,6+,7/m1/s1
- InChIKey
- HAIWUXASLYEWLM-BWSJPXOBSA-N
- SMILES
- OC[C@H]1OC(O)(CO)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
- EPAの化学物質情報
- -2 · D-manno-2-Heptulose (3615-44-9)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
安全データ
- wgk
- 2
- tsca
- TSCA listed
- hs_code
- 29400090
- safety_code
- 24/25
- ストレージクラス
- 11 - Combustible Solids
化学と産業
応用分野
解説D-manno-2-heptulose．C7H14O7(210.18)．アボカドPersea gratissimaやアルファルファMedicago sativaから得られる．"水中では99％ 以上がα-ピラノース形となる．融点151～152 ℃．[α]D＋29.7°(水)．[CAS 3615-44-9]森北出版「化学辞典（第2版）
説明D-Glucose is phosphorylated by glucokinase and three tissue-specific hexokinases to produce glucose-6-phosphate in humans. D-Mannoheptulose is a heptose that inhibits glucokinases and hexokinases from diverse organisms through competition with D-glucose (Ki = 0.25 mM). It blocks glucose oxidation and glucose-mediated insulin release from pancreatic islet cells. D-Mannoheptulose prevents the conversion of glucose to glucose-6-phosphate that can mediate the activation of the carbohydrate response element binding protein. By blocking glucose phosphorylation, D-mannoheptulose causes transient hyperglycemia in dogs when given at 1 g/kg but not at 8 mg/kg, although postprandial energy expenditure is increased at the lower dose.
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