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テトラシアノエチレン

Tetracyanoethylene

HCID 12635
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
670-54-2
標準SMILES
N#CC(C#N)=C(C#N)C#N
InChIKey
NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N
分子式
C6N4
平均分子量
128.09 g/mol
単同位体質量
128.012296

概要

Tetracyanoethylene is a chemical compound of cyanide. It is used to prepare numerous organic superconductors, usually by serving as a single electron oxidant of an organic electron donor. Such charge-transfer salts are sometimes called Bechgaard salt. (L615)

名称と識別子

優先名称
Tetracyanoethylene
IUPAC
ethene-1,1,2,2-tetracarbonitrile
現地名
テトラシアノエチレン
英語名
Tetracyanoethylene
分子式
C6N4
分子量
128.09

名称と別名

TETRACYANOETHYLENE670-54-2TetracyanoetheneEthylenetetracarbonitrileTCNEEthenetetracarbonitrileTetrakyanethylen1,1,2,2-Tetracyanoetheneeth-1-ene-1,1,2,2-tetracarbonitrile1,1,2,2-Tetracyanoethylenedelta2,2'-BimalononitrileDTXSID7049425
名称をさらに表示
テトラシアノエチレンエチレンテトラカルボニトリルΔ2,2'-ビ[マロノニトリル]エテン-1,1,2,2-テトラカルボニトリル2,3-ジシアノ-2-ブテンジニトリル1,1,2,2-テトラシアノエテンエテンテトラカルボニトリル1,1,2,2-エテンテトラカルボニトリルテトラシアノエテンジシアノマレオニトリルテトラシアノエチレン (昇華精製品)エチレンテトラカルボニトリル (昇華精製品)テトラシアノエチレン, 98%エチレンテトラカルボニトリル,テトラシアノエチレンエタ-1-エン-1,1,2,2-テトラカルボニトリルΔ2,2′-ビ[マロノニトリル]NSC 24833(NC)2CC(CN)2TetracyanoethyLPERCYANOETHYLENETetrcyanoethylene
C592309ECUNSC-24833DTXCID6029385TCNE cpdRefChem:188470211-578-0ethene-1,1,2,2-tetracarbonitrile1,1,2,2-ethenetetracarbonitrile

データベース識別子

CAS
670-54-2
PubChem CID
12635
DTXSID
DTXSID7049425
ChEMBL
CHEMBL3188794
UNII
C592309ECU
EC Number
211-578-0
Nikkaji
J2.225.846J、J7.085H

物性

構造計算による物性補完中

XLogP
-0.2
極性表面積
95.2 Ų
水素結合供与体数
0
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
0
重原子数
10
形式電荷
0
複雑度
289

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesNitrogen Compounds -> Nitriles
SpringerMaterials PropertiesSchoenflies notation
Physical DescriptionSolid; [Merck Index] Colorless crystalline solid; [Alfa Aesar MSDS]

物理化学的性質

融点
197 · 197-199 °C(lit.)
沸点
223 °C · 223 °C
比重(密度)
1 · 1,348 g/cm3
屈折率
1.56 · 1.5600
闪点
223 °C · 223°C
貯蔵温度
2 · 2-8°C
外見
結晶性粉末、結晶またはチャンク
色
白からベージュブラウン
水溶解度
加水分解する
Merck
14 · 14,9195
BRN
1679885 · 1679885
InChI
1S/C6N4/c7-1-5(2-8)6(3-9)4-10
InChIKey
NLDYACGHTUPAQU-UHFFFAOYSA-N
SMILES
N#CC(C#N)=C(C#N)C#N
CAS データベース
670 · 670-54-2(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報
Tetracyanoethylene(670-54-2)
EPAの化学物質情報
Ethenetetracarbonitrile (670-54-2)
化学的性質 · 1 件

化学的特性white to beige-brown crystalline powder, crystals. Tetracyanoethylene [670-54-2], ethenetetracarbonitrile, TCNE, ( NC)2C = C (CN)2, Mr 128.09, mp 197 – 198℃, bp 223℃, n25 D 1.560. The preferred synthetic preparation of TCNE involves the debromination of the KBr complex of dibromomalononitrile. Tetracyanoethylene is a reactive compound that undergoes a variety of reactions including addition, replacement and cyclization. The chemistry of TCNE is exhaustively reviewed in.

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H300 (100%): Fatal if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

P261, P262, P264, P264+P265, P270, P271, P280, P301+P316, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P316, P317, P319, P321, P330, P332+P317, P337+P317, P361+P364, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 46 reports by companies from 6 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

Chemical: Ethenetetracarbonitrile

Tetracyanoethylene: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards Summary · 1 件

Causes conjunctive irritation and respiratory obstruction in ocular lethal-dose studies of rabbits; Causes convulsions, regional or general arteriolar or venous dilation, dyspnea, and respiratory obstruction in oral lethal-dose studies of mice; [RTECS] A skin and strong eye irritant; Highly toxic by ingestion and skin absorption; [Alfa Aesar MSDS] See NITRILES. See Hydrogen cyanide.

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 1 (100%)

毒性情報

Treatment · 1 件

Antidotes to cyanide poisoning include hydroxocobalamin and sodium nitrite, which release the cyanide from the cytochrome system, and rhodanase, which is an enzyme occurring naturally in mammals that combines serum cyanide with thiosulfate, producing comparatively harmless thiocyanate. Oxygen therapy can also be administered. (L97)

Health Effects · 1 件

Exposure to high levels of cyanide for a short time harms the brain and heart and can even cause coma, seizures, apnea, cardiac arrest and death. Chronic inhalation of cyanide causes breathing difficulties, chest pain, vomiting, blood changes, headaches, and enlargement of the thyroid gland. Skin contact with cyanide salts can irritate and produce sores. (L96, L97)

Adverse EffectsOther Poison - Chemical Asphyxiant
Exposure RoutesOral (L96) ; inhalation (L96) ; dermal (L96)
Toxicity Summary · 1 件

Organic nitriles decompose into cyanide ions both in vivo and in vitro. Consequently the primary mechanism of toxicity for organic nitriles is their production of toxic cyanide ions or hydrogen cyanide. Cyanide is an inhibitor of cytochrome c oxidase in the fourth complex of the electron transport chain (found in the membrane of the mitochondria of eukaryotic cells). It complexes with the ferric iron atom in this enzyme. The binding of cyanide to this cytochrome prevents transport of electrons from cytochrome c oxidase to oxygen. As a result, the electron transport chain is disrupted and the cell can no longer aerobically produce ATP for energy. Tissues that mainly depend on aerobic respiration, such as the central nervous system and the heart, are particularly affected. Cyanide is also known produce some of its toxic effects by binding to catalase, glutathione peroxidase, methemoglobin, hydroxocobalamin, phosphatase, tyrosinase, ascorbic acid oxidase, xanthine oxidase, succinic dehydrogenase, and Cu/Zn superoxide dismutase. Cyanide binds to the ferric ion of methemoglobin to form inactive cyanmethemoglobin. (L97)

Signs and SymptomsCyanide poisoning is identified by rapid, deep breathing and shortness of breath, general weakness, giddiness, headaches, vertigo, confusion, convulsions/seizures and eventually loss of consciousness. (L96, L97)
Carcinogen ClassificationNo indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

安全データ

wgk
3
tsca
TSCA listed
rtecs
KM7300000
ridadr
UN 2811 6.1/PG 1
hs_code
29269095
risk_code
20/21-28-23/24
hazard_code
T+
safety_code
28-36/37-45-28A-22-1
hazard_class
6.1
packing_group
II
毒劇物取締法
劇物
Hazard Classifications
Acute Tox. 1 OralAcute Tox. 4 DermalAcute Tox. 4 Inhalation
ストレージクラス
6.1A - Combustible acute toxic Cat. 1 and 2very toxic hazardous materials

化学と産業

薬理情報

Metabolism/Metabolites · 1 件

Organic nitriles are converted into cyanide ions through the action of cytochrome P450 enzymes in the liver. Cyanide is rapidly absorbed and distributed throughout the body. Cyanide is mainly metabolized into thiocyanate by either rhodanese or 3-mercaptopyruvate sulfur transferase. Cyanide metabolites are excreted in the urine. (L96)

用途と製造

Uses · 2 件

Used to make spiro compounds, in modified Diels-Alder reactions, and as an aromatizing agent; [Merck Index]

Tetracyanoethylene is used to prepare numerous organic superconductors, usually by serving as a single electron oxidant of an organic electron donor. Such charge-transfer salts are sometimes called Bechgaard salt. (L615)

General Manufacturing Information1,1,2,2-Ethenetetracarbonitrile: ACTIVE

応用分野

解説ニトリル,ジカルボン酸の誘導体で分子内に2個のシアン基をもつ化合物のうちマロノニトリルNCCH2CNは活性メチレンをもつ化合物として有機合成にしばしば用いられ,アジポニトリルNC(CH2)4CNはナイロン66の原料として多量に使われている。また,分子内に多数個のシアン基をもつ化合物のうち,テトラシアノエチレンやテトラシアノキノジメタンは,シアン基が大きな電子吸引性をもつことから,電荷移動錯体合成の際の電子受容体として使われ,有機半導体の合成に一役買っている。

調製方法 · 1 件

純化方法Crystallise it from chlorobenzene, dichloroethane, or dichloromethane [Hall et al. J Org Chem 52 5528 1987]. Storeitat0oina desiccator over NaOH pellets. (It slowly evolves HCN on exposure to moist air CARE.) It can also be sublimed at 120o under vacuum. Also purify it by repeated sublimation at 120-130o/0.5mm. [Frey et al. J Am Chem Soc 107 748 1985, Traylor & Miksztal J Am Chem Soc 109 2778 1987, Fatiadi Synthesis 249 1986, Synthesis 749 1967, Beilstein 2 IV 1245.]

上流・下流製品情報

上流原料

Nsc5271662-Butenedinitrile, 2,3-bis[(4-methylphenyl)sulfonyl]-2,3-Dicyano-succinonitrileジブロモマロノニトリルジクロロペルスルフィドsodium:cyanideマロノニトリル

下流製品

水和物テトラシアノエチレンオキシドベンゾ[a]アントラセンアセトンヨードベンゼンリスペリドン

補足説明

定義The first member of a class of compounds called cyanocarbons.

関連反応

36 件
反応記録を作成
HRID 85320 の反応式
HRID 85320反応物としてuspto-grants-2014_09
HRID 85322 の反応式
HRID 85322反応物としてuspto-grants-2014_09
HRID 85323 の反応式
HRID 85323反応物としてuspto-grants-2014_09
HRID 120225 の反応式
HRID 120225反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (2/10)
HRID 183800 の反応式
HRID 183800反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (6/10)
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HRID 356226反応物としてuspto-grants-1998_11
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HRID 435557反応物としてuspto-grants-1977_02
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HRID 439588反応物としてuspto-grants-1996_05
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