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N-(3-オキソオクタノイル)-L-ホモセリンラクトン

N-(beta-Oxooctan-1-oyl)homoserine lactone

HCID 127293
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
147795-39-9
標準SMILES
CCCCCC(=O)CC(=O)N[C@H]1CCOC1=O
InChIKey
FXCMGCFNLNFLSH-JTQLQIEISA-N
分子式
C12H19NO4
平均分子量
241.28 g/mol
単同位体質量
241.13140809

概要

3-Oxo-octanoic acid (2-oxo-tetrahydro-furan-3-YL)-amide has been reported in Azospirillum lipoferum with data available.

名称と識別子

優先名称
N-(beta-Oxooctan-1-oyl)homoserine lactone
IUPAC
3-oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]octanamide
現地名
N-(3-オキソオクタノイル)-L-ホモセリンラクトン
英語名
N-(3-OXOOCTANOYL)-L-HOMOSERINE LACTONE
分子式
C12H19NO4
分子量
241.28

名称と別名

147795-39-9Aai-OOHLCF1, A. TumefaciensN-(beta-Ketooctanoyl)-L-hslN-(beta-Oxooctan-1-oyl)homoserine lactoneN-(beta-Oxooctan-1-oyl)-L-homoserine lactoneDTXSID60163802RefChem:504700DTXCID7086293N-3-oxo-octanoyl-L-Homoserine lactone3-oxo-N-[(3S)-2-oxooxolan-3-yl]octanamideN-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone
名称をさらに表示
N-(3-オキソオクタノイル)-L-ホモセリンラクトン3-oxo-C8-HSLN-(β-Ketooctanoyl)-L-homoserineN-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine la(S)-3-oxo-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)octanaMide(S)-4-Oxo-N-(2-oxotetrahydrofuran-3-yl)nonanamideN-3-Oxo-octanoyl-L-homoserine lactone, 10 mM in DMSO
3-OXO-OCTANOIC ACID (2-OXO-TETRAHYDRO-FURAN-3-YL)-AMIDEN-(3-Oxooctanoyl)homoserine lactoneOctanamide, 3-oxo-N-[(3S)-tetrahydro-2-oxo-3-furanyl]-MFCD08277025CHEMBL463321N-(3-oxo-octanoyl)-homoserine lactone3-oxo-N-[(3S)-2-oxotetrahydrofuran-3-yl]octanamideN-(3-Oxo-octanoyl)-L-homoserine lactone

物性

構造計算による物性

XLogP
1.9
極性表面積
72.5 Ų
水素結合供与体数
1
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
7
重原子数
17
形式電荷
0
複雑度
301

実験および物理化学的性質

DrugsPharmaceuticals -> Listed in ZINC15
LipidsFatty Acyls [FA] -> Fatty amides [FA08] -> Fatty acyl homoserine lactones [FA0803]

物理化学的性質

融点
54 · 54-60 °C
沸点
490.1 · 490.1±45.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.12 · 1.12±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C
溶解性
50 mg/mL · クロロホルム:50 mg/mL 無色透明
外見
白い粉
酸解離定数(Pka)
11.09 · 11.09±0.46(Predicted)
色
White to off-white
InChI
1S/C12H19NO4/c1-2-3-4-5-9(14)8-11(15)13-10-6-7-17-12(10)16/h10H,2-8H2,1H3,(H,13,15)/t10-/m0/s1
InChIKey
FXCMGCFNLNFLSH-JTQLQIEISA-N
SMILES
CCCCCC(=O)CC(=O)N[C@H]1CCOC1=O

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
3
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

説明Quorum sensing is a regulatory system used by bacteria for controlling gene expression in response to increasing cell density. This regulatory process manifests itself with a variety of phenotypes including biofilm formation and virulence factor production. Coordinated gene expression is achieved by the production, release, and detection of small diffusible signal molecules called autoinducers. The N-acylated homoserine lactones (AHLs) comprise one such class of autoinducers, each of which generally consists of a fatty acid coupled with homoserine lactone (HSL). Regulation of bacterial quorum sensing signaling systems to inhibit pathogenesis represents a new approach to antimicrobial therapy in the treatment of infectious diseases. AHLs vary in acyl group length (C4-C18), in the substitution of C3 (hydrogen, hydroxyl, or oxo group), and in the presence or absence of one or more carbon-carbon double bonds in the fatty acid chain. These differences confer signal specificity through the affinity of transcriptional regulators of the LuxR family. In the gram-negative bacterium A. tumefaciens, N-3-oxo-octanoyl-L-homoserine lactone promotes the expression of the transcriptional activator (and LuxR homolog) TraR.

使用N-3-oxo-octanoyl-L-Homoserine lactone is a reagent that promotes the expression of the transcriptional activator.

一般的な説明N-(3-Oxooctanoyl)-L-homoserine lactone is a common quorum sensing (QS) signal.

サプライヤー46 社

湖南韵邦生物科技股份有限公司0731-88532326 13319508186 · [email protected]
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データベース識別子

CAS
147795-39-9
PubChem CID
127293
DTXSID
DTXSID60163802
ChEMBL
CHEMBL463321
Nikkaji
J533.603A
MedBio脉铂医药
021-69568360 18916172912 · [email protected]
上海维亦特生物科技有限公司15317051735 · [email protected]
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