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リギン

Rigin

HCID 127555
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基本情報概要名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
77727-17-4
標準SMILES
NCC(=O)N[C@@H](CCC(N)=O)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N[C@@H](CCCN=C(N)N)C(=O)O
InChIKey
UEJYSALTSUZXFV-SRVKXCTJSA-N
分子式
C18H32N8O6
平均分子量
456.5 g/mol
単同位体質量
456.24448077

概要

Rigin is an oligopeptide.

名称と識別子

優先名称
Rigin
IUPAC
(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-5-amino-2-[(2-aminoacetyl)amino]-5-oxopentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
現地名
リギン
英語名
Rigin
分子式
C18H32N8O6
分子量
456.5

名称と別名

Rigin77727-17-4Tetrapeptide-7Gly-gln-pro-argGQPRGly-Gln-Pro-Arg-OHGlycyl-L-glutaminyl-L-prolyl-L-arginineX519T00027DTXSID70228350L-Arginine, N2-(1-(N2-glycyl-L-glutaminyl)-L-prolyl)-(2S)-2-{[(2S)-1-[(2S)-2-(2-aminoacetamido)-4-carbamoylbutanoyl]pyrrolidin-2-yl]formamido}-5-carbamimidamidopentanoic acid(2S)-2-(((2S)-1-((2S)-2-(2-aminoacetamido)-4-carbamoylbutanoyl)pyrrolidin-2-yl)formamido)-5-carbamimidamidopentanoic acid
名称をさらに表示
リギン(2S)-2-{[(2S)-1-[(2S)-2-(2-アミノアセトアミド)-4-カルバモイルブタノイル]ピロリジン-2-イル]ホルムアミド}-5-カルバムイミドアミドペンタン酸DermaPep A410Rigin H-Gly-Gln-Pro-Arg-OHPalmitoyl Tetrapeptide-7, DermaPep A410, RegestrilPalmitoyl Tetrapeptide-3, Palmitoyl Tetrapeptide-7(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-2-[(2-aminoacetyl)amino]-4-carbamoyl-butanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acid
RefChem:179448DTXCID90150841L-Arginine,glycyl-L-glutaminyl-L-prolyl-(2S)-2-[[(2S)-1-[(2S)-5-amino-2-[(2-aminoacetyl)amino]-5-oxopentanoyl]pyrrolidine-2-carbonyl]amino]-5-(diaminomethylideneamino)pentanoic acidUNII-X519T00027SCHEMBL3829879SCHEMBL29089635CHEBI:171682

データベース識別子

CAS
77727-17-4
PubChem CID
127555
DTXSID
DTXSID70228350
ChEBI
CHEBI:171682
UNII
X519T00027
Nikkaji
J557.453F

物性

構造計算による物性

XLogP
-7.7
極性表面積
249 Ų
水素結合供与体数
7
水素結合受容体数
8
回転可能結合数
13
重原子数
32
形式電荷
0
複雑度
739

実験および物理化学的性質

Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

比重(密度)
1.57 · 1.57±0.1 g/cm3(Predicted)
酸解離定数(Pka)
3.6 · 3.60±0.21(Predicted)
InChIKey
UEJYSALTSUZXFV-SRVKXCTJSA-N
SMILES
C(O)(=O)[C@H](CCCNC(N)=N)NC(=O)[C@@H]1CCCN1C(=O)[C@H](CCC(N)=O)NC(=O)CN

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Rigin is a tuftsin-like tetrapeptide with the sequence G-Q-P-R that is derived from IgG. Rigin exhibits immunomodulatory activity, stimulating phagocytosis, activating polymorphonuclear lymphocytes and macrophages, and protecting against stress-induced damage.

使用Rigin is a synthetic peptide that is a fragment of immunoglobulin G. It binds to palmitic acid, making it more lipophilic and thus enhancing its affinity for human skin. Rigin is the active ingredient in the drug MELAO MATRIXYL 3000 SERUM, which promotes the production of facial collagen. It is also used as a pharmaceutical intermediate for the preparation of biologically active drugs.

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