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スルファモキソール

Sulfamoxole

HCID 12894
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
729-99-7
標準SMILES
Cc1nc(NS(=O)(=O)c2ccc(N)cc2)oc1C
InChIKey
CYFLXLSBHQBMFT-UHFFFAOYSA-N
分子式
C11H13N3O3S
平均分子量
267.31 g/mol
単同位体質量
267.06776246

概要

Sulfamoxole is a sulfonamide antibiotic in which 4-aminobenzenesulfonic acid and 4,5-dimethyl-1,3-oxazol-2-amine have combined to form the sulfonamide bond. It has a role as an antimicrobial agent and a drug allergen. It is a sulfonamide, an oxazole and a sulfonamide antibiotic.

名称と識別子

優先名称
Sulfamoxole
IUPAC
4-amino-N-(4,5-dimethyl-1,3-oxazol-2-yl)benzenesulfonamide
現地名
スルファモキソール
英語名
SULFAMOXOL
分子式
C11H13N3O3S
分子量
267.3

名称と別名

SULFAMOXOLE729-99-7SulfamoxolSulphamoxoleSulfamoxolumSulfadimethyloxazoleOxasulfaSulfuno4-Amino-N-(4,5-dimethyl-2-oxazolyl)benzenesulfonamide4,5-Dimethyl-2-sulfanilamidooxazole4-Amino-N-(4,5-dimethyl-1,3-oxazol-2-yl)benzenesulfonamideN1-(4,5-Dimethyl-2-oxazolyl)sulfanilamide
名称をさらに表示
ジペポミドN'-(4,5-ジメチル-2-オキサゾリル)スルファニルアミドタルダミドヌプリンスルファモキソールスルファモキソルムスルフンスルファビゴルジュスタミルスルファブチンオキサスルファスルファジメチルオキサゾールスルフミジルスルフノスルホノスルファノスルファモキソールスルファジメチルオキサゾールスルファモクソール4-アミノ-N-(4,5-ジメチル-1,3-オキサゾール-2-イル)ベンゼン-1-スルホンアミドN′-(4,5-ジメチル-2-オキサゾリル)スルファニルアミドNuprinSulfabutinSulfamoxol-d4Sulfamocol-D4SdmoSulfano

物性

構造計算による物性

XLogP
1.3
極性表面積
107 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
6
回転可能結合数
3
重原子数
18
形式電荷
0
複雑度
373

実験および物理化学的性質

Drugs · 3 件

Pharmaceuticals -> Antibiotics

Pharmaceuticals -> Listed in ZINC15

Pharmaceuticals -> Antibiotics (Sulfonamide)

SpringerMaterials PropertiesFusion temperature
LogP0.2
Human DrugsPharmaceuticals
Melting Point185 °C
Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

融点
197 · 197-199℃
沸点
481 · 481.0±47.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.3786 g/cm3 · 1.3786 g/cm3
屈折率
1.663 · 1.6630 (estimate)
貯蔵温度
Refrigerator, Under Inert Atmosphere
溶解性
DMSO(微量)、メタノール(微量)
外見
Solid
酸解離定数(Pka)
7.4 · pKa 7.40 (Uncertain)
色
オフホワイトからペールイエロー

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H317 (100%): May cause an allergic skin reaction [Warning Sensitization, Skin]

P261, P272, P280, P302+P352, P321, P333+P317, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 39 reports by companies from 1 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesSkin Sens. 1 (100%)

安全データ

wgk
2
rtecs
WO9150000
毒性
LD50 in mice, rats (g/kg): >10.0, >12.5 orally; 1.80, ~2.50 i.p. (Lagler)
risk_code
43
hazard_code
Xi
safety_code
36/37

化学と産業

薬理情報

ATC CodeJ - Antiinfectives for systemic use
Pharmacodynamics · 1 件

Sulfamoxole is a sulfonamide antibiotic. The sulfonamides are synthetic bacteriostatic antibiotics with a wide spectrum against most gram-positive and many gram-negative organisms. However, many strains of an individual species may be resistant. Sulfonamides inhibit multiplication of bacteria by acting as competitive inhibitors of <i>p</i>-aminobenzoic acid in the folic acid metabolism cycle. Bacterial sensitivity is the same for the various sulfonamides, and resistance to one sulfonamide indicates resistance to all. Most sulfonamides are readily absorbed orally. However, parenteral administration is difficult, since the soluble sulfonamide salts are highly alkaline and irritating to the tissues. The sulfonamides are widely distributed throughout all tissues. High levels are achieved in pleural, peritoneal, synovial, and ocular fluids. Although these drugs are no longer used to treat meningitis, CSF levels are high in meningeal infections. Their antibacterial action is inhibited by pus.

Mechanism of Action · 1 件

Sulfamoxole is a competitive inhibitor of the bacterial enzyme dihydropteroate synthetase. This enzyme is needed for the proper processing of para-aminobenzoic acid (PABA) which is essential for folic acid synthesis. The inhibited reaction is necessary in these organisms for the synthesis of folic acid.

MeSH Pharmacological ClassificationSubstances that prevent infectious agents or organisms from spreading or kill infectious agents in order to prevent the spread of infection.
Cellular LocationsMembrane

用途と製造

Use ClassificationPharmaceuticals

応用分野

使用Silversulfadiazine and Sulfamoxol are common drugs in treatment of bacterial disease.

関連反応

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化合物ノート

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sulfono
Sulfune
2-(p-Aminobenzenesulfonamido)-4,5-dimethyloxazolep-Aminobenzenesulfonyl-2-amino-4,5-dimethyloxazoleDTXSID50236172-(p-Aminobenzolsulfonamido)-4,5-dimethyloxazolBenzenesulfonamide, 4-amino-N-(4,5-dimethyl-2-oxazolyl)-N(sup 1)-(4,5-Dimethyl-2-oxazolyl)sulfanilamideNSC-683535HGG82XE020

データベース識別子

CAS
729-99-7
PubChem CID
12894
DTXSID
DTXSID5023617
ChEMBL
CHEMBL2105399
ChEBI
CHEBI:55548
UNII
HGG82XE020
EC Number
211-982-7
Nikkaji
J6.953A
水溶解度
961 mg/L · 961mg/L(20℃)
Merck
13 · 13,9009
BRN
248434 · 248434
InChI
InChI=1S/C11H13N3O3S/c1-7-8(2)17-11(13-7)14-18(15,16)10-5-3-9(12)4-6-10/h3-6H,12H2,1-2H3,(H,13,14)
InChIKey
CYFLXLSBHQBMFT-UHFFFAOYSA-N
SMILES
C1(S(NC2=NC(C)=C(C)O2)(=O)=O)=CC=C(N)C=C1

化学的性質

化学的特性Pale Yellow Solid

サプライヤー47 社

上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
艾吉析科技(上海)有限公司17717235263 · [email protected]
江苏智芯廷科技有限公司18221391031 · [email protected]
上海毕得医药科技股份有限公司400-1647117 13681763483 · [email protected]
江苏艾康生物医药研发有限公司025-025-66113011 15955137747 · [email protected]
梯希爱(上海)化工贸易有限公司021-61109150 · [email protected]
United Life Science020-82099279 18988968278 · [email protected]
成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]
山东沃德森生物科技有限公司0531-88723173 18596073690 · [email protected]
北京博奥森生物技术有限公司400-901-9800 18611424007 · [email protected]
VDM Biochemicals0330-2528181 · [email protected]
武汉市皇臻生物化工有限公司13795480948 · [email protected]
上海稳同科技有限公司02151600108 13062666369 · [email protected]
四川库利南科技有限公司400-1166-196 18981987031 · [email protected]
上海皓鸿生物医药科技有限公司400-8210725 4008210725 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
深圳振强药物研发有限公司0755-66853366 13670046396 · [email protected]
天津阿尔塔科技有限公司022-65378550-8551 · [email protected]
天津普西唐生物医药科技有限公司010-60605840 · [email protected]
凯试(上海)科技有限公司021-50135380 · [email protected]
天津阿尔塔科技有限公司022-6537-8550 15522853686 · [email protected]
上海陶术生物科技股份有限公司+1-781-999-5354; +1-00000000000 · [email protected]
陕西缔都医药化工有限公司029-029-81120477 17792793610 · [email protected]
上海一飞生物科技有限公司021-65675885 18964387627 · [email protected]
成都标样生物科技有限公司028-81700200 13308200041 · [email protected]
上海颖心实验室设备有限公司021-021-59178156 15300768757 · [email protected]
山东西亚化学有限公司4009903999 13395398332 · [email protected]
山东辉璟生物医药科技有限公司15192151674 · [email protected]
常州阿桑奇科技有限公司18961267976 · [email protected]
Shaanxi Didu New Materials Co. Ltd+86-86-17392712779 +86-13289823923 · [email protected]
深圳市丽晶生化科技有限公司0755-85201366 18938635012 · [email protected]
上海臻励生物科技有限公司021-16621358918; 18516310516;16621358918;13045646768 · [email protected]
成都圣美凯生物科技有限公司028-85157043 15882256948 · [email protected]
北京沃凯生物科技有限公司010-62971590 18548936886 · [email protected]
上海宏叶生物科技有限公司400-9205774 400-920-5774 · [email protected]
深圳聚合生化科技有限公司+86-400-002-6226 13028896684 · [email protected]
Aladdin Scientific[email protected]
TargetMol中国(陶术生物)4008200310 15002144251 · [email protected]
ChemeGen 中国18818260767 · [email protected]
上海安谱实验科技股份有限公司18502138905 · [email protected]
北京百灵威科技有限公司18210857532 18210857532 · [email protected]
DAYANG CHEM (HANGZHOU) CO.,LTD+86-88938639 +86-17705817739 · [email protected]
上海智溯科生物科技有限公司021-58056897 15399714481 · [email protected]
苏州致信生物科技有限公司0512-65118909 18100677375 · [email protected]
南京世洲生物科技有限公司025-85560043 15850508050 · [email protected]
上海甄准生物科技有限公司18019219489 18901678489 · [email protected]
上海鼓臣生物技术有限公司021-34675735 19147740836 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: A sulfonamide antibiotic in which 4-aminobenzenesulfonic acid and 4,5-dimethyl-1,3-oxazol-2-amine have combined to form the sulfonamide bond.