アセチレンジカルボン酸ジメチル

Dimethyl acetylenedicarboxylate

HCID 12980CAS 762-42-5

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基本情報

標準SMILES: COC(=O)C#CC(=O)OC
InChIKey: VHILMKFSCRWWIJ-UHFFFAOYSA-N
分子式: C6H6O4
平均分子量: 142.11 g/mol
単同位体質量: 142.02660867

名称と識別子

優先名称: Dimethyl acetylenedicarboxylate
IUPAC: dimethyl but-2-ynedioate
現地名: アセチレンジカルボン酸ジメチル
英語名: Dimethyl acetylenedicarboxylate
分子式: C6H6O4
分子量: 142.11

名称と別名

Dimethyl acetylenedicarboxylate762-42-52-Butynedioic acid, dimethyl esterDimethyl 2-butynedioateBis(methoxycarbonyl)acetyleneDi(carbomethoxy)acetylene1,2-Bis(methoxycarbonyl)acetyleneAcetylenedicarboxylic acid dimethyl esterDimethyl ethynedicarboxylateAcetylenedicarboxylic acid, dimethyl ester1,2-Bis(methoxycarbonyl)ethyne7HZA2PL15F

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アセチレンジカルボン酸ジメチル1,2-エチンジカルボン酸ジメチルアセチレンジカルボン酸ジメチルエステルエチン-1,2-ジカルボン酸ジメチル1,2-アセチレンジカルボン酸ジメチル2-ブチン-1,4-二酸ジメチルジメチルアセチレンジカルボキシラートアセチレン二カルボン酸ジメチルアセチレン-1,2-ジカルボン酸ジメチル2-ブチン二酸ジメチル2-ブチン-二酸ジメチルエチンジカルボン酸ジメチルアセチレンジカルボン酸ジメチルジメチルアセチレンジカルボキシラートDMADACETYLENEDICARBOXYLATEDimethyl acetylenediDimethyl butynedioateDimethyl But-2-yne-1,4-dioateBut-2-ynedioic acid dimethyl esterenedicarboxyL4-Diethyl-pyrrolDimethyl butyrate

2-Butynedioic acid, 1,4-dimethyl esterNSC-14912NSC-101119DTXSID0061088RefChem:552497DTXCID7047857212-098-4dimethyl but-2-ynedioate

データベース識別子

CAS: 762-42-5
PubChem CID: 12980
DTXSID: DTXSID0061088
ChEMBL: CHEMBL3248452
UNII: 7HZA2PL15F
EC Number: 212-098-4
Nikkaji: J26.302H

物性

構造計算による物性

XLogP: 0.8
極性表面積: 52.6 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 4
回転可能結合数: 2
重原子数: 10
形式電荷: 0
複雑度: 184

物理化学的性質

融点: -18 °C · -18 °C
沸点: 95 · 95-98 °C/19 mmHg (lit.)
比重(密度): 1.156 g/mL · 1.156 g/mL at 25 °C (lit.)
屈折率: 20 · n20/D 1.447(lit.)
闪点: 187 °F · 187 °F
貯蔵温度: Keep in dark place,Sealed in dry,Room Temperature
外見: 液体
色: 無色～淡黄色
水溶解度: ほとんどの有機溶媒に可溶。水に不溶。
BRN: 607063 · 607063
InChI: 1S/C6H6O4/c1-9-5(7)3-4-6(8)10-2/h1-2H3
InChIKey: VHILMKFSCRWWIJ-UHFFFAOYSA-N
SMILES: COC(=O)C#CC(=O)OC
CAS データベース: 762 · 762-42-5(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: 2 · 2-Butynedioic acid, dimethyl ester(762-42-5)
EPAの化学物質情報: 2 · 2-Butynedioic acid, dimethyl ester (762-42-5)

化学的性質

化学的特性clear colorless to light yellow liquid

安全と法規制

安全データ

F: 8-19
wgk: 3
tsca: TSCA listed
rtecs: ES0175000
ridadr: UN 3265 8/PG 2
hs_code: 29171990
risk_code: 34-22
消防法: 危-4-3-III
hazard_code: C
safety_code: 23-26-27-36/37/39-45
hazard_class: 8
packing_group: III
Hazard Classifications: Acute Tox. 4 OralEye Dam. 1Skin Corr. 1B
ストレージクラス: 8A - Combustible corrosive hazardous materials

化学と産業

応用分野

用途アセチレンジカルボン酸ジメチル(Dimethyl acetylenedicarboxylate, DMAD)は。このアルキンは、室温では液体として存在する強い求電子剤である。研究室では一般にDMADと呼ばれ、ディールス?アルダー反応のような環化付加においてジエノファイルとして広く用いられる。また、強力なマイケル付加アクセプターでもある。

使用Dimethyl acetylenedicarboxylate as a versatile dienophile used in Diels-Alder reactions.