基本情報
- CAS
118-08-1- 標準SMILES
COc1ccc2c(c1OC)C(=O)OC2C1c2cc3c(cc2CCN1C)OCO3- InChIKey
JZUTXVTYJDCMDU-UHFFFAOYSA-N- 分子式
- C21H21NO6
- 平均分子量
- 383.4 g/mol
- 単同位体質量
- 383.13688739
概要
See also: (-)-Hydrastine (annotation moved to); beta-Hydrastine (annotation moved to).
名称と識別子
- 優先名称
- 1(3H)-Isobenzofuranone, 6,7-dimethoxy-3-(5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-, [S-(R*,S*)]-
- IUPAC
- 6,7-dimethoxy-3-(6-methyl-7,8-dihydro-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-3H-2-benzofuran-1-one
- 現地名
- [R,(-)]-6,7-ジメトキシ-3-[[(5R)-5,6,7,8-テトラヒドロ-6-メチル-1,3-ジオキソロ[4,5-g]イソキノリン]-5-イル]イソベンゾフラン-1(3H)-オン
- 英語名
- (-)-BETA-HYDRASTINE
- 分子式
- C21H21NO6
- 分子量
- 383.39
名称と別名
1(3H)-Isobenzofuranone, 6,7-dimethoxy-3-(5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-, [S-(R*,S*)]-1(3H)-Isobenzofuranone, 6,7-dimethoxy-3-(5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo(4,5-g)isoquinolin-5-yl)-, (S-(R*,S*))-RefChem:40885460594-55-06,7-Dimethoxy-3-(6-methyl-5,6,7,8-tetrahydro[1,3]dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-2-benzofuran-1(3H)-one73554-66-2(-)-beta-Hydrastine;(1R,9S)-beta-HydrastinePhthalide, 6,7-dimethoxy-3-(5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo(4,5-g)isoquinolin-5-yl)-(-)-HydrastinOprea1_165991Oprea1_763992MLS001210424
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(3R)-6,7-ジメトキシ-3-[[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-メチル-6,7-(メチレンジオキシ)イソキノリン]-1-イル]イソベンゾフラン-1(3H)-オンヒドラスチン[S,(-)]-6,7-ジメトキシ-3-[(5R)-5,6,7,8-テトラヒドロ-6-メチル-1,3-ジオキソロ[4,5-g]イソキノリン-5-イル]イソベンゾフラン-1(3H)-オン(3S)-6,7-ジメトキシ-3-[[(1R)-1,2,3,4-テトラヒドロ-2-メチル6,7-(メチレンジオキシ)イソキノリン]-1-イル]イソベンゾフラン-1(3H)-オンl-β-ヒドラスチン
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 2.7
- 極性表面積
- 66.5 Ų
- 水素結合供与体数
- 0
- 水素結合受容体数
- 7
- 回転可能結合数
- 3
- 重原子数
- 28
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 601
物理化学的性質
- 融点
- 132 ℃ · 132℃
- 比旋光度
- 20 · D20 -50° (c = 0.3 in abs alc)
- 沸点
- 510.32 °C · 510.32°C (rough estimate)
- 比重(密度)
- 1.339 · 1.339±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
- 屈折率
- 1.5614 · 1.5614 (estimate)
- 貯蔵温度
- 20 °C · −20°C
- 溶解性
- 10 mg/ml; · DMF: 10 mg/ml; DMSO: 10 mg/ml
- 外見
- A crystalline solid
- 酸解離定数(Pka)
- 7.8 · 7.8(at 25℃)
- 色
- White to light yellow
- 水溶解度
- 30 mg/L · 30mg/L(20℃)
- CAS データベース
- 118 · 118-08-1(CAS DataBase Reference)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
危険有害性情報
Regulatory InformationChemical: 1(3H)-Isobenzofuranone, 6,7-dimethoxy-3-(5,6,7,8-tetrahydro-6-methyl-1,3-dioxolo[4,5-g]isoquinolin-5-yl)-, [S-(R*,S*)]-
Other Safety InformationEvaluation - Chemicals not considered for in depth evaluation - Not commercially active in Australia
安全データ
- wgk
- 3
- rtecs
- MU6030000
- ridadr
- 1544
- hs_code
- 2939800000
- risk_code
- 20/21/22
- hazard_code
- Xn
- safety_code
- 36
- hazard_class
- 6.1(b)
- packing_group
- III
化学と産業
応用分野
解説C21H21NO6(383.40)．キンポウゲ科Hydrastis canadensisのヒドラスチスに2～4％ 含まれる，イソキノリンアルカロイドの一種．分子中に2個の不斉炭素があり，4個の光学異性体が考えられるが，その後，ケシ科，メギ科，ケマンソウ科などからすべての異性体や多数の類縁体が見いだされている．"(1R,9S)-ヒドラスチンは融点132 ℃．[α]D20"－50°(エタノール)．pKa 7.8．水に不溶，アルコール類に可溶，クロロホルムに易溶．塩酸塩は融点116 ℃．[α]D"＋127°(希塩酸)．(1R,9R)-ヒドラスチンは融点162 ℃．[α]D"－141°(クロロホルム)[CAS 4370-85-5]．ラセミ体は合成可能．血管収縮作用を有し，局所麻酔や止血薬として広く臨床に用いられる．森北出版「化学辞典（第2版）
説明(1R,9S)-(–)-β-Hydrastine is an enantiomer of the alkaloid hydrastine that inhibits dopamine biosynthesis (IC50 = 20.7 μM in PC12 cells) by inhibiting tyrosine hydroxylase activity. It inhibits dopamine release with an IC50 value of 66.5 μM in the presence of high extracellular K+ levels. It also inhibits L-type and caffeine-activated store-operated Ca2+ channels and prevents Ca2+ leakage from intracellular stores.
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