OSW-1
[(2S,3R,4S,5R)-2-[(2S,3R,4S,5S)-3-acetyloxy-2-[[(3R,8S,9R,10R,13S,14R,16R,17S)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2S)-6-methyl-3-oxoheptan-2-yl]-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]-5-hydroxyoxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
基本情報
- CAS
145075-81-6- 標準SMILES
COc1ccc(C(=O)O[C@H]2[C@H](O[C@@H]3[C@@H](OC(C)=O)[C@H](O[C@@H]4C[C@@H]5[C@H]6CC=C7C[C@H](O)CC[C@]7(C)[C@@H]6CC[C@]5(C)[C@@]4(O)[C@H](C)C(=O)CCC(C)C)OC[C@@H]3O)OC[C@@H](O)[C@@H]2O)cc1- InChIKey
MPXTYZZFIJTPPA-JOQRFCRPSA-N- 分子式
- C47H68O15
- 平均分子量
- 873 g/mol
- 単同位体質量
- 872.45582146
名称と識別子
- 優先名称
- [(2S,3R,4S,5R)-2-[(2S,3R,4S,5S)-3-acetyloxy-2-[[(3R,8S,9R,10R,13S,14R,16R,17S)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2S)-6-methyl-3-oxoheptan-2-yl]-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]-5-hydroxyoxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
- IUPAC
- [(2S,3R,4S,5R)-2-[(2S,3R,4S,5S)-3-acetyloxy-2-[[(3R,8S,9R,10R,13S,14R,16R,17S)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2S)-6-methyl-3-oxoheptan-2-yl]-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]-5-hydroxyoxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl] 4-methoxybenzoate
- 現地名
- OSW-1
- 英語名
- OSW-1
- 分子式
- C47H68O15
- 分子量
- 873.03
名称と別名
OSW-1, >90%(Orsaponin)[(2S,3R,4S,5R)-2-[(2S,3R,4S,5S)-3-acetyloxy-2-[[(3R,8S,9R,10R,13S,14R,16R,17S)-3,17-dihydroxy-10,13-dimethyl-17-[(2S)-6-methyl-3-oxoheptan-2-yl]-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-16-yl]oxy]-5-hydroxyoxan-4-yl]oxy-4,5-dihydroxyoxan-3-yl] 4-methoxybenzoate3,16,17-Trihydroxycholest-5-en-22-one 16-O-(2-O-4-methoxybenzoylxylopyranosyl)-1-3-(2-O-acetylarabinopyranoside)Cholest-5-en-22-one, 16-((2-O-acetyl-3-O-(2-O-(4-methoxybenzoyl)-beta-D-xylopyranosyl)-alpha-L-arabinopyranosyl)oxy)-3,17-dihydroxy-, (3beta,16beta)-3β,17-ジヒドロキシ-16β-[3-O-[2-O-(4-メトキシベンゾイル)-β-D-キシロピラノシル]-2-O-アセチル-α-L-アラビノピラノシルオキシ]コレスタ-5-エン-22-オン3β,17-ジヒドロキシ-22-オキソコレスタ-5-エン-16β-イル2-O-アセチル-3-O-[2-O-(4-メトキシベンゾイル)-β-D-キシロピラノシル]-α-L-アラビノピラノシドOSW-1(2S,3R,4S,5R)-2-{[(2S,3R,4S,5S)-2-{[(1S,2S,3aS,3bR,7S,9aR,9bS,11aS)-1,7-ジヒドロキシ-9a,11a-ジメチル-1-[(2S)-6-メチル-3-オキソヘプタン-2-イル]-1H,2H,3H,3aH,3bH,4H,6H,7H,8H,9H,9aH,9bH,10H,11H,11aH-シクロペンタ[a]フェナントレン-2-イル]オキシ}-3-(アセチルオキシ)-5-ヒドロキシオキサン-4-イル]オキシ}-4,5-ジヒドロキシオキサン-3-イル 4-メトキシベンゾアート
物性
構造計算による物性
- XLogP
- 4.3
- 極性表面積
- 217 Ų
- 水素結合供与体数
- 5
- 水素結合受容体数
- 15
- 回転可能結合数
- 15
- 重原子数
- 62
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 1,630
物理化学的性質
- 沸点
- 932.5 · 932.5±65.0 °C(Predicted)
- 比重(密度)
- 1.31 · 1.31±0.1 g/cm3(Predicted)
- 貯蔵温度
- Hygroscopic, Refrigerator, under inert atmosphere
- 溶解性
- クロロホルム（微量）、メタノール（微量）、ピリジン（微量）
- 酸解離定数(Pka)
- 12.65 · 12.65±0.70(Predicted)
- 外見
- 個体
- 色
- ホワイトからオフホワイト
- InChIKey
- MPXTYZZFIJTPPA-GMJJYARYNA-N
化学と産業
応用分野
説明OSW-1 is a saponin that has been found in O. saundersiae and has antiviral and anticancer activities. It is an inhibitor of oxysterol-binding protein (OSBP) and its paralog OSBP-related protein 4 (ORP4) with Ki values of 16 and 71 nM, respectively, in radioligand binding assays using HEK293T cell lysates. It induces OSBP translocalization from the cytoplasm to the trans-Golgi network and decreases intracellular levels of OSBP in HEK293 cells. OSW-1 inhibits replication of a variety of enteroviruses (IC50s = 2.4-9.4 nM), including replication of coxsackievirus B3 (CVB3) in infected HeLa R19 cells in an OSBP-dependent manner when used at a concentration of 3 nM. It also inhibits replication of hepatitis C virus (HCV) but not mouse hepatitis virus (MHV), a coronavirus. It protects against CVA9 and echovirus 2 infection in HeLa cells when used at a concentration of 10 nM. OSW-1 inhibits growth of HeLa and HEK293 cells (GI50s = 0.33 and 0.22 nM, respectively).
使用OSW-1 is a unique steroidal saponin displaying selective cytotoxicity against cancer cell lines. From Ornithogalum Saundersiae bulbs.
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