CAS 82911-69-1 N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimide (HCID 134122)

概要

used in the preparation of Fmoc-amino acids

名称と識別子

優先名称: N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimide
IUPAC: (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate
現地名: 炭酸9-フルオレニルメチルN-スクシンイミジル
英語名: Fmoc-OSu
分子式: C19H15NO5
分子量: 337.33

名称と別名

82911-69-1N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimideFmoc-onsu9-Fluorenylmethylsuccinimidyl carbonateAD7AUS3GKTDTXSID902320902,5-PYRROLIDINEDIONE, 1-[[(9H-FLUOREN-9-YLMETHOXY)CARBONYL]OXY]-2,5-Pyrrolidinedione, 1-(((9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyl)oxy)-RefChem:926928DTXCID90154581433-520-5Fmoc-OSu

名称をさらに表示

炭酸9-フルオレニルメチルN-スクシンイミジル9H-フルオレン-9-イルメトキシぎ酸スクシンイミジル(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)ぎ酸スクシンイミジル炭酸9H-フルオレン-9-イルメチル2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル炭酸(9H-フルオレン-9-イルメチル)2,5-ジオキソ-1-ピロリジニルN-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニル)オキシ]スクシンイミド9H-フルオレン-9-イルメチルスクシンイミジル=カルボナート炭酸O-(9H-フルオレン-9-イルメチル)O-スクシンイミジル炭酸(2,5-ジオキソ-1-ピロリジニル)=(9H-フルオレン-9-イル)メチル炭酸2,5-ジオキソピロリジノ=9H-フルオレン-9-イルメチル炭酸スクシンイミジル[(9H-フルオレン-9-イル)メチル](9H-フルオレン-9-イルメチル)スクシンイミジルカルボナートN-(9H-フルオレン-9-イルメトキシカルボニルオキシ)スクシンイミド炭酸9-フルオレニルメチルスクシニミジル炭酸9フルオレニルメチルスクシニミジルN-(9H-フルオレン-2-イルメトキシカルボニルオキシ)スクシンイミドN-[(9H-フルオレン-9-イルメトキシ)カルボニルオキシ]スクシンイミドN-(Fmoc-オキシ)スクシンイミド炭酸9-フルオレニルメチル N-スクシンイミジルFomc-OsuFMOC-SU2,5-dioxopyrrolidin-1-yl 9H-fluoren-9-ylMethyl carbonateFMOC-Succinimide

Fmoc N-hydroxysuccinimide ester9-Fluorenylmethyl succinimidyl carbonate(9H-fluoren-9-yl)methyl (2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) carbonate(2,5-dioxopyrrolidin-1-yl) 9H-fluoren-9-ylmethyl carbonate9-Fluorenylmethyl N-succinimidyl carbonateN-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy) succinimideMFCD00010733C19H15NO5

データベース識別子

CAS: 82911-69-1
PubChem CID: 134122
DTXSID: DTXSID90232090
UNII: AD7AUS3GKT
EC Number: 433-520-5、617-400-1
Nikkaji: J208.522D

物性

構造計算による物性

XLogP: 2.7
極性表面積: 72.9 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 5
回転可能結合数: 5
重原子数: 25
形式電荷: 0
複雑度: 524

物理化学的性質

融点: 150 · 150-153 °C(lit.)
沸点: 150 · 150-153°C
比重(密度): 1.346 · 1.3460 (rough estimate)
屈折率: 1.5 · 1.5000 (estimate)
貯蔵温度: 2 · 2-8°C
溶解性: ジメチルスルホキシド、ジメチルホルムアミドに可溶。
外見: 微粉末
色: 白またはほぼ白
BRN: 3569540 · 3569540
安定性: Moisture Sensitive
主な用途: ペプチド合成
InChI: InChI=1S/C19H15NO5/c21-17-9-10-18(22)20(17)25-19(23)24-11-16-14-7-3-1-5-12(14)13-6-2-4-8-15(13)16/h1-8,16H,9-11H2
InChIKey: WMSUFWLPZLCIHP-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C(OCC1C2=C(C=CC=C2)C2=C1C=CC=C2)(=O)ON1C(=O)CCC1=O
CAS データベース: 82911 · 82911-69-1(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性White powder

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 6 件

Warning

H302: Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P270, P272, P273, P280, P301+P317, P302+P352, P321, P330, P333+P317, P362+P364, P391, and P501 (click each P-code to see the statement)

Warning

H302 (98.8%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P270, P272, P273, P280, P301+P317, P302+P352, P321, P330, P333+P317, P362+P364, P391, and P501 (click each P-code to see the statement)

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

Status: Active Update: 29-11-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/13924

2,5-Pyrrolidinedione, 1-(9H-fluoren-9-ylmethoxy)carbonyloxy-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazard Classes and Categories · 4 件

Acute Tox. 4 (100%)

Acute Tox. 4 (98.8%)

Acute toxicity - category 4

Acute Tox. 4 *

安全データ

F: 10-21
wgk: 3
ridadr: UN 3077 9 / PGIII
hs_code: 29251995
risk_code: 36/37/38-51/53-43-22
hazard_code: Xi,N,Xn
hazard_note: Moisture Sensitive
safety_code: 22-24/25-26/37/39-26-61-37-24
hazard_class: 9
Hazard Classifications: Acute Tox. 4 OralAquatic Chronic 2Skin Sens. 1
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 3 件

用途Fmoc化剤としてペプチド合成用。

説明Fmoc-OSu (N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimide) is a reagent used in solid-phase peptide synthesis (SPPS) for Fmoc protection of amino groups, particularly amino acids. This reagent contains an Fmoc functional group, which is stable under acidic conditions and cleaves under alkaline conditions. Fmoc-OSu reacts with amino groups to form stable amide bonds, helping to reduce the occurrence of side reactions. Additionally, Fmoc-OSu can also be used as a fluorescent reagent.

使用N-(9-Fluorenylmethoxycarbonyloxy)succinimide is used in conjunction with Isothiocyanate to conduct partial Edman Degradation on biologically active peptides.

調製方法

純化方法Recrystallise the carbonate from CHCl3/Et2O, or from pet ether (b 40-60o). [Pauet Can J Chem 60 976 1982, Lapatsaris et al. Synthesis 671 1983.]