Methyl propiolate (HCID 13536)

名称と識別子

優先名称: Methyl propiolate
IUPAC: methyl prop-2-ynoate
現地名: プロピオール酸メチル
英語名: Methyl propiolate
分子式: C4H4O2
分子量: 84.07

名称と別名

METHYL PROPIOLATEMethyl propynoatePropiolic acid, methyl estermethyl propargylatePropynoic acid methyl estermethyl 2-propynoateAI3-37828EINECS 213-083-5BRN 0605462T88NXO102KNSC-1541644-02-00-01688 (Beilstein Handbook Reference)

名称をさらに表示

プロピオール酸メチルアセチレン-1-カルボン酸メチルプロパルギル酸メチルプロピン酸メチルプロパ-2-イン酸=メチルプロピオル酸メチルプロピオ-ル酸メチルメチル＝プロピオラートプロピオール酸メチル, 98%アセチレンカルボン酸メチルメチルプロパ-2-イノアート4-Methoxy-4-oxobut-2-ynoic acidPROPYNOIC ACID, METHYL ESTERHCequivCCOOCH3Methyl propinoateMETHYPROPIOLATE,99%MethylPropiolate>Sucrose Impurity 14

UNII-T88NXO102Kmethyl acetylenemonocarboxylate(CARBOMETHOXY)ACETYLENE(METHOXYCARBONYL)ACETYLENEDTXSID60238923RefChem:158010DTXCID101614147515-15-3

データベース識別子

CAS: 922-67-8
PubChem CID: 13536
DTXSID: DTXSID60238923
ChEMBL: CHEMBL4086262
UNII: T88NXO102K
EC Number: 213-083-5
Nikkaji: J87.385C

物性

構造計算による物性

XLogP: 0.6
極性表面積: 26.3 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 2
回転可能結合数: 1
重原子数: 6
形式電荷: 0
複雑度: 95.4

実験および物理化学的性質

SpringerMaterials PropertiesBoiling point

物理化学的性質

融点: 171 · 171-173 °C
沸点: 103 · 103-105 °C (lit.)
比重(密度): 0.945 g/mL · 0.945 g/mL at 25 °C (lit.)
屈折率: 20 · n20/D 1.408(lit.)
闪点: 50 °F · 50 °F
貯蔵温度: 2 · Inert atmosphere,2-8°C
溶解性: Chloroform (Sparingly), Methanol (Sparingly)
外見: 液体
比重: 0.945 · 0.9450
色: 無色透明
水溶解度: 水には混和しません。
BRN: 605462 · 605462
安定性: 安定。とても燃えやすい。強酸化剤、塩基、酸とは相容れない。
InChI: 1S/C4H4O2/c1-3-4(5)6-2/h1H,2H3
InChIKey: IMAKHNTVDGLIRY-UHFFFAOYSA-N
SMILES: COC(=O)C#C
CAS データベース: 922 · 922-67-8(CAS DataBase Reference)
NISTの化学物質情報: 2 · 2-Propynoic acid, methyl ester(922-67-8)

化学的性質

化学的特性colourless to light yellow liquid

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H225 (100%): Highly Flammable liquid and vapor [Danger Flammable liquids]

P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P303+P361+P353, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P370+P378, P403+P233, P403+P235, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 69 reports by companies from 11 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory InformationStatus: Active Update: 12-05-2018 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/24695

Hazard Classes and CategoriesFlam. Liq. 2 (100%)

安全データ

F: 19
wgk: 3
rtecs: UE0050000
ridadr: UN 3272 3/PG 2
hs_code: 29161980
risk_code: 11-36/37/38-36
消防法: 危-4-1-II
hazard_code: F,Xi
hazard_note: Highly Flammable/Harmful
safety_code: 26-36-36/37/39-23-16-33-7/9
hazard_class: 3
packing_group: II
Hazard Classifications: Eye Irrit. 2Flam. Liq. 2Skin Irrit. 2STOT SE 3
ストレージクラス: 3 - Flammable liquids

化学と産業

応用分野 · 3 件

用途有機合成原料。

使用Methyl propiolate was used in the synthesis of polysubstituted 3-arylaminoacrylate and tetrahydropyrimidin-2-one derivatives. It was also used as a thiol derivatizing agent for capillary electrophoresis.

一般的な説明Methyl Propiolate is an α,β-unsaturated ester that can undergo Diels-Alder and various other cycloaddition reactions, Michael additions, acetylide formation, halogen addition, as well as a range of cyclization reactions to produce heterocycles and aromatic compounds.

調製方法

純化方法Purify the propiolate by fractional distillation and collecting the middle fraction, note that propiolic acid has a high b [144o(dec)/760mm]. [Beilstein 2 IV 1688.] LACHRYMATORY.