シクロブタジエン

解説C4H4(52.072)．4個のπ電子をもつ単環式共役ポリエン．この化合物では，二重結合が共役しているにもかかわらず，それによる安定化がなく，逆に不安定化されていると理論的に予測された．その不安定化は，4π環状共役による反芳香族性によるものとされる．このため，古くから多くの化学者の興味を引きつけてきた．いろいろな方法で発生されているが，非常に不安定であるため，単離はされていない．しかし，分光学的な測定は行われている．また，水素原子を3個ないし4個のt-ブチル基で置換した化合物は合成·単離され，X線結晶解析も行われている．それらの結果から，シクロブタジエン分子は，電子的基底状態では，長方形をした一重項状態として存在していることが確定されている．森北出版「化学辞典（第2版）