2-フェニルインドール
2-フェニルインドール · 2-フェニル-1H-インドール · 2-フェニルインドル · 2フェニルインド-ル · ２フェニルインドル · 2‐フェニルインドール · 2-PHENYL-1H-INDOLE · 1H-Indole,2-phenyl-
識別子と物理属性
| CAS No. | 948-65-2 |
|---|---|
| 分子式 | C14H11N |
| 平均分子量 | 193.24 g/mol |
| 単同位体質量 | 193.08914935 g/mol |
| SMILES | c1ccc(-c2cc3ccccc3[nH]2)cc1 |
| InChIKey | KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 13698 |
| ChEMBL | CHEMBL75756 |
| ChEBI | CHEBI:113541 |
| EC No. | 213-436-3 |
| DTXSID | DTXSID8061343 |
| 現地名 | 2-フェニルインドール |
化学・物理的性質
| XLogP | 3.8 |
|---|---|
| 極性表面積 | 15.8 |
| 水素結合供与体数 | 1 |
| 水素結合受容体数 | 0 |
| 回転可能結合数 | 1 |
| 重原子数 | 15 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 207 |
| 物質分類 | Nitrogen Compounds -> Indoles |
| SpringerMaterials Properties | Luminescence |
| 溶解度 | 0.7 [ug/mL] (The mean of the results at pH 7.4)almost transparency in Methanol |
| Physical Description | Powder[Alfa Aesar MSDS] |
| 融点 | 188-190 °C (lit.) |
| 沸点 | 250 °C/10 mmHg (lit.) |
| 密度 | 1.1061 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.5850 (estimate) |
| 引火点 | 250°C/10mm |
| 貯蔵条件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 外観・状態 | 粉 |
| pKa（酸解離定数） | 16.80±0.30(Predicted) |
| 色 | オフホワイトからベージュまたはわずかに緑 |
| InChI | 1S/C14H11N/c1-2-6-11(7-3-1)14-10-12-8-4-5-9-13(12)15-14/h1-10,15H |
| InChIKey | KLLLJCACIRKBDT-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | c1ccc(cc1)-c2cc3ccccc3[nH]2 |
| CAS データベース | 948-65-2(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 1H-Indole, 2-phenyl-(948-65-2) |
| EPAの化学物質情報 | 1H-Indole, 2-phenyl- (948-65-2) |
化学的特性
off-white to beige or slightly green powder
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 2.2% (1 of 45) of reports.DangerH315 (93.3%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P273, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P354+P338, P317, P319, P321, P332+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 45 reports by companies from 7 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: 1H-Indole, 2-phenyl- |
| 有害性の概要 | May cause irritation[Alfa Aesar MSDS] See 3-Methylindole. |
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (93.3%) |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | NM1272500 |
| 税関コード | 29309090 |
| 危険文句（R） | 37/38-41 |
| 化審法 | (5)-137 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 26-39 |
| 危険等級 | Eye Dam. 1Skin Irrit. 2STOT SE 3 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
使用
Reactant for preparation of: • ;Oxopyrrolidine analogs via iodine-catalyzed Markovnikov addition1• ;Tryptophan dioxygenase inhibitors pyridyl-ethenyl-indoles as potential anticancer immunomodulators2• ;Organic light emitting diodes (OLEDs)3• ;Anti inflammatory agents4• ;Potential cyclooxygenase-1 (COX-1)/cyclooxygenase-2 (COX-2) inhibitors5• ;Agents for cancer and malaria therapy6• ;Antifungal and antibacterial agents7• ;Fluorescent probes8Reactant in:• ;Difluorohydroxylation reactions†• ;Mannich-type reactions†
製法・合成法
製造方法
2-phenylindole is prepared by condensing phenylhydrazine and acetophenone, and then closing the ring in the presence of zinc chloride. or it can be prepared by heating bromoacetophenone with excess aniline, or heating N-(2-methylphenyl)benzamide and sodium ethoxide at 360-380℃ in isolation from air.