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ドゥボグルスタット

2-(Hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol

HCID 1374
ノート反応
基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
19130-96-2
標準SMILES
OCC1NCC(O)C(O)C1O
InChIKey
LXBIFEVIBLOUGU-UHFFFAOYSA-N
分子式
C6H13NO4
平均分子量
163.17 g/mol
単同位体質量
163.0844579

概要

1-deoxynojirimycin (unspec. stereochemistry) has been reported in Bacillus subtilis, Commelina, and other organisms with data available.

名称と識別子

優先名称
2-(Hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
IUPAC
2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol
現地名
ドゥボグルスタット
英語名
1-Deoxynojirimycin
分子式
C6H13NO4
分子量
163.17

名称と別名

2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triolRefChem:1061869CHEBI:72490DTXCID40218026DTXSID5086487170956-02-42-hydroxymethyl-3,4,5-trihydroxypiperidine1oim1-Deoxy-NojirimycinS-GIDuvoglustat (hydrochloride)Antibiotic S-GI
名称をさらに表示
6β-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3α,4β,5α-トリオール(2S)-3α,4β,5α-トリヒドロキシピペリジン-2β-メタノール(2R,3S,4R,5R)-3,4,5-トリヒドロキシピペリジン-2-メタノール1,5-ジデオキシ-1,5-エピミノ-D-グルシトール(2R)-2α-(ヒドロキシメチル)-3β,4α,5β-ピペリジントリオール1-デオキシガラクトノジリマイシン(2S)-2β-(ヒドロキシメチル)-3α,4β,5α-ピペリジントリオール1-デオキシ-D-talo-ノジリマイシン1,5-ジデオキシ-1,5-エピミノ-L-グルシトール1-デオキシ-L-ノジリマイシン2α-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3β,4α,5β-トリオールモラノリン1-デオキシ-5-O-アザ-D-グルコピラノース5-O-アザ-1-デオキシ-D-グルコピラノース(2R)-2α-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3α,4α,5α-トリオール(3R)-6β-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3β,4β,5β-トリオール(2R)-2α-(ヒドロキシメチル)ピペリジン-3β,4α,5β-トリオール(2R)-3α,4α,5α-トリヒドロキシピペリジン-2α-メタノール

物性

構造計算による物性

XLogP
-2.3
極性表面積
93 Ų
水素結合供与体数
5
水素結合受容体数
5
回転可能結合数
1
重原子数
11
形式電荷
0
複雑度
132

実験および物理化学的性質

LogP-1.80
Melting Point206 °C
Physical DescriptionSolid

物理化学的性質

融点
195 · 195-196°C
沸点
361.1 · 361.1±42.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.456 · 1.456±0.06 g/cm3(Predicted)
蒸気圧
0 Pa · 0Pa at 25℃
貯蔵温度
-20 °C · Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
溶解性
25 mg/mlまで水に溶ける)。 · 25mg/mlまで水に溶ける)。
酸解離定数(Pka)
13.77 · 13.77±0.70(Predicted)
外見
粉
色
白い
水溶解度
水、ジメチルスルホキシド、メタノールに可溶。
BRN
3588039 · 3588039
安定性
2 · 購入日から2年間安定です。この蒸留水溶液は、-20°C で 3 か月間保存できます。
主な用途
食品および飲料医薬品
化粧品成分の機能
肌を保護するスキンコンディショニング - その他

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
1
hs_code
29329990
safety_code
24/25
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

薬理情報

Cellular LocationsCytoplasm
応用分野 · 4 件

解説デオキシノジリマイシン,1,5-dideoxy-1,5-imino-glucitol.C6H13NO4(163.17).クワMorusやJacobinia suberectaから単離され,また,種々の桿(かん)状菌が生産するアルカロイド.α-グルコシダーゼ阻害剤.抗高血糖症活性があり,家畜の飼料などに添加される.抗HIV活性も報告されている.融点206°.[α]D+44.7°(水).

用途糖たん白質糖鎖合成過程、生物機能の解析ツール。

天然物の起源1-Deoxynojirimycin (DNJ), a product of fermentation, exists in mulberry leaves and Commelina communis (dayflower) as well as is isolated from several bacterial strains such as Bacillus and Streptomyces species. Mulberry, a common deciduous plant, belongs to the genus Morus (Moraceae family). Numerous researchers have reported the DJN contents in different parts and various varieties of mulberry. Various mulberry varieties contain DNJ contents ranging between 0.68 and 2.78 mg/gm, while this fraction varies between 1.57 and 3.48 mg/gm in different Chinese mulberry leaves. Moreover, mulberry shoots contain the highest contents of DNJ, followed by young mulberry leaves. Mature leaves of mulberry contain the least content of DNJ. All the mulberry leave groups showed a 1–2-fold increase in DNJ contents compared to unfermented mulberry leaf powder extract (UFMLE). Additionally, fermented mulberry leaf powder extract exhibited higher α-glucosidase activity than UFMLE. DNJ-rich food products can be prepared by fermenting mulberry leaves using the above-mentioned fermenting agents[6].

使用An alpha-glucosidase inhibitor. Interferes with normal processing of N-linked glycoproteins.(+)-1-Deoxynojirimycin acts as an inhibitor of alfa-glucosidase I and II and maltase-glucoamylase. It also inhibits mammalian glucosidase, intestinal and lysosmal, beta-glucosidase from sweet almonds, pancreatic alfa-amylase and amyloglucosidase. Further, it serves as a enzyme enhancer for the treatment of Fabry and Pompe disease.

サプライヤー102 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
成都普瑞法科技开发有限公司

関連反応

2 件
反応記録を作成
HRID 695495 の反応式
HRID 695495反応物としてTraining data from https://doi.org/10.1039/C8SC04228D (3/10)
HRID 2051760 の反応式
HRID 2051760反応物としてuspto-grants-1980_01

化合物ノート

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このページの内容基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
(2R)-3β,4α,5β-トリヒドロキシピペリジン-2-メタノール
1-デオキシ-5-O-アザ-D-タロピラノース
DNJ
Sepetaprost
DEOXYNOJIRIMYCIN
moranoline
DNM
Duvoglustat
EIEE31
moranolin
bay-h5595
1-DeoxygulonojirimycinLopac0_000444CHEMBL11510SCHEMBL2163281SCHEMBL77970511-Deoxygalactonojirimycin (DGJ)(2S,3R,4R,5S)-2-(Hydroxymethyl)-3,4,5-piperidinetriolLXBIFEVIBLOUGU-UHFFFAOYSA-N

データベース識別子

CAS
19130-96-2
PubChem CID
1374
ChEMBL
CHEMBL11510
Nikkaji
J1.676.303I
InChI
1S/C6H13NO4/c8-2-3-5(10)6(11)4(9)1-7-3/h3-11H,1-2H2/t3-,4+,5-,6-/m1/s1
InChIKey
LXBIFEVIBLOUGU-JGWLITMVSA-N
SMILES
OC[C@H]1NC[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O
LogP
-1.8 · -1.8
CAS データベース
19130 · 19130-96-2(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性White Crystalline Solid

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上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
西安天朗源生物科技有限公司17749038280 17749038280 · [email protected]
T&W GROUP021-61551611 13296011611 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
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湖北康恩化学有限公司180-64105258 18064105258 · [email protected]

補足説明

定義ChEBI: An optically active form of 2-(hydroxymethyl)piperidine-3,4,5-triol having 2R,3R,4R,5S-configuration.