基本情報
- CAS
987-78-0- 標準SMILES
C[N+](C)(C)CCOP(=O)([O-])OP(=O)(O)OC[C@H]1O[C@@H](n2ccc(N)nc2=O)[C@H](O)[C@@H]1O- InChIKey
RZZPDXZPRHQOCG-OJAKKHQRSA-N- 分子式
- C14H26N4O11P2
- 平均分子量
- 488.32 g/mol
- 単同位体質量
- 488.10733165
概要
CDP-choline is a member of the class of phosphocholines that is the choline ester of CDP. It is an intermediate obtained in the biosynthetic pathway of structural phospholipids in cell membranes. It has a role as a psychotropic drug, a neuroprotective agent, a mouse metabolite, a Saccharomyces cerevisiae metabolite and a human metabolite. It is a member of nucleotide-(amino alcohol)s and a member of phosphocholines. It is functionally related to a CDP. It is a conjugate base of a CDP-choline(1+).
名称と識別子
- 優先名称
- Citicoline
- IUPAC
- [[(2R,3S,4R,5R)-5-(4-amino-2-oxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-hydroxyphosphoryl] 2-(trimethylazaniumyl)ethyl phosphate
- 現地名
- シチジン 5'-ジホスホコリン
- 英語名
- Cytidine 5'-Diphosphocholine
- 分子式
- C14H26N4O11P2
- 分子量
- 488.33
名称と別名
citicolinecytidine 5'-diphosphocholine987-78-0CDP-cholineciticholineCiticolinaCiticolinumcytidine diphosphate cholineNicholinCDP-colinaCytidindiphosphocholinCytidine 5'-diphosphoric choline
名称をさらに表示
シチジン5'-二りん酸コリンテーシコリンコライトO-[(5'-シチジリルオキシ)(オキシラト)ホスフィニル]コリンシスコリンニコリンホルンベストレゴグナンSレコグナンチスゲリンシチドリンニコリンHシチコリンHシチジンジホスファートコリンセレブシチジン二りん酸コリンCDP-コリンノイコリスアウデスシチコリンReaginsomazinaCiticoline CDP cholineAudescerebRexort
Cytidine 5'-(choline diphosphate)Cytidine 5'-(cholinyl pyrophosphate)cidifoscitidin difosfato de colinaCDP-cholinCytidine 5-diphosphocholineCytidine 5'-diphosphate cholineCDP choline
物性
構造計算による物性
- XLogP
- -4
- 極性表面積
- 214 Ų
- 水素結合供与体数
- 4
- 水素結合受容体数
- 11
- 回転可能結合数
- 10
- 重原子数
- 31
- 形式電荷
- 0
- 複雑度
- 821
実験および物理化学的性質
Collision Cross Section
197.6 Ų [M+H]+ [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with Agilent tune mix (Agilent)]
208.98 Ų [M+Na]+ [CCS Type: DT; Method: stepped-field]
210.2 Ų [M+Na-2H]- [CCS Type: DT; Method: single field calibrated with ESI Low Concentration Tuning Mix (Agilent)]
物理化学的性質
- 融点
- 185 °C · >185°C (dec.)
- 比旋光度
- 25 · D25 +19.0° (c = 0.86 in H2O)
- 貯蔵温度
- -20 °C · Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C
- 溶解性
- 水（適量）
- 酸解離定数(Pka)
- 4.4 · 4.4(at 25℃)
- 外見
- 個体
- 色
- 白い
- 安定性
- 湿気に敏感
- InChIKey
- RZZPDXZPRHQOCG-APGYLPRWNA-N
- SMILES
- O[C@@H]1[C@@H]([C@@H](COP(O)(=O)OP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)O[C@H]1N1C=CC(N)=NC1=O)O |&1:1,2,3,21,r|
- LogP
- -7.07 · -7.070 (est)
- CAS データベース
- 987 · 987-78-0(CAS DataBase Reference)
安全と法規制
安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート（SDS）、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。
GHS分類
GHS Classification
Warning
H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]
P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)
Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.
危険有害性情報
Regulatory InformationRegulation (EC) No 258/1997
Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)
毒性情報
Drug Induced Liver Injury
Drug-Induced Liver Injury Severity and Toxicity (DILIst)
citicoline
DILI Negative
DOI:10.1016/j.drudis.2019.09.022
安全データ
- 毒性
- LD50 in mice, rats (mg/kg): 4600 ±335, 4150 ±370 i.v.; both species 8 g/kg orally (Grau)
化学と産業
薬理情報
ATC Code
N - Nervous system
QN - Nervous system
MeSH Pharmacological ClassificationDrugs used to specifically facilitate learning or memory, particularly to prevent the cognitive deficits associated with dementias. These drugs act by a variety of mechanisms.
応用分野
用途薬理研究用。
用途ホスファチジルコリン生合成 の際の中間体です。脳代謝賦活剤として作用 します。
用途ホスファチジルコリン生合成 の際の中間体です。脳代謝賦活剤として作用 します。
使用Cytidine 5'-Diphosphocholine is used as antidepressant, 5HT uptake inhibitor.
上流・下流製品情報
上流原料
関連反応
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化合物ノート
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