メタンスルフェン酸クロリド

Methanesulfenylchloride

HCID 138595

ノート反応

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基本情報

CAS: 5813-48-9
標準SMILES: CSCl
InChIKey: DDCYYCUMAFYDDU-UHFFFAOYSA-N
分子式: CH3ClS
平均分子量: 82.55 g/mol
単同位体質量: 81.96439878

名称と識別子

優先名称: Methanesulfenylchloride
IUPAC: methyl thiohypochlorite
現地名: メタンスルフェン酸クロリド
英語名: Methanesulfenic acid chloride
分子式: CH3ClS
分子量: 82.55

名称と別名

MethanesulfenylchlorideMethanesulfenyl chloride5813-48-9methylsulfenyl chloridemethyl thiohypochlorite(chlorosulfanyl)methanemethylsulfonium chloridemethyl sulfenyl chloridemethyl sulphenyl chlorideSCHEMBL159813SCHEMBL8672472SCHEMBL9328851

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メタンスルフェニルクロリドメチルチオクロリドメタンスルフェン酸クロリドメチル硫黄モノクロリド(クロロスルファニル)メタンMethylthio chlorideMethylsulfur monochlorideMethanesulfenic acid chlorideMethanesulfenyl chloride (6CI,7CI,8CI,9CI)

DTXSID80206846DDCYYCUMAFYDDU-UHFFFAOYSA-N

データベース識別子

CAS: 5813-48-9
PubChem CID: 138595
DTXSID: DTXSID80206846
Nikkaji: J8.070E

物性

構造計算による物性

XLogP: 1.3
極性表面積: 25.3 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 1
回転可能結合数: 0
重原子数: 3
形式電荷: 0
複雑度: 4.8

実験および物理化学的性質

SpringerMaterials PropertiesSchoenflies notation

物理化学的性質

沸点: 27 · 27-28 °C(Press: 53-60 Torr)
比重(密度): 1.172 · 1.172±0.06 g/cm3(Predicted)
溶解性: sol ether, THF, dichloromethane, chloroform, carbon tetrachloride, dimethoxyethane

化学と産業

応用分野

使用Methanesulfenic acid chloride reacts as a pseudohalogen; reacts with carbanions and enolates to add the thiomethyl group α to the carbonyl; adds across the double bonds of alkenes and allenes; adds across triple bond of alkynes.

調製方法 · 2 件

製造方法To a flask containing 23.6 gm (0.25 mole) of dimethyl disulfide at - 1 5 ° to -20°C is slowly added dropwise 34 gm (0.25 mole) of freshly distilled sulfuryl chloride while keeping the temperature at -15° to -20°C. The reaction mixture is stirred for 1 hr, and then distilled to afford 37.1 gm (90%), b.p. 27-28°C (53-60 mm Hg); NMR, 2.91 ppm (singlet). The crude product can also be used without distillation since most of the material is product.

純化方法Methanesulfenic acid chloride can be used crude from the above preparations. If purification is necessary it must be distilled at low temperature, under vacuum, due to its instability.