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サイトカラシンH

Cytochalasin H

HCID 13892272
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基本情報概要名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
53760-19-3
標準SMILES
C=C1[C@@H](C)[C@H]2[C@H](Cc3ccccc3)NC(=O)[C@]23[C@H](OC(C)=O)/C=C/[C@](C)(O)C[C@@H](C)C/C=C/[C@H]3[C@@H]1O
InChIKey
NAEWXXDGBKTIMN-OWTACEMYSA-N
分子式
C30H39NO5
平均分子量
493.6 g/mol
単同位体質量
493.28282334

概要

Cytochalasin H is a cytochalasan alkaloid.

名称と識別子

優先名称
Cytochalasin H
IUPAC
[(1R,2R,3E,5R,7S,9E,11R,12S,14S,15R,16S)-16-benzyl-5,12-dihydroxy-5,7,14-trimethyl-13-methylidene-18-oxo-17-azatricyclo[9.7.0.01,15]octadeca-3,9-dien-2-yl] acetate
現地名
サイトカラシンH
英語名
Cytochalasin H
分子式
C30H39NO5
分子量
493.63

名称と別名

CYTOCHALASIN H53760-19-3DTXSID801017589RefChem:581435DTXCID8014757733-benzyl-6,12-dihydroxy-4,10,12-trimethyl-5-methylidene-1-oxo-1H,2H,3H,4H,5H,6H,6aH,9H,10H,11H,12H,15H,15bH-cycloundeca(e)isoindol-15-yl acetateCytochalasin H (>90%)[(1R,2R,3E,5R,7S,9E,11R,12S,14S,15R,16S)-16-Benzyl-5,12-dihydroxy-5,7,14-trimethyl-13-methylidene-18-oxo-17-azatricyclo[9.7.0.01,15]octadeca-3,9-dien-2-yl] acetateCytochalasin H?Cytochalasin O; Kodocytochalasin 1; (3S,3aR,4S,6S,6aR,7E,10S,12R,13E,15R,15aR)-15-(acetyloxy)-2,3,3a,4,5,6,6a,9,10,11,12,15-dodecahydro-6,12-dihydroxy-4,10,12-trimethyl-5-methylene-3-(phenylmethyl)-1H-cycloundec[d]isoindol-1-oneCHEMBL5198460CHEBI:216284
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(7S,13E,16S,18R,19E,21R)-21-アセチルオキシ-7,18-ジヒドロキシ-16,18-ジメチル-10-フェニル[11]シトカラサ-6(12),13,19-トリエン-1-オンコドサイトカラシン1サイトカラシンHパスパリンPIパスパリンP-IシトカラシンHコドシトカラシン1パスパリンP1サイトカラシンH FROM PHOMOPSIS SP.(3S,3aR,4S,6S,6aR,10S,12R,15R,15aR)-3-ベンジル-6,12-ジヒドロキシ-4,10,12-トリメチル-5-メチリデン-1-オキソ-1H,2H,3H,3aH,4H,5H,6H,6aH,9H,10H,11H,12H,15H-シクロウンデカ[e]イソインドール-15-イル アセタートpaspalinNsc305222paspalinpiAids031241Paspalin P1Aids-03124119-triene-1-onekodocytochalasin-1Cytochalasin H(CytH)
EX-A16365LMPK11000013AC-35363HY-129325CS-0104810(benzyl-dihydroxy-trimethyl-methylene-oxo-[?]yl) acetateAcetic acid 16-benzyl-5,12-dihydroxy-5,7,14-trimethyl-13-methylene-18-oxo-17-aza-tricyclo[9.7.0.01,15]octadeca-3,9-dien-2-yl ester

データベース識別子

CAS
53760-19-3
PubChem CID
13892272
ChEMBL
CHEMBL5198460
ChEBI
CHEBI:216284
EC Number
637-304-3

物性

構造計算による物性

XLogP
3.4
極性表面積
95.9 Ų
水素結合供与体数
3
水素結合受容体数
5
回転可能結合数
4
重原子数
36
形式電荷
0
複雑度
920

実験および物理化学的性質

LipidsPolyketides [PK] -> Cytochalasins [PK11]

物理化学的性質

融点
252 · 252-258 °C
沸点
587 °C · 587°C (rough estimate)
比重(密度)
1.1369 · 1.1369 (rough estimate)
屈折率
1.631 · 1.6310 (estimate)
貯蔵温度
2 · 2-8°C
溶解性
10 mg/mL · クロロホルム:10 mg/mL 無色透明
酸解離定数(Pka)
13.88 · 13.88±0.70(Predicted)
外見
A lyophilisate
色
3 · CHCl3/Et2O からの長い針
BRN
1632647 · 1632647
InChIKey
NAEWXXDGBKTIMN-QHDZSFFESA-N
SMILES
[C@H]1(CC2=CC=CC=C2)[C@@]2([H])[C@@]3([C@H](OC(C)=O)C=C[C@@](O)(C)C[C@@H](C)CC=C[C@@]3([H])[C@H](O)C(=C)[C@H]2C)C(=O)N1 |t:17,26|
LogP
4.758 · 4.758 (est)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Danger

H300 (100%): Fatal if swallowed [Danger Acute toxicity, oral]

P203, P260, P262, P264, P270, P271, P280, P284, P301+P316, P302+P352, P304+P340, P316, P318, P320, P321, P330, P361+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 39 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 2 (100%)

毒性情報

Treatment · 1 件

Consider activated charcoal after gastrointestinal absportion. Nitroprusside is recommended to reverse peripheral ischemia secondary to vasoconstriction and for the treatment of hypertension. Anticoagulant therapy with intravenous heparin is also recommended. (A704)

Health Effects · 1 件

Major biological effects of cytochalasins include inhibition of the division of cytoplasm, reversible inhibition of cell movement, induction of nuclear extrusion, inhibition of such processes as phagocytosis, platelet aggregation and clot retraction, glucose transport, thyroid secretion, and release of growth hormone. Some cytochalasins have been shown to have developmental effects. (L1916)

Exposure RoutesOral, dermal, inhalation, and parenteral (contaminated drugs). (A3101)
Toxicity Summary · 1 件

Cytochalasins are known to bind to the barbed, fast growing plus ends of microfilaments, which then blocks both the assembly and disassembly of individual actin monomers from the bound end. Once bound, cytochalasin essentially caps the end of the new actin filament. One cytochalasin will bind to one actin filament. By blocking the polymerization and elongation of actin, cytochalasins can change cellular morphology, inhibit cellular processes such as cell division, and cause cells to undergo apoptosis. (A2910, A2911, L1913)

Carcinogen ClassificationNo indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC).

安全データ

F
10
wgk
3
rtecs
HA5306000
ridadr
UN 3462 6.1/PG 2
毒性
cyt-hmn:lym 50 mg/L IJEBA6 16,430,78
risk_code
26/27/28-63
hazard_code
T+
safety_code
28-36/37-45
hazard_class
6.1(a)
packing_group
I

化学と産業

用途と製造

UsesCytochalasin H is has been isolated from the fungus Phomopsis paspali. (L1916)
応用分野 · 1 件

使用Cytochalasin H is one of a family of potent mycotoxins produced by a range of fungi. All members of the class exhibit profound effects on cytoskeletal proteins, resulting in pronounced morphogenic changes in animals and plants. In vitro, cytochalasin H exhibits antibacterial, antifungal, nematocidal and antitumour activity.

関連反応

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