キナクリドン

Quinacridone

HCID 13976CAS 1047-16-1

基本情報

標準SMILES
O=c1c2ccccc2[nH]c2cc3c(=O)c4ccccc4[nH]c3cc12
InChIKey
NRCMAYZCPIVABH-UHFFFAOYSA-N
分子式
C20H12N2O2
平均分子量
312.3 g/mol
単同位体質量
312.08987762

概要

Quinacridone is an organonitrogen heterocyclic compound and an organic heterotetracyclic compound.

名称と識別子

優先名称
Quinacridone
IUPAC
5,12-dihydroquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione
現地名
キナクリドン
英語名
Quinacridone
分子式
C20H12N2O2
分子量
312.32

名称と別名

Quinacridone1047-16-1CINQUASIA REDMonastral RedQuinacridone violetMonastral Violet RSunfast VioletCinquasia Red BCinquasia Red YMonastral Red BMonastral Red YMonastrol Red Y
名称をさらに表示
キナクリドン5,12-ジヒドロキノ[2,3-b]アクリジン-7,14-ジオンキノ[2,3-b]アクリジン-7,14(5H,12H)-ジオン5,12-ジアザペンタセン-7,14(5H,12H)-ジオンピグメントバイオレット19C.I.ピグメントバイオレット19キナクリドンバイオレット2,3-キナクリドンキナクリドン (昇華精製品)5,12-ジヒドロキノ[2,3-b]アクリジン-7,14-ジオン (昇華精製品)ピグメントバイオレット19 (昇華精製品)キナクリドン, 昇華キナクリドン, TECH GRADE5,7,12,14-テトラヒドロキノ[2,3-b]アクリジン-7,14-ジオン5,7,12,14-テトラヒドロ-5,12-ジアザペンタセン-7,14-ジオンPIGMENT VIOLET 19Violet 195,12-dihydroquino[2,3-b]acridine-7,14-dione3-b)acridine-7,14-dione,5,12-dihydro-quino(5,12-dihydroquinolino[2,3-b]acridine-7,14-dione5,12-dihydroquinolino[2,3-b]acridine-7,14-quinonee3bredrede3bci46500CI 73900
Permanent MagentaPaliogen Red BGCinquasia Violet RDark violetSunfast Red 19Cinquasia VioletQuinacridone RedQuinacridone Red MC

データベース識別子

CAS
1047-16-1
PubChem CID
13976
DTXSID
DTXSID5027354
ChEBI
CHEBI:174977
UNII
11P487375P
EC Number
213-879-2
Nikkaji
J8.584G

物性

構造計算による物性

XLogP
4
極性表面積
58.2 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
4
回転可能結合数
0
重原子数
24

実験および物理化学的性質

Chemical ClassesDyes -> Acridine Dyes
Polymers · 2 件

Plastics -> Polyolefin-I; PUR; Polyolefin-II; PVC (soft); ABS; PVC (rigid); PET; PMMA; PA; PC; (E)PS

Plastics -> Pigments agents

CosmeticsHair dyeing; Cosmetic colorant
SpringerMaterials PropertiesCrystal structure
LogP1.9 (estimated)
Density1.5

物理化学的性質

融点
390 °C · 390 °C
沸点
568.5 · 568.5±50.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.5 g/cm3 · 1.5 g/cm3
貯蔵温度
Sealed in dry,Room Temperature
外見
Solid:nanomaterial
酸解離定数(Pka)
-2.96 · -2.96±0.20(Predicted)

化学的性質

化学的特性The parent compound Pigment Violet 19 exists in three polymorphic modifications. The red gamma and violet beta forms are commercial pigments, whereas the red alpha form is metastable.

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 3 件

This chemical does not meet GHS hazard criteria for 99.6% (760 of 763) of all reports.

Not Classified

Aggregated GHS information provided per 763 reports by companies from 4 notifications to the ECHA C&L Inventory.

危険有害性情報

Regulatory Information · 4 件

Chemical: Quino[2,3-b]acridine-7,14-dione, 5,12-dihydro-

Quino[2,3-b]acridine-7,14-dione, 5,12-dihydro- is listed on the EPA's Chemical Data Reporting (CDR) system. Manufacturers and importers of Quino[2,3-b]acridine-7,14-dione, 5,12-dihydro- are required to report information about their production and use of this chemical to the EPA under the Toxic Substances Control Act (TSCA). (40 eCFR Part 711)

Status: Active Update: 23-11-2022 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/14755

Quino[2,3-b]acridine-7,14-dione, 5,12-dihydro-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazards Summary · 1 件

Skin reactions have been reported: inflammation in a tattoo after sun exposure and acne-like changes on the face of a child colored with a red felt-tip pen; Also acne-like reaction on the skin of rabbits after coloring with red felt-tip pen; [HSDB] No known adverse effects on human health; Not an irritant; Not a sensitizer; [MSDSonline] See Acridine.

Special Reports · 2 件

A BRIEF DESCRIPTION OF THE CHEMICAL PROPERTIES, DEVELOPMENT, & EFFORTS TOWARD GAINING APPROVAL OF THE QUINACRIDONE PIGMENT VIOLET #19 (LINEAR TRANS QUINACRIDONE) BY THE FDA IS PRESENTED.[VIOLET #19--POTENTIAL NEW COSMETIC COLOR; COSMET TOILET 94(MAY) 19 (1979)]

[ITC/USEPA; Information Review #315 (Draft) Cinquasia Red 1982]

TSCA RequirementsSection 8(a) of TSCA requires manufacturers of this chemical substance to report preliminary assessment information concerned with production, use and exposure to EPA.
Hazard Classes and CategoriesNot Classified

毒性情報

Environmental Fate · 3 件

Much of cinquasia red will be bound up in the components of landfills, junkyards, and general dump sites.

Terrestrial: The insolubility of cinquasia red will cause it to collect in soils and sediments.

Aquatic: Due to its insolubility, cinquasia red may reside in the water column for a substantial period, long enough to become part of deep sea sediments.

Adverse EffectsDermatotoxin - PICD (photoirritant contact dermatitis).
Human Toxicity Excerpts · 2 件

Two different red pigments used for tattooing were found to give rise to inflammatory reactions in the skin. No inorganic component was found in the pigments. NMR and MS analyses elucidated the molecular structures ... a red-violet pigment was found to be linear quinacridone. A strong exposure to UV-light was reported in most cases prior to the onset of the inflammation.

Acne-like changes were observed on a child's cheek after coloring them with a red felt tip pen. Numerous comedos appeared around a red tattoo colored with felt tip pen ink on a 16-yr-old girl.

Artificial Pollution Sources · 2 件

Released to the environment as fugitive dust during manufacturing and end use.

EPA reported that the waste streams from the manufacture of cinquasia red are brines which contain small amounts of organic chemicals and strong acid wastes.

Environmental BiodegradationBiodegradation is expected to be slow. The strong crystal lattice (e.g. low sol) is partially responsible.
Environmental BioconcentrationCinquasia red should not bioconcentrate, since it is insoluble, and therefore, will not be taken up into the body.

法規制情報

TSCA RequirementsSection 8(a) of TSCA requires manufacturers of this chemical substance to report preliminary assessment information concerned with production, use and exposure to EPA.

安全データ

tsca
TSCA listed
rtecs
VA8533500
毒性
LD50 oral in rat: > 20mL/kg
hs_code
29339900
化審法
(5)-1167, (5)-3291
safety_code
24/25

化学と産業

薬理情報

Cellular LocationsMembrane

用途と製造

Uses · 6 件

Used as pigment (paints, printing inks, plastics, rubber, alkyd resin enamels, textile emulsion inks, textiles, nitrocellulose, vinyl, and acrylic lacquers) and sensitizing dye in color photo electrophoresis; Used to tone and make other pigments; [HSDB]

Painting (Pigments, Binders, and Biocides) [Category: Paint]

PAINTS, PRINTING INKS, PLASTICS, RUBBER

Cinquasia red is used a sensitizing dye in color photoelectrophoresis.

Pigment in textiles

As colorants for plastics, quinacridone pigments may be used in all resins except nylon-66 and polystyrene./Quinacridone Pigments/

U.S. Exports · 2 件

(1979) No Data

(1981) No Data

U.S. Imports · 2 件

(1979) 2.49X10+7 GRAMS (PRINCPL CUSTMS DISTS)

(1981) 6.21X10+6 GRAMS (PRINCPL CUSTMS DISTS)

U.S. Production · 4 件

2023: 1,000,000 - <2,500,000 lb

1.2 million lbs.

(1979) 7.11X10+8 GRAMS

(1981) 6.25X10+8 GRAMS

Consumption Patterns · 2 件

Quinacridone pigment use in automotive finishes accounts for the majority of the consumption of cinquasia red, with lesser quantities finding end uses in PVC manufacturing and the textile industry.

ESSENTIALLY 100% AS A PIGMENT

Consumer UsesPigment
応用分野 · 2 件

解説アゾ顔料の性能がフタロシアニン顔料に比べ不満足なため,近年黄色,橙色,赤色,紫色の領域でフタロシアニンなみの性能をもつ新規顔料の開発が行われ,それらをモダンピグメントと呼んでいる。具体例として,テトラクロロイソインドリノン黄色(図4-a),キナクリドン赤~紫色(図4-b),ジオキサジン紫色,縮合型アゾ顔料などがある。これらは耐光・耐水・耐酸・耐アルカリ堅牢度が高いばかりでなく,とくに耐溶媒・耐熱性が大で,自動車用焼付け塗料に適している。…株式会社平凡社 世界大百科事典 第2版について | 情報

使用用途1. 有機合成顔料 キナクリドン類は、鮮明さと耐久性を兼ね備えた高性能の赤色合成顔料として、印刷インキやプラスチックの着色などに用いられています。また、キナクリドンには、優れた耐候性も備わっているため、自動車や工業用のコーティングにも、高性能顔料として広く使用されています。 さらに、可溶化界面活性剤で官能化されたキナクリドン顔料のナノ結晶分散液は、最も一般的なマゼンタ印刷インクとして、私たちの生活の中で数多く利用されています。 2. 有機エレクトロニクス分野 キナクリドンは、半導体特性を有しているため、太陽電池や有機EL材料等の有機エレクトロニクス分野においても、活発な応用研究が行われています。今後の利用に大きな関心を集めている物質です。

調製方法 · 1 件

製造方法キナクリドンは、スクシンイミドと2-アミノフェノールからの反応によって製造されます。2-アミノフェノールをトルエン中で処理し、フタル酸と反応させることでジヒドロキシフェニルフタル酸が合成され、続いてジヒドロキシフェニルフタル酸を尿素と反応させることでスクシンイミドを合成します。 最後に、スクシンイミドを空気中で500〜600℃の高温下に加熱することによって、キナクリドンを得ることが可能です。別の製造方法としては、1,2-ジクロロベンゼンをトルエン中で加熱して発生させたアリールジルを2-アミノフェノールと反応させ、キナクリドンを得る方法があります。 また、トルエン中でスクシンイミドとを反応させ、生成物をで処理してキナクリドンを合成する方法も報告されています。

サプライヤー50 社

梯希爱(上海)化成工业发展有限公司021-67121386 · [email protected]
衢州润东化工有限公司0570-8789886 18892685668 · [email protected]
上海阿拉丁生化科技股份有限公司400-6206333 13167063860 · [email protected]
Hebei Zhuanglai Chemical Trading Co Ltd+86-16264648883 · [email protected]
上海麦克林生化科技股份有限公司021-50706066 15221275939 · [email protected]

補足説明

定義A lightfast pigment used in paints, printing inks, plastics, etc.

関連反応

150 件

関連ノート

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