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3,3',4',5,7-ペンタアセトキシフラボン

Quercetin pentaacetate

HCID 14005
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
1064-06-8
標準SMILES
CC(=O)Oc1cc(OC(C)=O)c2c(=O)c(OC(C)=O)c(-c3ccc(OC(C)=O)c(OC(C)=O)c3)oc2c1
InChIKey
JQUHMSXLZZWRHU-UHFFFAOYSA-N
分子式
C25H20O12
平均分子量
512.423 g/mol
単同位体質量
512.09547608

名称と識別子

優先名称
Quercetin pentaacetate
IUPAC
2-[3,4-Bis(acetyloxy)phenyl]-4-oxo-4H-1-benzopyran-3,5,7-triyl triacetate
現地名
3,3',4',5,7-ペンタアセトキシフラボン
英語名
QUERCETINPENTAACETATE
分子式
C25H20O12
分子量
512.42

名称と別名

ケルセチンペンタアセテートクエルセチンアセタート2-(3,4-ジアセトキシフェニル)-3,5,7-トリアセトキシ-4H-1-ベンゾピラン-4-オンクエルセチンペンタアセタート3,3',4',5,7-ペンタ(アセチルオキシ)フラボン3,3',4',5,7-ペンタヒドロキシフラボンペンタアセタート3,3',4',5,7-ペンタアセトキシフラボン3,7-ビス(アセチルオキシ)-2-[3,4-ビス(アセチルオキシ)フェニル]-4-オキソ-4H-クロメン-5-イル アセタート3,3′,4′,5,7-ペンタアセトキシフラボン3,5,7,3′,4′-ペンタアセトキシフラボン3,3′,4′,5,7-ペンタヒドロキシフラボンペンタアセタート3,3′,4′,5,7-ペンタ(アセチルオキシ)フラボン
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Quercetin acetatePentaacetylquercetinQuercetine pentaacetate3,3',4',5,7-Pentaacetoxyflavone3,3',4',5,7-Penta(acetyloxy)flavoneQuercetin pentaacetate, 10 mM in DMSO3,5,7-triacetoxy-2-(3,4-diacetoxy-phenyl)-chromen-4-one2-(3,4-diacetoxyphenyl)-4-oxo-4H-chromene-3,5,7-triyl triacetate[5,7-Diacetyloxy-2-(3,4-diacetyloxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl] AcetateQuercetin pentaacetate,Respiratory syncytial virus,inhibit,Inhibitor,RSV

データベース識別子

CAS
1064-06-8

物性

物理化学的性質

融点
193 °C · 193 °C
沸点
666.4 · 666.4±55.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.45 · 1.45±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · Store at -20°C
溶解性
ジクロロメタン、酢酸エチル
外見
個体
色
ベージュ

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Pentaacetylquercetin is a pentaacetylated derivative of the flavonoid quercetin that has diverse biological activities, including antioxidant, anti-inflammatory, and anticancer properties. It scavenges 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH; ) radicals in vitro (IC50 = 3.74 μg/ml) and inhibits iron(II) chloride-induced lipid peroxidation in rat liver mitochondria (IC50 = 20.2 μg/ml). Pentaacetylquercetin inhibits LPS-induced increases in nitrite (IC50 = 8.7 μM) and PGE2 production, as well as inducible nitric oxide synthase (iNOS) and COX-2 levels, in RAW 264.7 cells when used at concentrations of 20 and 40 μM. It also inhibits the growth of HL-60, U937, and SK-MEL-1 cells (IC50s = 38, 25, and 58 μM, respectively).

使用[5,7-Diacetyloxy-2-(3,4-diacetyloxyphenyl)-4-oxochromen-3-yl] Acetate is an intermediate in the synthesis of Quercetin Dihydrate (Q509500), which is a lavonoid with anticancer activity. It is a mitochondrial ATPase and phosphodiesterase inhibitor. It Inhibits PI3-kinase activity and slightly inhibits PIP kinase activity. Quercetin has antiproliferative effects on cancer cell lines, reduces cancer cell growth via type II estrogen receptors, and arrests human leukemic T cells in late G1 phase of the cell cycle.

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PubChem CID
14005
DTXSID
DTXSID30147593
ChEMBL
CHEMBL19074
UNII
G0B9KJ0VKI
Nikkaji
J860E
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