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2,4-ジヒドロキシ安息香酸
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識別子と物理属性
| CAS No. | 89-86-1 |
|---|---|
| 分子式 | C7H6O4 |
| 平均分子量 | 154.12 g/mol |
| 単同位体質量 | 154.02660867 g/mol |
| SMILES | O=C(O)c1ccc(O)cc1O |
| InChIKey | UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 1491 |
| ChEMBL | CHEMBL328910 |
| ChEBI | CHEBI:42094 |
| EC No. | 201-946-9 |
| DTXSID | DTXSID0025074 |
| 現地名 | 2,4-ジヒドロキシ安息香酸 |
化学・物理的性質
| XLogP | 1.6 |
|---|---|
| 極性表面積 | 77.8 |
| 水素結合供与体数 | 3 |
| 水素結合受容体数 | 4 |
| 回転可能結合数 | 1 |
| 重原子数 | 11 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 157 |
| LogP（分配係数） | 1.63 |
| 溶解度 | 57805.78 mg/mL at 25 °Csoluble in hot water, organic solvents, oilssoluble (in ethanol)8g/リットル8g/L（20℃） |
| 沸点 | 309.00 to 310.00 °C. @ 760.00 mm Hg237.46°C (rough estimate) |
| 融点 | 226218 - 219 °C208-211 °C (dec.) (lit.) |
| 蒸気圧 | 0.0000021 [mmHg]0Pa at 25℃ |
| Physical Description | Solid[Merck Index] White powder[Alfa Aesar MSDS]hydrated white crystals with a faint phenolic odour |
| Dissociation Constants | 3.11 (at 25 °C) |
| Kovats Retention Index | 1532 |
| 密度 | 1.3725 (rough estimate) |
| 屈折率 | 1.6710 (estimate) |
| FEMA | 3798 | 2,4-DIHYDROXYBENZOIC ACID |
| 引火点 | 200 °C |
| 貯蔵条件 | Inert atmosphere,Room Temperature |
| 外観・状態 | 結晶性粉末 |
| pKa（酸解離定数） | 3.11, 8.55, 14.0(at 25℃) |
| 色 | クリーム～ほんのりベージュ～ピンク |
| 臭い | 100.00?%で。マイルドフェノール系 |
| 由来生物 | synthetic |
| Merck | 14,8157 |
| JECFA Number | 908 |
| BRN | 1946213 |
| 化粧品成分の機能 | 皮膚コンディショニング剤 - 保湿剤スキンコンディショニング - その他 |
| InChI | 1S/C7H6O4/c8-4-1-2-5(7(10)11)6(9)3-4/h1-3,8-9H,(H,10,11) |
| InChIKey | UIAFKZKHHVMJGS-UHFFFAOYSA-N |
| SMILES | OC(=O)c1ccc(O)cc1O |
| LogP（分配係数） | 0.98 at 23℃ and pH3.5 |
| CAS データベース | 89-86-1(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 2,4-Dihydroxybenzoic acid(89-86-1) |
| EPAの化学物質情報 | 2,4-Resorcylic acid (89-86-1) |
化学的特性
cream to slightly beige or pink crystalline powder
安全性と法規制
| GHS 分類 | WarningH315 (89.1%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]H319 (90.9%): Causes serious eye irritation [Warning Serious eye damage/eye irritation]H335 (87.3%): May cause respiratory irritation [Warning Specific target organ toxicity, single exposureRespiratory tract irritation]P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 55 reports by companies from 11 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.Information may vary between notifications depending on impurities, additives, and other factors. The percentage value in parenthesis indicates the notified classification ratio from companies that provide hazard codes. Only hazard codes with percentage values above 10% are shown. For more detailed information, please visit ECHA C&L website. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: Benzoic acid, 2,4-dihydroxy-Commission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)Status: Active Update: 03-05-2019 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/26724Status: Active Update: 16-10-2017 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/20707Benzoic acid, 2,4-dihydroxy-: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| 有害性の概要 | Intraperitoneal LD50 (mouse) > 800 mg/kg[RTECS] Safe when used as a flavoring agent in food[JECFA] A skin and strong eye irritant[Alfa Aesar MSDS] |
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (89.1%)Eye Irrit. 2A (90.9%)STOT SE 3 (87.3%) |
| Protective Action Criteria (PAC) | 10 [mg/m3]110 [mg/m3]660 [mg/m3] |
| 水環境危害等級（WGK） | 1 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | VH3708050 |
| 税関コード | 29182990 |
| 危険文句（R） | 36/37/38 |
| 化審法 | (3)-1616 |
| 危険表示 | Xi |
| 安全措置（S） | 26-36-37/39 |
| 危険等級 | Skin Sens. 1 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
解説
β-レゾルシル酸，レゾルシルサン，2,4-dihydroxybenzoic acid．C7H8O4(154.12)．レソルシノールの水溶液に炭酸水素カリウムを加え，加熱しながら炭酸ガスを吹き込むと得られる．結晶水をもつ無色の結晶．融点226 ℃．K 5.00×10－4(25 ℃)．110 ℃ で無水和物となる．熱湯，エタノール，エーテルに易溶．酸性水溶液中で加熱するとレソルシノールになる．塩化鉄(Ⅲ)で赤色を呈する．染料，医薬品の合成中間体である．
用途
有機合成原料。
天然物の起源
Reported present in avocados, beer, red wine, roast coffee, sherry, smoked sausage and white wine
使用
2,4-Dihydroxybenzoic acid is used in Intermediates, Plasticizers, Plastic and Rubber Products, a organic building block.
製法・合成法
製造方法
Prepared from resorcinol and potassium bicarbonate in glycerol or water by heating and passing carbon dioxide through the mixture.
純化方法
Crystallise the acid from water. [Beilstein 10 IV 1420.]