1-(Triphenylphosphoranylidene)acetone (HCID 15038)

名称と識別子

優先名称: 1-(Triphenylphosphoranylidene)acetone
IUPAC: 1-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)propan-2-one
現地名: (アセチルメチレン)トリフェニルホスホラン
英語名: (Acetylmethylene)triphenylphosphorane
分子式: C21H19OP
分子量: 318.35

名称と別名

2-Propanone, 1-(triphenylphosphoranylidene)-1-(Triphenylphosphoranylidene)acetoneAcetylmethylenetriphenylphosphoraneRefChem:428861215-878-21439-36-7(Acetylmethylene)triphenylphosphorane1-(Triphenylphosphoranylidene)propan-2-one1-(Triphenylphosphoranylidene)-2-propanoneMFCD00008774(Acetonylidenetriphenyl)phosphorane(Acetylmethylene)triphenylphosphine

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(アセチルメチレン)トリフェニルホスホラン1-トリフェニルホスホラニリデン-2-プロパノン1-(トリフェニルホスホラニリデン)プロパン-2-オントリフェニル(2-オキソプロピリデン)ホスホラン1-(トリフェニルホスホラニリデン)アセトントリフェニル(2-オキソプロピリデン)ホスフィントリフェニル(アセチルメチレン)ホスホラン2-オキソプロピリデントリフェニルホスホラン1-(トリフェニルホスホラニリデン)-2-プロパノン(2-オキソプロピリデン)トリフェニルホスホラン1‐トリフェニルホスホラニリデン‐2‐プロパノンアセチルメチレントリフェニルホスホラン1-(トリフェニルホスフィニデン)-2-プロパノントリフェニル2-オキソプロピリデンホスホランtriphenylphosphoranylidene-2-propanon(2-Oxopropylidene)triphenylphosphoraneNSC 4073941-(TriphenyLphosphoranyLAURORA KA-1177idene)-2-propanoneTriphenyl(acetylMethylene)phospho

(Triphenylacetylmethylene)phosphorane2-Propanone, (triphenylphosphoranylidene)-C21H19OP1-(triphenyl-lambda5-phosphanylidene)propan-2-oneAcetylmethylene-triphenylphosphoraneAI3-63066EINECS 215-878-2Triphenylphosphoranylidene-2-propanone

データベース識別子

CAS: 1439-36-7
PubChem CID: 15038
DTXSID: DTXSID60162572
EC Number: 215-878-2
Nikkaji: J40.756I

物性

構造計算による物性

XLogP: 3.6
極性表面積: 17.1 Å²
水素結合供与体数: 0
水素結合受容体数: 1
回転可能結合数: 4
重原子数: 23
形式電荷: 0
複雑度: 382

実験および物理化学的性質

SpringerMaterials PropertiesChemical shift

物理化学的性質

融点: 203 · 203-205 °C (lit.)
沸点: 478.5 · 478.5±28.0 °C(Predicted)
比重(密度): 1.14 · 1.14
貯蔵温度: Inert atmosphere,Room Temperature
溶解性: クロロホルムに可溶。メタノールにわずかに溶ける。
外見: 粉
色: ホワイトからオフホワイト
BRN: 750077 · 750077
安定性: 安定。可燃性。強力な酸化剤とは相容れない。
InChI: InChI=1S/C21H19OP/c1-18(22)17-23(19-11-5-2-6-12-19,20-13-7-3-8-14-20)21-15-9-4-10-16-21/h2-17H,1H3
InChIKey: KAANTNXREIRLCT-UHFFFAOYSA-N
SMILES: C(=P(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1)C(=O)C
CAS データベース: 1439 · 1439-36-7(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性white to light beige crystalline powder

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H315 (100%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]

P261, P264, P264+P265, P271, P280, P302+P352, P304+P340, P305+P351+P338, P319, P321, P332+P317, P337+P317, P362+P364, P403+P233, P405, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 2 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Regulatory Information · 2 件

Chemical: 2-Propanone, 1-(triphenylphosphoranylidene)-

Acetylmethylenetriphenylphosphorane: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard

Hazard Classes and CategoriesSkin Irrit. 2 (100%)

安全データ

wgk: 3
rtecs: UC3900000
hs_code: 29319090
risk_code: 22-36/37/38
safety_code: 22-24/25
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 2 件

用途有機合成原料。

使用(Acetylmethylene)triphenylphosphorane is used as a Wittig reagent in synthetic chemistry, especially for the synthesis of functionalized pyrrolidines and cyclobutanones. It plays as a vital role in asymmetric allylboration for enantioselective synthesis of (+)-awajanomycin.It is also employed as a reactant in the preparation of 1,2-dioxanes with antitrypanosomal activity. Further, it is used in the preparation of amphibian pyrrolizidine alkaloids through allylic aminations and silicon-containing acyclic dienone musk odorants. In addition to this, it is involved in Domino Suzuki/Heck coupling reactions to prepare fluorenylidenes.