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(1R,3S,4aS,4bS,7S,10aS)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-ドデカヒドロ-3-ヒドロキシ-7-[(R)-1,2-ジヒドロキシエチル]-1,4a,7-トリメチルフェナントレン-1-メタノール

KIRENOL

HCID 15736732
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
52659-56-0
標準SMILES
C[C@@]1(CO)C[C@@H](O)C[C@@]2(C)[C@@H]3CC[C@](C)([C@@H](O)CO)C=C3CC[C@H]12
分子式
C20H34O4
平均分子量
338.49 g/mol

名称と識別子

優先名称
KIRENOL
現地名
(1R,3S,4aS,4bS,7S,10aS)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-ドデカヒドロ-3-ヒドロキシ-7-[(R)-1,2-ジヒドロキシエチル]-1,4a,7-トリメチルフェナントレン-1-メタノール
英語名
KIRENOL
分子式
C20H34O4
分子量
338.49

名称と別名

(1R,3S,4aS,4bS,7S,10aS)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-ドデカヒドロ-3-ヒドロキシ-7-[(R)-1,2-ジヒドロキシエチル]-1,4a,7-トリメチルフェナントレン-1-メタノールキレノール(1R)-1-[(2S,4aS,4bS,6S,8R,8aS)-6-ヒドロキシ-8-(ヒドロキシメチル)-2,4b,8-トリメチル-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-ドデカヒドロフェナントレン-2-イル]エタン-1,2-ジオールKirelKirenolKIRENOL(P)Kirenol (Standard)Kirenol, 10 mM in DMSO(1R)-1-[(2S,4aR,4bS,6S,8R,8aS)-6-hydroxy-8-(hydroxymethyl)-2,4b,8-trimethyl-4,4a,5,6,7,8a,9,10-octahydro-3H-phenanthren-2-yl]ethane-1,2-diol(1R,3S,4aS,4bS,7S,10aS)-1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-Dodecahydro-3-hydroxy-7-[(R)-1,2-dihydroxyethyl]-1,4a,7-trimethylphenanthrene-1-methanol1,7-Phenanthrenedimethanol, 1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,9,10,10a-dodecahydro-3-hydroxy-α7-(hydroxymethyl)-1,4a,7-trimethyl-, (α7R,1R,3S,4aS,4bR,7S,10aS)-(R)-1-((2S,4aR,4bS,6S,8R,8aS)-6-Hydroxy-8-(hydroxymethyl)-2,4b,8-trimethyl-2,3,4,4a,4b,5,6,7,8,8a,9,10-dodecahydrophenanthren-2-yl)ethane-1,2-diol
名称をさらに表示
1,7-PhenanthrenediMethanol,1,2,3,4,4a,4b,5,6,7,- 9,10,10a-dodecahydro-3-hydroxy-R7- (hydroxyMethyl)-1,4a,7-triMethyl-,(R7R,1R,- 3S,4aS,4bR,7S,10aS)-

物性

物理化学的性質

融点
197 to · 197.0 to 201.0 °C
沸点
516.9 · 516.9±35.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.17 · 1.17±0.1 g/cm3(Predicted)
貯蔵温度
-20 °C · -20°C Freezer
溶解性
エタノール(微量)、メタノール(微量)
外見
個体
酸解離定数(Pka)
14.06 · 14.06±0.20(Predicted)
色
白色~淡黄色
主な用途
食品および飲料
化粧品成分の機能
抗菌剤ヘアコンディショニング皮膚コンディショニング剤 - 保湿剤抗酸化物質
InChI
InChI=1/C20H34O4/c1-18(17(24)11-21)7-6-15-13(8-18)4-5-16-19(2,12-22)9-14(23)10-20(15,16)3/h8,14-17,21-24H,4-7,9-12H2,1-3H3/t14-,15-,16-,17+,18+,19+,20+/s3
InChIKey
NRYNTARIOIRWAB-QNOIMPALNA-N
SMILES
C[C@@]12C[C@H](O)C[C@@](C)(CO)[C@@]1([H])CCC1=C[C@@](C)([C@@H](O)CO)CC[C@@]21[H] |&1:1,3,6,10,16,18,24,r|
CAS データベース
52659 · 52659-56-0

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
WGK 3
rtecs
SF7352310
hs_code
29399990
safety_code
24/25
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明Kirenol is a diterpenoid that has been found in S. orientalis and has diverse biological activities, including anti-arthritic and anti-inflammatory properties. It inhibits Gram-positive and Gram-negative bacterial growth in disc diffusion assays with MICs ranging from 39 to 156 and 312.5 to 625 μg/ml, respectively. Kirenol also reduces K652 chronic myeloid leukemia cell viability with a 48 hour IC50 value of 18.19 μg/ml and induces apoptosis. In vivo, kirenol (2 mg/kg, p.o.) reduces motor deficit, delays disease onset by approximately five days, and downregulates inflammatory CD4+IFN-γ+ Th1 cells and CD4+IL-17A+ Th17 cells in a mouse model of experimental autoimmune encephalomyelitis (EAE). Intragastric administration of kirenol (1-4 mg/kg) reduces the arthritis index, NF-kB activity, and paw swelling and increases annexin-1 expression without affecting glucocorticoid receptor α (GRα) expression in the synovium in a rat model of collagen-induced arthritis. Topical administration of kirenol (0.3-0.5% w/w) reduces edema induced by carrageenan, complete Freund''s adjuvant (CFA), and formalin in rats up to 44, 67, and 65%, respectively.

使用Kirenol is a pharmaceutical agent that induces apoptosis in human chronic myeloid leukemia cells.

サプライヤー100 社

北京华美互利生物化工010-56205725 · [email protected]
成都普瑞法科技开发有限公司+86-028-82633397 18982077548 · [email protected]
成都曼思特生物科技有限公司18010516991 · [email protected]
南京普怡生物科技有限公司13814510036 · [email protected]
成都埃法生物科技有限公司028-028-85142057 19983342022 · [email protected]
江苏永健医药科技有限公司17701422015 · [email protected]
合肥翰刚医药科技有限公司

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データベース識別子

CAS
52659-56-0
PubChem CID
15736732
ChEMBL
CHEMBL1089731
ChEBI
CHEBI:192213
+8618062405514 · [email protected]
成都健腾生物技术有限公司028-85159085 18080455027 · [email protected]
成都市久鼎化学技术有限公司18584079237 · [email protected]
上海如吉生物科技发展有限公司+86-21-65211385-8001 36031160 · [email protected]
北京华威锐科化工有限公司0757-86329057 18934348241 · [email protected]
上海晶抗生物工程有限公司021-54721350 13524668266 · [email protected]
大连美仑生物技术有限公司0411-62910999 13889544652 · [email protected]
成都川研医工生物科技有限公司18280298385;18280298385 · [email protected]
上海诗丹德标准技术服务有限公司021-021-57127007-6622-6622 17621252073 · [email protected]
成都普思生物科技股份有限公司028-85370565-229 18080489829 · [email protected]
成都普菲德生物技术有限公司028-82610909 13388174823 · [email protected]
MedBio脉铂医药021-69568360 18916172912 · [email protected]
深圳虹彩祥根生物科技有限公司+86-0755-89668383 · [email protected]
佛山宝诺生物科技有限公司0757-85921206 18520245316 · [email protected]
贵州迪大科技有限责任公司0851-8475-2296 18096062265 · [email protected]
杭州东帆化学有限公司86-0571-85151182
Aktin Chemicals, Inc.028-85159085 · [email protected]
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山东西亚化学有限公司13355009207 13355009207 · [email protected]
四川库利南科技有限公司400-1166-196 18981987031 · [email protected]
上海源叶生物科技有限公司18916372613 · [email protected]
艾科试剂4008-755-333 18080918076 · [email protected]
成都锦然生物科技有限公司028-83311324 1278112614 · [email protected]
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上海将来实业股份有限公司400-0066400 13621662912 · [email protected]
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