ベンザルアセトン
ベンザルアセトン · ベンジリデンアセトン · 4-フェニル-3-ブテン-2-オン · メチルスチリルケトン · 4‐フェニル‐3‐ブテン‐2‐オン · 4-フェニルブト-3-エン-2-オン · ベンジリデンアセトン, 98+% · 4-フェニル-3-ブテン-2-オン, 1000 µg/mL in AcCN
識別子と物理属性
| CAS No. | 122-57-6 |
|---|---|
| 分子式 | C10H10O |
| 平均分子量 | 146.19 g/mol |
| 単同位体質量 | 146.07316494 g/mol |
| SMILES | CC(=O)C=Cc1ccccc1 |
| InChIKey | BWHOZHOGCMHOBV-UHFFFAOYSA-N |
| PubChem CID | 15909 |
| ChEMBL | CHEMBL3187978 |
| EC No. | 204-555-1 |
| DTXSID | DTXSID4025662 |
| 現地名 | ベンザルアセトン |
化学・物理的性質
| XLogP | 2.1 |
|---|---|
| 極性表面積 | 17.1 |
| 水素結合供与体数 | 0 |
| 水素結合受容体数 | 1 |
| 回転可能結合数 | 2 |
| 重原子数 | 11 |
| 形式電荷 | 0 |
| 複雑度 | 152 |
| SpringerMaterials Properties | Boiling point |
| 香料 | Fragrance substance (Benzylidene acetone) -> IFRA amendment 40 |
| 食品添加物 | FLAVORING AGENT OR ADJUVANT -> FDA Substance added to food |
| 香味料 | EU Flavoring substances |
| 溶解度 | insoluble in watersoluble in organic solvents, oilsvery soluble (in ethanol)アルコール、クロロホルム、ジエチルエーテルに可溶。1.398g/L(25℃) |
| 沸点 | 260 °C260-262 °C(lit.) |
| Physical Description | colourless to slightly yellow crystalline solid with a sweet, pungent, creamy, floral odour |
| 融点 | 39-42 °C(lit.) |
| 密度 | 1.038 |
| 蒸気圧 | 0.01 mm Hg ( 25 °C) |
| 屈折率 | 1.5836 |
| FEMA | 2881 | 4-PHENYL-3-BUTEN-2-ONE |
| 引火点 | 150 °F |
| 貯蔵条件 | Store at <= 20°C. |
| 外観・状態 | 低融点固体 |
| 色 | 淡い黄色から黄色 |
| 臭い | ジプロピレングリコール中1.00%。スイート スパイス シナモン バルサム ルバーブ クリーミー フローラル |
| においのタイプ | 辛い |
| 由来生物 | synthetic |
| Merck | 14,1137 |
| JECFA Number | 820 |
| BRN | 742046 |
| 安定性 | Light Sensitive |
| InChI | 1S/C10H10O/c1-9(11)7-8-10-5-3-2-4-6-10/h2-8H,1H3/b8-7+ |
| InChIKey | BWHOZHOGCMHOBV-BQYQJAHWSA-N |
| SMILES | [H]\C(=C(\[H])c1ccccc1)C(C)=O |
| LogP（分配係数） | 2.04 |
| CAS データベース | 122-57-6(CAS DataBase Reference) |
| NISTの化学物質情報 | 3-Buten-2-one, 4-phenyl-(122-57-6) |
| EPAの化学物質情報 | Benzylideneacetone (122-57-6) |
化学的特性
Yellow Solid
安全性と法規制
| GHS 分類 | This chemical does not meet GHS hazard criteria for 2.6% (50 of 1901) of reports.WarningH315 (84.2%): Causes skin irritation [Warning Skin corrosion/irritation]P261, P264, P272, P280, P302+P352, P321, P332+P317, P333+P317, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)Aggregated GHS information provided per 1901 reports by companies from 22 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies. |
|---|---|
| 規制情報 | Chemical: 3-Buten-2-one, 4-phenyl-Commission Regulation (EC) No 1565/2000 (Repealed by Com. Implementing Reg. (EU) No 872/2012)Status: Active Update: 17-02-2023 https://echa.europa.eu/registration-dossier/-/registered-dossier/5367Benzylideneacetone: Does not have an individual approval but may be used under an appropriate group standard |
| Hazard Classes and Categories | Skin Irrit. 2 (84.2%) |
| Carcinogen Classification | No indication of carcinogenicity to humans (not listed by IARC). |
| F | 8 |
| 水環境危害等級（WGK） | 3 |
| TSCA 収載状態 | TSCA listed |
| RTECS 番号 | EN0330050 |
| 毒性 | LD50 orally in Rabbit: 2031 mg/kg |
| 税関コード | 29143900 |
| 危険文句（R） | 36/37/38-43-42/43 |
| 化審法 | 3-1232 |
| 危険表示 | Xn,Xi |
| 安全措置（S） | 7-26-36/37/39-45-37/39-24-36/37-22 |
| 危険等級 | Skin Irrit. 2Skin Sens. 1 |
| 貯蔵分類 | 11 - Combustible Solids |
用途
解説
ベンザルアセトンとは、構造式がC6H5CH=CHC(O)CH3の有機化合物です。 別名としてベンジリデンアセトンとも呼ばれています。ベンザルアセトンのCAS登録番号は122-57-6、trans体のCAS登録番号は1896-62-4です。 国内法規上の適用法令は、労働安全衛生法で「変異原性が認められた化学物質等」の指定がされています。
用途
スイートピー様香料として重要であり、特にセッケン香料として用いる。
天然物の起源
Occasionally Benzalacetone is used in perfumery for Sweet Pea (used to be a “must” in this type of fragrance), in Appleblossom, etc., often in combination with Neroli and Hyacinth bases. Also used in flavors, particularly in Chocolate, Cocoa, Cherry, Fruit, Nut, Vanilla, etc. - but usually at very low concentration. Concentration in finished product will rarely exceed 0.2 to 0.5 ppm.
使用
brightener in acid zinc electroplating,also used as an organic synthesis intermediate in flavor and fragrance, pharmaceutical industries
一般的な説明
trans- 4-Phenyl-3-buten-2-one is substrate for glutathione transferase. It reacts with methyl- and benzylguanidine to yield aromatic N2-substituted 2-pyrimidinamines.
使用用途
ベンザルアセトンは、香料に関係した分野での利用が多くみられます。芳香族に属する有機化合物で、スイートピーのような臭いが特徴です。とりわけ顕著なのが、石鹸の香料と言われています。
製法・合成法
製造方法
By condensing benzaldehyde and acetone in the presence of an alkaline condensing agent.
純化方法
Crystallise it from pet ether (b 40-60o), or distil it (b 137-142o /16mm). [Beilstein 7 IV 1003.]