CAS 526-31-8 N-methyl-L-tryptophan (HCID 160511)

概要

N(alpha)-methyl-L-tryptophan is a N-methyl-L-alpha-amino acid that is the Nalpha-methyl derivative of L-tryptophan. It has a role as an Escherichia coli metabolite. It is a N-methyl-L-alpha-amino acid and a L-tryptophan derivative. It is a tautomer of a N(alpha)-methyl-L-tryptophan zwitterion.

名称と識別子

優先名称: N-methyl-L-tryptophan
IUPAC: (2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)propanoic acid
現地名: L-アブリン
英語名: L-Abrine
分子式: C12H14N2O2
分子量: 218.25

名称と別名

AbrineN-Methyl-L-tryptophan526-31-8(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(methylamino)propanoic acidN-Methyl-L-tryptophaneP57TWL22IX(2S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-(methylazaniumyl)propanoateRefChem:551401208-388-5L-AbrineL-(+)-AbrineMFCD00005645

名称をさらに表示

L-アブリンα-メチルトリプトファンNα-メチル-L-トリプトファンアブリンNα-メチルトリプトファン(S)-3-(1H-インドール-3-イル)-2-(メチルアミノ)プロピオン酸(2S)-2-(メチルアミノ)-3-(1H-インドール-3-イル)プロパン酸NΑ-メチル-L(+)-トリプトファンアブリン, L-(2S)-3-(1H-インドール-3-イル)-2-(メチルアミノ)プロパン酸(S)-3-(1H-Indol-3-yl)-2-(methylamino)propionic acidH-METRP-OHABRINE, L-L-Abrine 99%

Nalpha-Methyl-L-tryptophanmethyl-l-tryptophanN-Me-Trp-OHN(alpha)-methyl-L-tryptophanN-methyltryptophan(S)-3-(1H-indol-3-yl)-2-methylaminopropionic acidL-Tryptophan, N-methyl-(2S)-3-indol-3-yl-2-(methylamino)propanoic acid

データベース識別子

CAS: 526-31-8
PubChem CID: 160511
ChEMBL: CHEMBL552941
ChEBI: CHEBI:15334
UNII: P57TWL22IX
EC Number: 208-388-5
Nikkaji: J6.659A

物性

構造計算による物性

XLogP: -0.5
極性表面積: 65.1 Å²
水素結合供与体数: 3
水素結合受容体数: 3
回転可能結合数: 4
重原子数: 16
形式電荷: 0
複雑度: 257

物理化学的性質

融点: 300 °C · >300 °C (dec.)(lit.)
比旋光度: 21 · D21 +44° (0.28 g in 10 ml 0.5N HCl)
沸点: 358.94 °C · 358.94°C (rough estimate)
比重(密度): 1.272 · 1.272±0.06 g/cm3 (20 ºC 760 Torr)
屈折率: 65 ° · 65 ° (C=1, 0.5mol/L NaOH)
貯蔵温度: 2 · under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解性: 2 O · H2O : 2 mg/mL (9.16 mM; ultrasonic and adjust pH to 10 with NaOH)
外見: Cryst.
酸解離定数(Pka): 2.32 · 2.32±0.10(Predicted)
色: Off-white to light yellow
Merck: 14 · 14,10
BRN: 86638 · 86638
主な用途: ペプチド合成
InChI: InChI=1S/C12H14N2O2/c1-13-11(12(15)16)6-8-7-14-10-5-3-2-4-9(8)10/h2-5,7,11,13-14H,6H2,1H3,(H,15,16)/t11-/m0/s1
InChIKey: CZCIKBSVHDNIDH-NSHDSACASA-N
SMILES: C(O)(=O)[C@H](CC1C2=C(C=CC=C2)NC=1)NC
CAS データベース: 526 · 526-31-8(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性white to light grey crystalline powder or crystals

安全と法規制

GHS分類

GHS Classification · 4 件

Warning

H302 (100%): Harmful if swallowed [Warning Acute toxicity, oral]

P261, P264, P270, P271, P280, P301+P317, P302+P352, P304+P340, P317, P321, P330, P362+P364, and P501 (click each P-code to see the statement)

Aggregated GHS information provided per 40 reports by companies from 2 notifications to the ECHA C&L Inventory. Each notification may be associated with multiple companies.

危険有害性情報

Hazard Classes and CategoriesAcute Tox. 4 (100%)

安全データ

wgk: 3
hs_code: 29339900
risk_code: 20/21/22
hazard_code: Xn
safety_code: 36
Hazard Classifications: Acute Tox. 4 DermalAcute Tox. 4 InhalationAcute Tox. 4 Oral
ストレージクラス: 11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野

用途有機合成原料。HUN-7293の原料、不斉配位子の原料として利用されている。

調製方法 · 1 件

純化方法Crystallise L-abrine from H2O or EtOH/H2O mixture and dry it for 2days at 60o in high vacuum; it has m 275-290o(dec with browning at 230o) and [] D +47.2o (c 2, 0.5N HCl) [Peter et al. Helv Chim Acta 46 577 1963]. [Gregory & Morley J Chem Soc 913 1968, Beilstein 22/14 V 40.]