ホームMCPワークベンチSkills
ホームワークベンチ通知マイページ
化工社オープンプロジェクト:[email protected]AIアクセス:llms.txt · MCPガイドプライバシーポリシー · 利用規約 · サポートv1.7.9
  1. ホーム
  2. /化合物

セファロチンナトリウム

sodium;(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid

HCID 16051963
ノートを作成反応を作成見積依頼を出す印刷プレビュー
基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
部分構造検索類似構造を探す

基本情報

CAS
58-71-9
標準SMILES
CC(=O)OCC1=C(C(=O)O)N2C(=O)[C@@H](NC(=O)Cc3cccs3)[C@H]2SC1.[Na+]
InChIKey
VUFGUVLLDPOSBC-XRZFDKQNSA-N
分子式
C16H16N2NaO6S2+
平均分子量
419.4 g/mol
単同位体質量
419.03474786

名称と識別子

優先名称
sodium;(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
IUPAC
sodium (6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid
現地名
セファロチンナトリウム
英語名
Cephalothin sodium
分子式
C16H16N2O6S2.Na
分子量
419.43

名称と別名

Cephalotin sodium saltSR-01000075760Pharmakon1600-01500166NSC756667sodium;(6R,7R)-3-(acetyloxymethyl)-8-oxo-7-[(2-thiophen-2-ylacetyl)amino]-5-thia-1-azabicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acidNS00078866SR-01000075760-1SR-01000075760-3SR-01000075760-5セファロチンナトリウムナトリウムセファロチンコアキシン
名称をさらに表示
(6R)-3-(アセトキシメチル)-7α-[[(2-チエニル)アセチル]アミノ]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸ナトリウム(6R)-3-[(アセトキシ)メチル]-7α-[[2-(2-チエニル)アセチル]アミノ]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸ナトリウムミクロチンセポベニンケフリンセファロシンナトリウムセファロチンナトリウム SALTセファロチン ナトリウムセファロチン ナトリウム塩セファロチンナトリウム (JP17)ナトリウム (6R,7R)-3-[(アセチルオキシ)メチル]-8-オキソ-7-[2-(チオフェン-2-イル)アセトアミド]-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボキシラートCEFALOTIN SODIUMCEPHALOTHIN SODIUM SALTCEPHALOTHIN ACID38253CoaxinKeflinSeffinMicrotinAveron 1Cemastin

データベース識別子

CAS
58-71-9
PubChem CID
16051963

物性

構造計算による物性

極性表面積
167 Ų
水素結合供与体数
2
水素結合受容体数
8
回転可能結合数
7
重原子数
27
形式電荷
1
複雑度
680

物理化学的性質

融点
240 °C · 240°C
比旋光度
135 ° · D +135° (c = 1.0 in water)
貯蔵温度
2 · Inert atmosphere,2-8°C
溶解性
2 O: · H2O: 50 mg/mL、透明、微黄色
外見
Solid
色
ホワイトからオフホワイト
水溶解度
158 mg/L · 158mg/L
Merck
13 · 13,1994
BRN
4120706 · 4120706
安定性
吸湿性
InChI
InChI=1/C16H16N2O6S2.Na/c1-8(19)24-6-9-7-26-15-12(14(21)18(15)13(9)16(22)23)17-11(20)5-10-3-2-4-25-10;/h2-4,12,15H,5-7H2,1H3,(H,17,20)(H,22,23);/t12-,15-;/s3
InChIKey
XXDPRVHYESWPEX-JQWYMVCGNA-N
SMILES
C(C1=C(CS[C@]2([H])[C@@H](C(N21)=O)NC(=O)CC1SC=CC=1)COC(=O)C)(=O)O.[Na] |&1:5,7,r|
CAS データベース
58 · 58-71-9(CAS DataBase Reference)

化学的性質

化学的特性Crystalline

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

wgk
2
rtecs
XI0388300
毒性
LD50 in mice, rats (mg/kg): >20000, >10000 orally; 5670, 7716 i.p. (Kuramoto)
hs_code
29419000
risk_code
42/43
hazard_code
Xn,Xi
safety_code
22-36/37
Hazard Classifications
Resp. Sens. 1Skin Sens. 1
ストレージクラス
11 - Combustible Solids

化学と産業

応用分野 · 5 件

用途第 1 世代セフェム系抗生物質 です。ペニシリン結合タンパク質に結合し、 細胞壁の合成阻害作用を示します。抗菌スペ クトルは狭いが、ブドウ球菌などに抗菌作用 を示します。

用途第 1 世代のセファロスポリン 系抗生物質です。ペニシリン結合タンパクに 結合し、細胞壁の合成阻害作用を示します。 抗菌スペクトルは狭いが、ブドウ球菌等に抗 菌作用を示します。

説明Cefalothin is a β-lactam cephalosporin antibiotic. It inhibits the growth of various Gram-positive and Gram-negative bacteria, including several strains of S. pyogenes, S. aureus, C. tetani, N. gonorrhoeae, Salmonella, and Shigella (MICs = 0.1-0.2, 0.312-0.625, 0.078, 1.25, 1.56-6.25, and 3.12-12.5 μg/ml, respectively). Cefalothin binds to E. coli penicillin-binding proteins (PBPs; IC50s = S. pyogenes, D. pneumoniae, and S. aureus. Formulations containing cefalothin were previously used in the prophylaxis and treatment of bacterial infections.

使用Cephalothin sodium salt is used to study the mechanism of liposome encapsulated antibiotics1, strategies for co-opting β-lactamases of Gram-negative bacteria for treatment of antibiotics2, and for immunology studies in relation to antibiotics.3 It is used to study the effect of expression, binding and inhibition of penicillin-binding proteins especially PBP6 on bacterial cell wall mucopeptide synthesis.

一般的な説明Cephalothin, along with cephaloridine, was the first of the synthetic cephalosporin C class antibiotics to be introduced clinically. It was synthesized from 7-amino-cephalosporanic acid by Lilly Research Laboratories in 1962. Cephalothin shows strong activity against gram-positive and gram-negative bacteria and Leptospira, including benzylpenicillin-resistant strains. It has been used intravenously and intramuscularly to treat a variety of infections caused by Staphylococcus, Streptococcus, Escherichia coli, and Neisseria. The drug is metabolized in vivo, and the metabolite, deacetylcephalothin, is almost inactive.

上流・下流製品情報

上流原料

Thiophene acetyl chloride酢酸ナトリウム(6R)-3-[(アセチルオキシ)メチル]-7α-[[(R)-5-アミノ-5-カルボキシ-1-オキソペンチル]アミノ]-8-オキソ-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸

サプライヤー

読み込み中…

公開中の見積依頼

読み込み中…

関連反応

0 件
反応記録を作成

現在のフィルター条件では反応記録がありません。

化合物ノート

読み込み中…

このページの内容基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
酢酸ブチル
7-アミノセファロスポラン酸
塩化スルフィニル
水酸化ナトリウム
チオフェン-2-酢酸

下流製品

セフロキシム(6R,6β)-3-[(アセチルオキシ)メチル]-7β-メトキシ-8-オキソ-7-[(2-チエニルアセチル)アミノ]-5-チア-1-アザビシクロ[4.2.0]オクタ-2-エン-2-カルボン酸