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(1α,2β,4β,5α)-7β-[(S)-3-ヒドロキシ-1-オキソ-2-フェニルプロピルオキシ]-9-ブチル-9-メチル-3-オキサ-9-アゾニアトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナン

(S)-α-(Hydroxymethyl)benzeneacetic acid (1β,2α,4α,5β,7α)-9-butyl-9-methyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane-7-yl ester

HCID 160883
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性安全と法規制化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
7182-53-8
標準SMILES
CCCC[N+]1(C)[C@@H]2CC(OC(=O)[C@H](CO)c3ccccc3)C[C@H]1[C@@H]1O[C@@H]12
InChIKey
YBCNXCRZPWQOBR-WVHCHWADSA-N
分子式
C21H30NO4
平均分子量
360.47 g/mol

名称と識別子

優先名称
(S)-α-(Hydroxymethyl)benzeneacetic acid (1β,2α,4α,5β,7α)-9-butyl-9-methyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane-7-yl ester
現地名
(1α,2β,4β,5α)-7β-[(S)-3-ヒドロキシ-1-オキソ-2-フェニルプロピルオキシ]-9-ブチル-9-メチル-3-オキサ-9-アゾニアトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナン
英語名
(S)-α-(Hydroxymethyl)benzeneacetic acid (1β,2α,4α,5β,7α)-9-butyl-9-methyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane-7-yl ester
分子式
C21H30NO4
分子量
360.47

名称と別名

N-ブチルスコポラミン(S)-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1β,2α,4α,5β,7α)-9-ブチル-9-メチル-3-オキサ-9-アゾニアトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナン-7-イル(1β,2α,4α,5β)-7α-[(S)-3-ヒドロキシ-1-オキソ-2-フェニルプロピルオキシ]-9-ブチル-9-メチル-3-オキサ-9-アゾニアトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナンブチルスコポラミン(1R,2R,4S,5S)-9-ブチル-7α-[(S)-3-ヒドロキシ-2-フェニルプロピオニルオキシ]-9-メチル-3-オキサ-9-アゾニアトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナン(1R,2R,4S,5S)-7α-[(S)-3-ヒドロキシ-2-フェニルプロピオニルオキシ]-9-ブチル-9-メチル-3-オキサ-9-アゾニアトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナン(S)-α-(ヒドロキシメチル)ベンゼン酢酸(1β,2α,4α,5β)-9-ブチル-9-メチル-3-オキサ-9-アゾニアトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナン-7α-イル(1α,2β,4β,5α)-7β-[(S)-3-ヒドロキシ-1-オキソ-2-フェニルプロピルオキシ]-9-ブチル-9-メチル-3-オキサ-9-アゾニアトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナン(1α,2β,4β,5α,7β)-9-ブチル-7-[(S)-3-ヒドロキシ-1-オキソ-2-フェニルプロポキシ]-9-メチル-3-オキサ-9-アゾニアトリシクロ[3.3.1.02,4]ノナンButylscopolamineN-Butylscopolaminebutylscopolammonium
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(1R,2R,4S,5S)-9-Butyl-7α-[(S)-3-hydroxy-2-phenylpropionyloxy]-9-methyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane(1α,2β,4β,5α)-7β-[(S)-3-Hydroxy-1-oxo-2-phenylpropyloxy]-9-butyl-9-methyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane

物性

物理化学的性質

酸解離定数(Pka)
14.095 · 14.095±0.10(predicted)

安全と法規制

安全情報は参考情報です。供給元の安全データシート(SDS)、適用法令、専門家による評価に代わるものではありません。

安全データ

有毒物質データの
7182-53-8(Hazardous Substances Data)

化学と産業

応用分野 · 3 件

解説ブチルスコポラミン (英: Butylscopolamine) とは、スコポラミンというアルカロイドの誘導体で、スコポラミンの持つ窒素原子にブチル基が結合した構造を持つ化学物質です。 ヒオスシン-N-ブチルブロミドとも呼ばれています。ブチルスコポラミンは副交感神経を抑制する働きや鎮痙作用があり、筋弛緩剤および鎮痙薬が主な用途です。平滑筋の緊張を緩和させることで、消化器官の痙攣を緩和し、消化不良や胃痛、腸の運動性の異常などの症状を緩和する効果があります。 副交感神経を抑制する抗コリン薬のうち、アトロピンと同様の効果を期待して合成された「アトロピン代用薬」に分類されます。口渇や眼圧上昇、排尿困難といった副作用が報告されいるほか、出血性大腸炎や前立腺肥大など、禁忌にもさまざまなものがあり、使用には注意が必要です。

用途鎮痙薬(平滑筋弛緩薬)平滑筋の痙攣を緩解する

使用用途ブチルスコポラミンは、主に腹痛やお腹の痙攣を抑える薬として用いられます。胃や腸などの消化管の痙攣や、子宮の筋肉の痙攣によって激しい腹痛が引き起こされます。ブチルスコポラミンは副交感神経の働きを抑制することにより、これらの筋肉の痙攣を鎮めることが可能です。 主な副作用には目のレンズ調節機能への障害、口の渇き、便秘、頭痛などさまざまなものがあります。また、ごくまれにアナフィキラシーショックなどの重大な副作用が発生する場合があります。緑内障患者や細菌性下痢の患者、心疾患を抱える患者に対してブチルスコポラミンを投与することは禁忌とされています。

調製方法

製造方法ブチルスコポラミン の製造方法 ブチルスコポラミンは、スコポラミンを原料として合成されます。 1. スコポラミン抽出 スコポラミンは、チョウセンアサガオ、ジムソンウィード、マンドレイクなどのナス科植物から抽出されます。これらの植物の葉や根からアルカロイドを抽出し、スコポラミンを精製します。 スコポラミンの化学合成方法はいくつか報告されていますが、多段階の反応や高度な技術が必要であるため、工業的な規模では植物からの抽出が一般的です。

上流・下流製品情報

上流原料

スコポラミン1-ブロモブタン

関連反応

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化合物ノート

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(S)-α-(Hydroxymethyl)benzeneacetic acid (1β,2α,4α,5β)-9-butyl-9-methyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonan-7α-yl ester
(S)-α-(Hydroxymethyl)benzeneacetic acid (1β,2α,4α,5β,7α)-9-butyl-9-methyl-3-oxa-9-azoniatricyclo[3.3.1.02,4]nonane-7-yl ester

データベース識別子

CAS
7182-53-8
PubChem CID
160883
ChEMBL
CHEMBL1618102
ChEBI
CHEBI:145701
UNII
2Z3E1OF81V
Nikkaji
J361.777G