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(4S)-4β-[[(1S)-1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリン-1α-イル]メチル]-5β-エテニル-6α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-3-カルボン酸メチル

Strictosidine

HCID 161336
ノート反応

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基本情報名称と識別子物性化学と産業関連反応化合物ノート
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基本情報

CAS
20824-29-7
標準SMILES
C=C[C@H]1[C@H](O[C@@H]2O[C@H](CO)[C@@H](O)[C@H](O)[C@H]2O)OC=C(C(=O)OC)[C@H]1C[C@@H]1NCCc2c1[nH]c1ccccc21
InChIKey
XBAMJZTXGWPTRM-NTXHKPOFSA-N
分子式
C27H34N2O9
平均分子量
530.574 g/mol
単同位体質量
530.22643067

名称と識別子

優先名称
Strictosidine
IUPAC
Methyl (2S,3R,4S)-3-ethenyl-2-(beta-D-glucopyranosyloxy)-4-{[(1S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]methyl}-3,4-dihydro-2H-pyran-5-carboxylate
現地名
(4S)-4β-[[(1S)-1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリン-1α-イル]メチル]-5β-エテニル-6α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-3-カルボン酸メチル
英語名
Strictosidine
分子式
C27H34N2O9
分子量
530.571

名称と別名

3-イソビンコシド(4S)-4β-[[(1S)-1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリン-1α-イル]メチル]-5β-エテニル-6α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-3-カルボン酸メチル(2S)-3α-ビニル-2β-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-3,4-ジヒドロ-4α-[[(1S)-2,3,4,9-テトラヒドロ-1H-ピリド[3,4-b]インドール-1-イル]メチル]-2H-ピラン-5-カルボン酸メチルイソビンコシドストリクトシジン(4S)-4β-[[(1S)-1,2,3,4-テトラヒドロ-β-カルボリン-1α-イル]メチル]-5β-ビニル-6α-(β-D-グルコピラノシルオキシ)-5,6-ジヒドロ-4H-ピラン-3-カルボン酸メチルメチル (2S,3R,4S)-3-エテニル-4-{[(1S)-1H,2H,3H,4H,9H-ピリド[3,4-b]インドール-1-イル]メチル}-2-{[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-トリヒドロキシ-6-(ヒドロキシメチル)オキサン-2-イル]オキシ}-3,4-ジヒドロ-2H-ピラン-5-カルボキシラートIsovincosideStrictosidin3-Isovincoside(5S)-5-carboxystrictosidine3-Isovincoside CAS NO.20824-29-7
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(4S)-4β-[[(1S)-1,2,3,4-Tetrahydro-β-carboline-1α-yl]methyl]-5β-ethenyl-6α-(β-D-glucopyranosyloxy)-5,6-dihydro-4H-pyran-3-carboxylic acid methyl ester(2S)-3α-Vinyl-2β-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4α-[[(1S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]methyl]-2H-pyran-5-carboxylic acid methyl ester2H-Pyran-5-carboxylic acid, 3-ethenyl-2-(β-D-glucopyranosyloxy)-3,4-dihydro-4-[[(1S)-2,3,4,9-tetrahydro-1H-pyrido[3,4-b]indol-1-yl]methyl]-, methyl ester, (2S,3R,4S)-

物性

物理化学的性質

融点
161 · 161-165 °C
沸点
763 · 763.0±60.0 °C(Predicted)
比重(密度)
1.44 · 1.44±0.1 g/cm3(Predicted)
酸解離定数(Pka)
12.81 · 12.81±0.70(Predicted)

化学と産業

応用分野 · 2 件

説明A glycoalkaloid occurring in Vinca rosea, this base is probably stereoisomeric with Vincoside and Strictosidine (q.v.), the latter two alkaloids almost certainly being identical. It is a pale yellow amorphous solid, yielding the N:N' -diacetyl derivative, m.p. 171°C and an amorphous pentaacetyl compound which is laevorotatory with [α] D - 75° (CHCI3).

使用Strictosidine is studied as a potential antimalarial compound.

サプライヤー28 社

陕西缔都医药有限责任公司029-81124775 17791530730 · [email protected]
云南西力生物技术股份有限公司0871-65217109 · [email protected]
武汉众志诚生物技术有限公司13628624121 13628604890 · [email protected]
上海弘顺生物科技有限公司15901914505 · [email protected]
佛山宝诺生物科技有限公司0757-85921206 18520245316 · [email protected]
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データベース識別子

CAS
20824-29-7
PubChem CID
161336
DTXSID
DTXSID40943068
ChEMBL
CHEMBL402211
ChEBI
CHEBI:17559
UNII
45T874R5N4
Nikkaji
J15.956E
四川精萃天成药物科技有限公司
028-87865381 18108190480 · [email protected]
广东翁江化学试剂有限公司0751-2815987 13927875076 · [email protected]
EMMX Biotechnology LLC888-539-0666 · [email protected]
上海澄绍生物科技有限公司021-61847300 13341622919 · [email protected]
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